人们在生活中，总不免会遇到悲痛伤心的事。有时愈是企图甩掉它，忘记它，却愈是不可能的，情思萦绕，不能自已。此时此刻，耳闻目睹，触处生愁，令人更增悲伤。这首词写的是一个多情女子因失意而产生的寂寞与怅惘。
女主人公一开头就用二个字的短句自问，语意斩截而警醒。接着是自答：“遣情情更多”。问，问得突兀；答，答得坦诚。一心想排遣内心的情味，而这种情味却越发增添许多。语句是明明白白的，语意是含蓄无穷的。词有“词眼”，这一句就是此词的“眼”，相思、忧愁、离恨，一切的一切，都由这句传达；开头、中间、结尾，全篇都由这句绾联。此前未知多少事，尽在多情答问中。南宋女词人李清照亦曾唱出过“一种相思，两处离愁。此情无计可消除，才下眉头，又上心头”这样深沉的相思曲。
如果说上两句写的是内心的种种矛盾纠葛，那么，三、四两句写的就是外在的终日不展愁眉。永日，点明时间难捱日之长。从后面的“疏雨打团荷”来看，时令似乎是在夏季，而夏季是昼长夜短，但这里有意用“永日”，既含有“整天”的意思，也含有因相思难遣日更长的意味。这种写法，既强化了相思情，又深化了相思意，作者匠心可见。水晶帘，以富贵气的装饰写出少女的深闺秀阁。看来，这位少女雍容华贵，生活上是富裕的。但是，物质上的丰腴是不能掩盖得了精神上的空虚的。“敛羞峨”传达的正是这么一种形象：情窦初开最含羞的少女虽则美艳动人，但一个“敛”字，就写尽了她那满怀的忧思愁绪。“六幅”两句，工笔细描，极写服饰的华美与步姿的轻盈。王昌龄《采莲曲》的“荷叶罗裙一色裁”之句可资参证。曳碧波，描画少女行步时的习惯姿态，是双手拉着自己的裙子，缓缓走过，衣随人动，看上去仿佛晃动着阵阵清波。作者笔下的少女俨然青青年少，翩翩风韵，但惟其如此，上文“遣情情更多”一句才更能感染读者，也更能打动人们的心灵。
最后两句，归结全篇，又回应开头。看尽，其实是百无聊赖的同义语，只有内心烦闷，无所事事的人，才有可能不惮枯燥，看遍池塘，用以消磨迟迟难过的时光。“满池”、“疏雨”，正反相间，自成机趣。打团荷，重在一个“团”字，荷叶如钱，团团池水面，而且映衬着夏日疏雨，雨成涟漪荷成团，人间反而未团圆，可谓“物态有意，人际无情”。词以“遣情”开端，以“情更多”作结，回环往复，一唱三叹，不由人不为之掩卷太息。
此词紧紧围绕“遣情”两字展开。遣情，遣不了，反而“情更多”了。“永日”沉浸在痛苦中，不能摆脱。但她想竭力摆脱它，于是出外散步。结果触景伤情，在心中引起更大的伤感。一曲小词一波三折，跌宕生姿，将女子感情的起伏变化，曲曲传出。清陈廷焯评孙光宪词“气骨甚遒”，然“少闲婉之致”（《白雨斋词话》），而此词运其请健之笔，表现深婉之情，显豁而又含蓄，直快而又婉曲，在孙词中别开生面。
词人善于捕捉瞬间情感中的细微感受，将对恋人的爱怜抒发得淋漓尽致。吴文英早年在苏州结识某女子。近世词家据吴词作过许多分析，推断他在苏州有一妾，后被遣去。但将他关于苏州情事的词串连比照，可以确认那位女子并非与他朝夕相处之妾，应为一位民间歌妓。他们的爱情以悲剧告终。吴文英对她的情感是真挚深厚的，他在词作里常以极隐讳的笔法抒写无尽的哀怨。这首词是词人寓居苏州的后期、在其恋爱悲剧发生之后作的。充分抒发出作者的一腔忧怨之情。
