这首词上片写柳的体态标格和风韵之美。起拍说腊尽梅凋，既点明节令，且借宾唤主，由冬梅引出春柳。以“新春”紧承“腊尽”，写腊月已尽，新春来临，早梅开过，杨柳萌发。柳丝弄碧，是春意繁闹的表征，故说“分付新春与垂柳”。“分付”，交付之意，着“分付”一词，仿佛春的活力、光彩、妖娆，均凝集于垂柳一身，从而突出了柳的形象，赞美了柳的体态。柳枝婀娜，别有一种风流，很似少女的细腰。杜甫《绝句漫兴》早有“隔户杨柳弱袅袅，恰如十五女儿腰”之句。作者正是抓住了这一特点，称颂她有合格入流的独特风韵，并进而用“清英秀雅”四字来品评其骨相。这就写出了垂柳的清高、英隽、雅洁、秀丽，见出她与浓艳富丽的浮花浪蕊迥然不同。作者把握住垂柳的姿质特色，从她的体态美，进而刻画了她的品格美。
下片转入对垂柳不幸遭遇的感叹。换头三句，写垂柳境况清寂、丽姿无主。长安永丰坊多柳，生永丰园一角的垂柳，尽管明媚春光中修饰姿容，分外妖娆，怎奈无人一顾。诗人白居易写过一首《杨柳枝词》，据唐人孟棨《本事诗》载：白居易有妾名小蛮，善舞，白氏比为杨柳，有“杨柳小蛮腰”之句。白居易年事高迈，小蛮还很年轻，“因为杨柳之词以托意，曰：‘一树春风万万枝，嫩于金色软于丝。永丰坊里东南角，尽日无人属阿谁？’”后宣宗听到此词极表赞赏，遂命人取永丰柳两枝，移植禁中。作者在这里化用乐天诗意，略无痕迹，但平易晓扬的语句中，却藏有探沉的含义。”断肠“四句，紧承上文，写垂柳的凄苦身世，说：一到晚春，绿叶虽繁，柳絮飘零，她更将百无聊赖，必然日益瘦削、玉肌消减了。煞拍三句，展望前景，愈感茫然。只有东风的吹拂，足可消愁释怨，使蛾眉般的弯弯柳叶，得以应时舒展。正如宋初诗人幸夤逊《柳》诗听说：“既待和风始展眉。”这微茫的希望的霞光在何处，“又莫是”便是严峻而无情的回答。
全章用拟人法写柳，垂柳是词中的“主人公”。它身段苗条。体态轻盈，仪容秀雅。然而却寂寞无主，被禁锢在园林的一角。感受不到春光的温暖，也看不到改变命运的希望。这婀娜多姿、落寞失意的垂柳，宛然是骨相清雅、姿丽命蹇的佳人。词中句句写垂柳，却句句是写佳人：这佳人或许是向苏轼索词的倩奴，或许是与倩奴命运相似的女性。至少可以说，作者是以婉曲的手法，饱和感情的笔墨，描写了一位品格清淑呵命运多舛的少女形象，对之倾注了同情。
宋代词论家彭孙说：“咏物词极不易下，要须字字刻画，字字天然。方为上乘。”（《金粟词话》）咏物含瘟深湛，在于寄托，“贵有不枯不脱之妙。”（《莲子居词话》）苏轼此词正具有这些优点。它句句刻画垂柳，清圆流杨，形神兼到，熨贴自然。并借柳喻人，把人的品格与身世融入对柳的形神描幕之中。物中有人，亦物亦人，既不粘滞于物，也不脱离听咏课题。就风格而论，此词缠绵幽怨，娴雅婉丽，曲尽垂柳风神，天然秀美处有似次韵章质夫的《杨花词》，而又别具一段倾城之姿。
上片写春游赏识美女。清明、寒食时节，春光仍好，许多女子外出踏青拾翠，词人尾随其后，饱览秀色。张先《木兰花》云：“芳洲拾翠暮忘归，秀野踏青来不定。”这是唐宋时期诸多男子猎艳的日子。平日难得见到郊外如此莺莺燕燕，花花绿绿。秦观《望海潮》云：“长记误随车，正絮翻蝶舞，芳思交加。柳下桃蹊，乱分春色到人家。”写的就是一次类似的经历。“柳外青帘，花下朱门”中的那位歌妓，最为美艳，最叫词人动心，心心牵挂，眷恋不已。
下片写与歌妓相聚相别。词人尾随到朱门，与歌妓有了“对景且醉芳尊”的销魂经历。明月下共饮共眠，让词人记忆深刻；到次日黄昏，不得已告别离去，让词人都是“恶滋味”。分手后，自然“一纸红笺”传递相思情意，红笺上有无数相思泪痕。
晏几道的这首小词，使用了一些口语化的词汇，更好地表现了儿女情长，恩怨尔汝。正如陈廷焯所点评的那样，像“好意思、曾同明月，恶滋味、最是黄昏”，在语言风格上确实和元曲的自然泼辣非常接近。
这首词先写孟达作《上堵吟》的历史内容和背景，后写眼前的景物，感叹历史终成陈迹。是苏轼按照孟达《所作上堵吟》的韵调，描写了汉昭烈帝刘备章武间的一段兴衰史，让后人借历史深深反思现实。
