作者在贬谪黄州过春风岭时，见梅花开于草棘间，感而赋诗。十四年后，流落惠州，又见松花亭下荆棘里盛开梅花，对梅花的冷艳幽独心领神会，无限感慨。诗首四句忆旧见新。忆旧乃缘见新而起。以下“长条”四句写惠州荔支浦、扰榔园的梅花，为松风亭下的梅花作铺垫。以下“松风”四句写松风亭的两株玉蕊梅花。末四句由作者创造的幻境中回到现实。此诗意象优美，语言清新，感情浓至，想象飞越。
“春风岭上”四句，从“昔年梅花”说起，引到后来的流放生活。苏轼自注说：“余昔赴黄州，春风岭上见梅花，作两绝。明年正月，往岐亭道上赋诗云：‘去年今日关山路，细雨梅花正断魂。’”他所称两绝句，指元丰三年（1080）正月赴黄州贬所，路过麻城县春风岭时所作《梅花二首》。诗中说：“春来幽谷水潺潺，的皪梅花草棘间。”又说：“幸有清溪三百曲，不辞相送到黄州。”说落梅随水远道相送。第二年正月往岐亭，想起春风岭上的梅花，又写了七律一首，有“去年”、“细雨”之句。这些在黄州谪迁生活中的往事，此时因面对松风亭下盛开的梅花而涌上心来。
“岂知”句极沉痛，诗人已经是六十岁的老人，却再次流落，再次见到这个贬谪生活中的旧侣——梅花，而且是在“蛮风蜑雨”的边荒之地，比起黄州，每况愈下，令他生愁。“蛮风蜑雨”四字，形象地概括了岭南风土之异。
以下转入流落中再次相见的梅花。“长条”四句，在写松风亭下梅花之前，先以荔支浦、桄榔园中所见作为陪衬。那些半落的长条，独秀的卧树，虽非盛开，但已深深地触拨着诗人的心灵，他为它们的“幽光”、“冷艳”而心醉。“留夜色”极写花的光彩照人，“排冬温”极写花的冰雪姿质。“冬温”是岭南季节的特点，着“直恐”二字，表现了诗人对花的关注，这几句是说：在这温暖的南国，你该不会过于冰冷，不合时宜吧！诗人选择了“荔支浦”、“桄榔园”，给全诗的描写笼上一层浓郁的地方色彩。
“松风亭下”四句是题目的正面文字。那些荔支浦上半落的长条，桄榔园中独秀的卧树，已经唤起诗人的深情，松风亭下“玉雪为骨冰为魂”的盛开的两株梅花，又引起诗人的兴致。清晨，他来到松风亭下，发现荆棘丛中盛开的梅花在初升的太阳光下明洁如玉，他完全陶醉了，诗中描写了一个梦幻般的优美境界：他眼前已经看不见梅花，他仿佛觉得那是在月明之夜，一个缟衣素裳的海南仙子，乘着娇云，冉冉地降落到诗人书窗外的阶前，轻移莲步，来叩诗人寂寞深闭的房门。这里的实际内容只不过是说盛开的花枝在召唤诗人，使他不能不破门而出，但他却用“缟衣叩门”这一优美联想进一步加以比拟，在染上了浓郁的主观色彩的艺术氛围中，不言情而情韵无限，充满了独特的艺术魅力。
从诗歌咏物的角度看，诗人在这里没有致力于梅花形貌的具体描绘，而是采取遗貌取神、虚处着笔的手法，抓住审美对象的独特风貌和个性，着力于侧面的烘托和渲染，达到一种优美动人的艺术境界。这首诗可以与黄庭坚咏水仙花的名作来作一比较。黄庭坚诗的头四句是：“凌波仙子生尘袜，水上盈盈步微月。是谁招此断肠魂？种作寒花寄愁绝。”诗人由“水仙”二字引起联想，用凌波微步的洛神来比拟花的风韵。这种比拟，不是外貌上的相似，而是着眼于两者之间在神采、性格上的相通，诗人描写的焦点是客观对象的神理。山谷的“凌波仙子”和苏轼的“海南仙云”在艺术构思上是完全一致的，但苏轼这里表现了更丰富的内容，更深邃的层次。