词的起笔“暮檐凉薄”，点明环境和时间。暮色已沉，人在檐下，感到秋之凉意，一语即营造出寂寞凄凉的氛围。清风吹动庭竹，使主人公产生故人来访的幻觉。“疑”字将读者带入恍惚迷离的境界，有似梦非梦之感。此两句用李益“开门复动竹，疑是故人来”（《竹窗闻风》）诗句，“故人”即所钟情的那位女子。“邈”，渺远之意；给人一种遥不可及的距离感。
这些描写表现的均为非现实的梦幻般的情境。“渐夜久”表现由暮入夜的过渡。“闲引流萤”乃用唐代诗人杜牧《秋夕》“轻罗小扇扑流萤”句意，写出故人天真可爱的情态；借着微弱的萤光，从她的“素怀”暗里见到“纤白”。这几句词意较为模糊，作者有意以某些优美的细节片断暗示幽会时留下的难忘印象。
传说西王母的侍女董双成能吹云和之笙，词中的“双成”即以仙子借指故人。双成在梦中远去，凤笙之音渐渐消逝了。一切均是梦境，惊醒时已是“玉绳西落”。吴文英喜用生僻的典故，词语十分难解。“玉绳”乃玉衡的北二星，玉衡为纬书中所指北斗七星的第五星，是斗柄的部分。玉绳西落标志下半夜已过。
这时主人公才由外室进到内室。放下布帷，欲进内室，却又“倦入”，当是梦境历历触动了对往事的回忆，故“又惹旧愁”。不能忘记，在庭栏的角落还留有故人的粉汗香气。
对往事的思念，令词人抚今追昔倍加伤痛。词的过片以特殊的意象深刻地表达这种悲痛的情感。“银瓶”是古时汲水用的器具。“银瓶恨沉断索”援用白居易《井底引银瓶》诗“井底引银瓶，银瓶欲上丝绳绝”句意。汲水时丝绳意外地断绝，白诗以此比喻“似妾今朝与君别”，言中道分离，遗恨无穷。他们恋爱悲剧的发生，似乎早在预料之中：“梧桐未秋，露井先觉”，飘零摇落的命运是注定的了。“抱素影、明月空闲”，即叶梦得《虞美人》“宝扇重寻明月影，暗尘侵、上有乘鸾女”之意。团扇如月，扇面上绘有素女的小影，已积有灰尘。“抱”，持也；团扇曾经是她用来“闲引流萤”的，“明月空闲”意为它已闲着无人用了。这纪念物上以丹青绘的小影封尘已久，可是那秀眉却依稀动人。
词锋至此陡然一转。“翠冷红衰”，一派衰落凋残的景象。“西池”在吴文英关于苏州情事的词中多次出现，当为词人寓所阊门外西园之内的池。在这凋残衰谢的季节、清寂冷落的秋夜，怕有轻微的声响惊起西池里的睡鱼，西池的鱼跃又将搅扰静寂的秋夜和人的思绪。因为主人公正因西池的落花回味起故人留下的一个销魂印象：“记湘娥、绛绡暗解，褪花坠萼”。“湘娥”本为传说中的湘妃。近世词家考证，认为吴文英在苏州所恋者原籍湖湘，所以“湘娥”或“湘女”皆借指苏州故人。记得那次幽会时，她偷偷解下轻薄的绛色绡衣。词的结尾颇具新意，幸福美好的形象用以作为悲伤之词的结尾，同今昔的劳燕分飞恰恰形成鲜明对比，从而产生了回环往复悲喜交集的艺术效果。
吴文英是属于那种情感细腻丰富的人，最善于捕捉并表现瞬间的、形象鲜明的主观感受。在他的作品中，许多意象具有纤细的主观感受性质，又以晦涩的语句表现出来，其词意往往缥渺朦胧，恰似唐代李商隐的《无题》诗。这首词的整体使人如临梦境，比如故人团扇扑萤，令人难辨是梦幻还是往事；银瓶断索、梧叶早坠，未知其人是离是亡。在词的结构上虽也有时间关系的交代，但意群之间总有较大的跳跃或转折，而且往往不甚连属。如下阕的四个意群之间便缺乏应有的顺序联系，结尾则似有词意未尽之感。这正是梦窗词结构奇幻的特点。理解梦窗词较为困难，如果细续便会发现作者的表现方式是艺术化的，所表达的情感则是复杂、真挚和缠绵的。