此诗起句语调平缓，“天下几人画古松，毕宏已老韦偃少”总出韦偃善画松且正当年，接着，突然发出警语：“绝笔长风起纤末，满堂动色嗟神妙。”是说当韦偃画成搁笔的时候，松树梢末忽起清风，满堂观画的人都为之动色，惊叹松画的神妙。这与“堂上不合生枫树，怪底江山起烟雾”的惊人句具有异曲同工之妙。
中段八句，具体描绘韦偃《双松图》中的景象，诗境即是画境。“两株惨裂苔藓皮，屈铁交错回高枝。”意思长满苔藓的双松树皮，已经坼裂，屈曲如铁的松枝，交错回环。“白摧”、“黑入”二句分承上文诗意，就“皮裂”和“枝回”作进一步的形象描绘。“白摧朽骨龙虎死”，是指松皮坼裂的枝干好象龙虎的朽骨，韦偃用枯淡的笔法画枝干，所以说“白摧”。“黑入太阴雷雨垂”，形容回环枝干上的松叶，好像下垂的阴云雷雨，韦偃用浓润的笔触画树荫，因此称“黑入”。“松根胡僧”以下四句，描写松下入定僧，神态宛然。须眉花白的胡僧在松下入定，右肩和双脚任其袒露，寂无声息，似乎在休憩，连松叶中的松子掉下来也不知道。
诗人喜爱韦偃的松画，于是备绢求画。“韦侯韦侯数相见”，可见诗人与韦偃已是熟识的朋友，所以他便拿出“不减锦绣段”的“好东绢”，请画家纵笔作画。韦偃画松，以屈曲见奇，画直干松就难以显示出他画技的长处，杜甫却请求他“放笔为直干”，这里是说：你能纵笔画直干的松树吗？强人所难，戏之也。也可见两人交情深厚。全诗别无“戏”意，直到结句才照应题上的“戏”字。
题画诗最基本的艺术要求是，诗人应当进入画的实境中，把绘画美转化为诗艺美。此诗开头四句和结尾五句，从《双松图》的艺术效果着笔，渲染韦偃画艺的出神入化，以至引起诗人的极大兴致，出绢求画。而中段八句，才是描写《双松图》的画面，画的实境是双松和松下老僧。前四句，描绘双松宛转盘曲之态、烟霞风云之变，着力表现松的奇崛之美；后四句，描摹松下老僧潇洒脱俗的神情，着力再现人物的灵异之美。松之奇崛和僧之灵异，融为一体，构成整幅《双松图》的绘画美。诗人用诗的语言再现了它们，造成了奇峭的诗境美。
这首诗先用四句诗概说黄楼高耸入云的气势作为引首，接着笔锋一转，以极简洁的笔法叙述了大水袭来，苏轼率军民战胜洪水的经过和水后黄楼的修建及修楼的意义。然后再次描绘黄楼的雄伟，叙写楼成后苏轼与民同乐的情景。最后推出诗的主题：但愿永享太平、永无灾变！其间述古征今，微言大义，使诗的内涵更加丰富。此诗结构讲究，语言酣畅，把叙事与抒情、写人与写景、纪实与纪史很好地融合在一起，确乎是宋诗此类题材中难得的佳作。
开头四句，先写黄楼之高，笔势飞腾。用山丘、云雾、兀月来烘托，气魄宏大。
接着跳开来，回头写黄河决口“水及徐城”之事。先用“黄河西来”四句写水势凶猛，城被水围，刻画生动，写出难写之景。再以“斯民”等句写徐城情势危急与苏轼的勇于尽责。“斯民”句，用“嚣嚣”两字写当时人民惊恐呼号之状，情景逼真；加以“坐恐化鱼鳖”，点明这是人命攸关的人事。“刺史”句写入苏轼。在危急时，苏轼毅然挺身而出，一面发动群众，一面动用驻军，来筑堤护城。诗用“刺史”为“天子分忧”，措词庄重得体。“植材”两句写筑堤措施与工程速度。“神物借力非人谋”，尤得修辞之妙。句意言工程进度之速，如得“神助”，充分表明军民力量之大；说“非人谋”，实则正是赞颂“人谋”，这从下面“匪公”句就可以知道。“河还”两句，借用徐州人民口气，写出筑堤捍水的效果及对苏轼的赞颂，具体生动而又亲切，为传神之笔。
