这首曲子描摹一个失恋者给恋人写情书的情景。作者用两三句话就勾勒出失恋者少情没绪的典型神态，手法新颖别致。
曲子首句按照诗曲见景生情、托物寄兴的习惯思路，先形象地勾画出一幅萧瑟凄凉的深秋雁空图，为下文抒写作情感铺垫。领头字“战”，既可解为寒战、抖索，也可解为挣扎、抗争。“战”字总领全篇，营造出一派秋日肃杀之气。西风也好，鸿雁也好，全由这“战”字的点染，涂上灰冷的色调，赋以情感的分量。
次句写萧瑟秋景所激起的悲秋心绪，“感起我南朝千古伤心事”。但作品却故意不直说“伤心事”的具体内涵，而采用了欲擒故纵、跌宕起伏的表达方式。先是“展花笺欲写几句知心事”，打算向知心的人儿写信，这就使人想到主人公之所以见雁伤心，必定与雁能传书的因素有关，其“伤心事”也必然包含在“知心事”中。“欲写”，信纸也已经铺好了，但其结果是来了个“停霜毫”，一字都没写出来。这就产生了全曲的第一层波折。
主人公自言“半晌无才思”，看来此时写信是心有余而力不足，曲中偏偏又出现第五、六句对“往常得兴时”的补叙。“一扫无瑕疵”，生动地描绘了往常行文作曲文思敏捷的程度，与上句“停霜毫半晌无才思”形成鲜明、强烈的对比。今昔的这种反差，就形成了第二层波折。
末句又从“往常”返回到“今日”，花笺上终于勉强写了，但只有两个字：“相思。”“病厌厌”与“得兴时”，“两个相思字”与“一扫无瑕疵”的鲜明对照，又构成了第三层波折。“今日个病厌厌刚写下两个相思字”，说明前时的“伤心”，正是深深的离恨与苦苦的相思。
全曲处处曲笔，跌宕起伏，一波三折，显示了主人公相思成愁的心境。大量运用的衬字，则应合了她“病恹恹”的相思绵情。
此词上片着重回忆过去词人与恋人两人的交往；下片着重抒情，以假想的“旧时薄幸”和确实存在的“今日无情”相对比来突显词人的痛心。全词巧妙运用虚字，用追忆之笔淋漓尽致地反衬出词人的自责无奈，意切而情真。
此词上片着重回忆过去词人与恋人二人的交往。首二句“蕙心堪怨，也逐春风转”开门见山写“怨”，闺妇的蕙心承当着怨恨情绪，随着流转的春风而改变。歇拍“丹杏墙东当日见，幽会绿窗题遍”二句以幽会为典型，写两人情深：当时，红杏墙东，继而相见，继而相约幽会，绿窗之中，处处题写下欢愉踪迹。
下片着重抒情。过片“眼中前事分明，可怜如梦难凭”二句写二人相爱的前事清清楚楚呈现眼前，可惜都像梦境一样，难以叫人相信为实。结拍“都把旧时薄幸，只消今日无情”二句写词人细数旧时有过的薄幸行为，刚好和她如今的无情相抵消。其中，“都把”、“只消”，虚字运用入妙；“旧时薄幸”是假想的而“无情”却是实在的，相比之下，词人的痛心愈加突显。
《梦扬州·晚云收》是一首咏离愁忆往事的词。表现了主人公离别情人的愁怅和对往日生活的留恋。
词之上阕，写绣帏中人对征人的思念。上片先写引起对情人怀念的时令节气和周围的环境气氛。开头三句写向晚天气转晴，浓云散去，柳塘畔烟雾般的濛濛细雨刚刚停止。所以要选择“柳塘烟雨初休"这个镜头，因为烟雨后的柳塘春意更浓。唐李商隐《夜雨寄北》诗云：“君问归期未有期，巴山夜雨涨秋池。何当更剪西窗烛，却话巴山夜雨时。”因水涨秋池而动乡思，此词当亦从此得启发，以“柳塘烟雨”诱发对征人的思念。