第一至第六句，写孟达作《上堵吟》的历史内容和背景。《水经注》：堵阳县（竹山县），堵水出焉，有白马塞（台），孟达为新城守，登之而叹日：“刘封、申耽据金城千里而更失之乎。”为《上堵吟》。即苏轼所写“台上有客吟《秋风》”，亦是《上堵吟》的历史由来。为何“悲声萧散飘入空”？为何游女“欲学声同意不同”？两者答案是一个：“千里金城两稚子”，即“刘封、申耽据金城千里而更失之乎”的历史内容。苏轼借以暗示赵宋王朝要吸取的教训。“台”为历史陈迹见证之地，“悲声”，是指“哀切”，“有侧人心”（郦道元《水经注》）之音，“愤激，其哀思之音”。“欲学”，言《上堵吟》“今人仍传此声”（盛弘之《荆州记》）。“两稚子”，言刘封、申耽仍很稚嫩。
第七句至第十三句，写苏轼转向眼前，感叹历史终成陈迹。忆往昔，“白马”山为“塞”，“凤林”为“关”。“过关无百步，旷荡吞楚薮（sǒu）。”（苏轼《岘山》诗）美丽的塞、关，历史千古的名字，如今是“山川无人空自闲”。俱往矣，让今人悲叹“亦何苦”？现实是无情的，“江水冬更深，鳊鱼冷难捕”，百姓的衣食仍难以解决。这是苏轼欲言而未言的词作本意。最后两句，与开头照应，发出让人深思的历史回音。“悠悠江上听歌人，不知我意徒悲辛。”与“台上有客吟《秋风》，悲声萧散飘入空”相比，成为“声同意不同”的历史回声：“山川无人空自闲，我悲亦何苦？”
全词，观历史陈迹，即物抒情，怀古叹今。步孟达《上堵吟》的韵调，追忆了汉昭烈帝刘备章武间的一段兴衰史。天地有情，历史无情。昔日的白马要塞、凤林雄关而今也只是历史陈迹，“山川无人空自闲”，让后人借以去深深反思现实。苏轼的词作本意就在于此。
诗寄贺铸，却从秦观身上落笔，因为秦观既是黄庭坚的挚友，同为苏轼弟子，同时与贺铸亦是知交。秦观于绍圣元年（1094年）因被列入“元祐党籍”而被贬处州，绍圣三年（1096年）又徙郴州，而后贬横州、雷州，愈贬愈远，直至天涯海角，元符三年（1100年）五十二岁时才被赦北返，归途中卒于藤州（治所在今广西藤县）。这首诗第一句“少游醉卧古藤下”即写秦观的逝世。字面上并未明写其死，只是说“醉卧”，是因为不愿提及老友之死，他以这一描写抒发了对挚友深情绵邈的追念。但这样写，也并非杜撰，而是有事实为依据的。据惠洪《冷斋夜话》：“秦少游在处州，梦中作长短句曰：‘山路雨添花，花动一山春色。行到小溪深处，有黄鹂千百。飞云当面化龙蛇，夭矫挂空碧。醉卧古藤阴下，杳不知南北。’后南迁久之，北归，逗留于藤州，遂终于瘴江之上光华亭。时方醉起，以玉盂汲泉欲饮，笑视之而化。”（《苕溪渔隐丛话》引）当时的人认为，这首词可能是一种谶语。尽管秦观历尽磨难，但临终时却以宁静的心境面对死亡。黄庭坚此句既是化用了秦观的词，又切合其视死如归的坦荡情怀。第二句说“唱一杯”，而不说“唱一曲”，这又是黄庭坚造语的生新之处。晏殊有词说：“一曲新词酒一杯，去年天气旧亭台”，“无可奈何花落去，似曾相识燕归来。”这“唱一杯”既包含了“一曲新词”的意思，也呼应了上面的“醉卧”，针线极密。这个问题极耐人寻思。接着诗人自己作答：“解作江南断肠句，只今唯有贺方回。”这一转折使诗境从低回沉思中振起，然后一气贯注，收束全诗。这两句用逆挽的写法，形成衬垫，全力托出最后一句，挽住题目作结，有画龙点睛之妙。黄庭坚对贺铸的推重、赞美，全部凝聚在这句诗中了。在他看来，只有像贺铸这样的豪侠多才之士，才有资格为秦观唱出断肠之词。他的《青玉案·凌波不过横塘路》当时广为传诵，人称“贺梅子”。“江南断肠句”正是化用贺铸词中的成句，切合追悼秦观之意。秦观生前很喜欢贺铸这首词，《诗人玉屑》就载有黄庭坚的评价：“此词少游能道之。”
此诗在尺幅之中，蕴含深情，表现了三个朋友相互间的情谊，构思精巧。但它不仅是一般的寄友怀人之作，黄庭坚的感叹中沉淀着深厚的内容。在北宋的激烈党争中，许多才识之士纷纷远贬，经历了种种磨难，有些人就死在岭南贬所。宋徽宗继位，朝野都希望能消弥党争，徽宗也以此标榜，宣布改年号为“建中靖国”，因而所谓的“元祐党人”得以遇赦，但劫后余生也不能长久，苏轼、秦观、范纯仁等都在此时去世，陈师道也死于贫病，崇宁元年（1102年），蔡京任宰相，党祸再起，开列了包括苏轼、秦观在内的百余名“奸党”的名单，在全国刻石，并下令销毁苏轼父子三人及苏门弟子等的著作。黄庭坚在遇赦时也曾对徽宗寄以厚望，但朝政如此，他又重新陷于绝望之中。师友凋零，前途未卜，他忧患余生，心情十分悲凉落寞。就在作诗的这一年，黄庭坚再贬宜州（治所在今广西宜山），不久即辞世。在这样的境遇下，他把贺铸视为知己，其寄慨之深沉，就非同一般了。贺铸虽是太祖贺皇后的族属，但秉性耿直，长期悒悒不得志，终于愤而退隐，卜居苏州、常州一带。所以他们的友谊是有共同的思想感情作基础的。