“公来”以下转入黄楼。“公来”两句写苏轼利用筑堤所余的木石修建黄楼。修黄楼并不是苏轼为了个人享受，下面就此细说。根据旧传“五行”说法，土能克水，而土为黄色。用“黄楼”制服水患，这是迷信说法；苏轼、陈师道并不真的相信它，所以用“不独排河流”一语带过，接下便说“壮观弹压东诸侯”。徐州自古为东方军事重镇，在东方起“弹压”作用，这是历史事实。句言“壮观弹压东诸侯”，是说黄楼的“壮观”在东方郡县中为第一，这是就楼而言的。但这还只是一层；更深层的意思是：通过黄楼表明徐州繁荣昌盛，对其他州郡某些阴谋割据者会起镇慑作用。“重檐”两句刻画“壮观”之“壮”，这是写楼的必不可少之笔。妙在用“惊电”、“蟠虬”来形容，写得气势飞动，刻画出一个“壮”字，把黄楼写活了。“乘闲”两句写楼成宴客。苏轼《九兀黄楼作》诗说：“诗人猛士杂龙虎，楚舞吴歌乱鹅鸭”，客人中有文有武，宴会上有舞有歌，可为此句作注脚。句中“诗兴”即指《九兀黄楼作》而言。这两句不仅写出苏轼的文采风流，而且暗示着“与人同乐”。这是修建黄楼的另一作用。这两个作用其实是联结在一起的，因为重镇的繁华，便是“镇压”力量的象征。作者俯仰今古，引起“沉思”：重镇的强大，是否又会被野心家用为割据之地？因而有了下一段议论。
“沉思”四句，就汉唐往事，指出：“怙险”、“逆节”的人，只能自致杀戮，没有好下场；“圣祖”四句，写出宋朝从太祖、太宗以来，统一了中原，并且加强中央集权，巩固统一局面，使朝庭尊崇，群县肃穆；具体到徐州，人民也就能过着平安无事的兀子。他用“彭门子弟长欢游”，象征地方安定、社会繁华。写得形象生动。这也就暗渡到黄楼。因为黄楼也是歌舞之场，陈师道后来写《寄曹州晁大夫》诗说：“堕絮随风化作尘，黄楼桃李不成春。只今容有名驹子，困倚阑干一欠伸。”陈师道《南乡子》词序中还说：“晁大夫增饰披云，初欲压黄楼……而曹妓未有显者，黄楼不可胜也。”透露出黄楼当时歌舞之盛，下文有“红袖舞华筵”之语，与此承接。
最后，以“随五马”，点明苏轼与民同乐。“五马”是汉代太守仪制，用典恰当。苏轼在徐州作的《江城子》词中有“为报倾城随太守”之句，人民既随太守出猎，也就可随太守观看歌舞。这里主要是为了写水退楼成之后的地方繁华、官民同乐景象。这三句突然换韵，并用长短句写出，从语言风格看，很像民间歌谣。用它来总括全篇，真切而有余味。
这首诗有写景，有写人，有叙事，有议论，有抒情。其中既写了水来与捍水，又写了筑楼与楼成；写了苏轼，也写徐州人民；还写到汉代、唐代往事。内容充实，层次繁多，千端万绪，而作者执简御繁，举重若轻，纵横跳宕，转折自如。这固然由于他诗功纯熟，巧于修辞，精于组织，更由于着眼点高，想象力强，正如朱珪评李白诗时所言：“陵蹈虚空，俯视沧海”，“英光浩气，溢乎毫墨之外”，故“造语豪壮”（见胡仔《苕溪渔隐丛话》），足以上继李白，近比苏舜钦、王令、苏轼。朱珪认为，作者当与“晃、秦同传”，但他与晁补之、秦观风格并不相近。