另一方面“柳塘烟雨”画面优美别有一番风光，对全词的气氛和整个意境都起着重要的烘托渲染作用。接下两句明确点出了节气时令。“燕未归”自然是早春，天气“侧恻轻寒如秋”正是早春天气的特点。云“燕子未归”，虽切时令，实则借喻人未归也。“恻恻轻寒似秋”，写室内思妇的感觉，因是孤栖独处，故而备觉清冷。下面四句写了环境气氛。她走到室外，抚栏远望，顿觉一阵柔软温暖的春风，吹进绣帏。东风还带来了浓浓的花香，熏人欲醉。仅此数句，不仅写出了室内外的温差，而且写出了思妇感情的变化。她凝望江南，觉得征人远去，不知此刻到了何处。“人何处”，通常写思妇情怀。如李清照《永遇乐》云：“落日镕金，暮云合璧，人在何处？”此思其夫赵明诚之语也。这里的“人何处”，当是指身在江南的词人。少妇孤单伥惘的情绪充分表露了出来。正值少妇凝神思念之际，忽然传来鹧鸪的啼声，把她从沉思中唤醒。着一“破”字，颇有如梦初醒之感。
上阕凡三个层次：一层自起句至“轻寒似秋”，写时令及思妇在室内之感受；二层自“小栏”至“香稠”，写思妇走到室外，乍感春意如许；三层自“江南”至“春愁”，写思妇对江南征人的怀念。层层转折，自然而流畅。
下阕主要是对过去生活的回忆和借杜牧诗意表达了对“丽锦缠头”、“殢酒困花”放荡生活的智慧。过片前三句“燕游”、“妙舞清歌”、“丽锦缠头”都是对往日欢乐生活的追忆，自然也是留在主人公印象中最深刻的东西。下面两句明确道出了“十载淹留”的原因。接下来三句是对自己往日形象的回忆，虽然只是生活场面，却可概括当时生活的基本状况。宴会深夜才敖，醉中归来的主人公用马鞭拂拭着脸面，用朦胧的醉眼向楼上观望，看见“帘卷金钩”知道心爱的入儿尚在等待自己归来未寝。最后三句是欢乐的日子中断了，分离的愁苦之情正纷乱地缠绕着自己，只有梦中才反复回到过去生活的地方，也就是梦中重温过去生活。“频梦扬州”并非真的梦见回到扬州，而是指过去生活过的地方，所以这样写，意在点示“梦场州”。
词之下阕，抒征人之离情。在读者面前展现的不是今日之情景，而是昔时宴游生活。词人用“长记”二字轻轻带起，与望海潮》其三“长记误随车”有异曲同工之妙。那时词人漫游距离家乡仅百余里的扬州，听歌赏舞，殢酒困花，极浪漫纵恣之致。“酬”字以下四句，把在扬州的宴游，作了高度的概括。“十载因谁淹留”，化用小杜“十年一觉扬州梦”诗句，却无痕迹，言外之意便是“赢得青楼薄悻名”。“因谁”二字，十分含蓄，说不清是留恋还是悔恨，因而颇值得读者回味。
“醉鞭”以下至“金钩”，写自扬州回家。他在扬州逞足游兴，带着十分的满足，三分的醉意，垂着醉鞭，迎着拂面的春风，回到高邮。远远望去，只见翠楼上，绣帘高挂，说明室内有人。“帘卷金钩”，颇似《浣溪沙》（漠漠轻寒上小楼）中之“宝帘闲挂小银钩”，给人以幽闲恬静之感。
歇拍三句点题。他现在远离家乡，后会不知何日，故而常常梦见扬州。扬州在古人心目中总是美的象征。李白《黄鹤楼送孟浩然之广陵》诗云：“故人西辞黄鹤楼，烟花三月下扬州。”唐徐凝《忆扬州》诗云：“天下三分明月夜，二分无赖是扬州。”《苏诗集成》在《於潜僧绿筠轩》诗注中也引《殷芸小说》云：“腰缠十万贯，骑鹤上扬州。”扬州在长期的文化积淀中，已成为人人向往的地方。而秦观故乡属扬州，他对扬州的感情无怪乎更为深切了。