汪师韩《苏诗选评笺释》说：“秀色孤姿，涉笔如融风彩霭。集中梅花诗，有以清空入妙者，如《和秦太虚梅花》诗‘竹外一枝斜更好’是也；有以使事传神者，此诗‘海南仙云娇堕砌，月下缟衣来叩门’是也。”汪师韩所谓“使事”，是由于旧注解释苏轼这两句诗，认为他使用了《龙城录》中赵师雄的故事。据题为柳宗元著的《龙城录》中说：一个叫赵师雄的人游罗浮山，天寒日暮，他在似醒似醉间遇见一个淡妆素服、芳香袭人的美女，相与笑乐。醉寝懵然，但觉风寒相袭，东方已白。赵师雄起视，原来是在大梅花树下。这时“月落参横”，为之惆怅不已。经前人考订，《龙城录》的作者不是柳宗元而是王铚（张邦基《墨庄漫录》卷二，《朱子语类》卷一三八），有的又说是刘无言（《洪斋随笔》卷十），反正苏轼不可能使用这本书中的故事。于是又有人认为，不是苏轼用《龙城录》，而是《龙城录》的作者袭取苏轼此诗推衍为小说故事。其实以苏轼丰富的想象力，不依靠前人书本，也能写出这两句好诗来。
结尾“酒醒梦觉”四句，又从梦幻世界回到现实中来。他“绕树无言”，其思绪是深沉的。从诗的内在感情脉络看，这和前面“岂知流落复相见”句所隐含着的情思一脉相连。他如有所悟，但终于无言。这正是“此时无声胜有声”。说“勿叹息”，说“幸有”，是强作排遣口吻。在这朝日已升、残月未尽的南国清晓，诗人独把清樽，对此名花，尽情领取这短暂的欢愉。
本首诗意象优美，语言清新，感情浓至，想象飞越。每四句自成一个片段，一个层次，由春风岭上的昔年梅花，到荔支浦的半落长条、桄榔园的独秀卧树，逐步引出松风亭下玉雪般的两株梅花，而以“岂知流落复相见”句为全篇眼目。声情跌宕，妙造自然，是苏轼晚年得意之作。他采用同一韵脚，一口气写了《再用前韵》、《花落复次前韵》共三首七言歌行，前人称之为“韵险而语工，非大手笔不能到”（《遯斋闲览》）。
这首词从上元节临安道上行人稀少，引发了他的亡国之恨，词情凄苦，表现了一个士大夫对故国的忠贞。
上片触景生情，写上元节凄凉景象。南宋都城临安，上元节多繁华热闹，《梦梁录》曾有这样的记载：“深坊小巷，绣额珠帘，巧制新装，竞夸华丽。公子王孙，王陵年少，更以纱笼喝道，将带佳人美女，遍地游赏。人都道玉漏频催，金鸡屡唱，兴尤未已。”这样的通宵欢乐，词人是记忆犹新的，就引起了与当今的对比。如今的上元节风雪交加，遮天盖地，故都内外，一片苍凉。词人起笔，就以故都烧灯节极度的繁华欢乐与现实中的风雪酷寒、无限凄凉进行强烈的对比，烘托出严酷冷寂的气氛。“风和雪，江山如旧，朝京人绝。”这里的“风和雪”，不单是自然景象的实写，更成了元蒙统治下那种严酷气氛的象征。正因如此，“风和雪”的再次复述，既是适应词牌格式的需要，更是词人着意的强调。有了这着意的强调，作者一腔亡国之痛就顺势而出了。“江山如旧”的“如”字，已蕴含着“风景不殊，正自有山河之异”（《世说新语》）的深哀大痛；“朝京人绝”的“绝”字，又秦寓着故都易主、人心绝望的深仇大恨。字里行间，充满了悲苦凄怆的情调。
上片写景，景以引情，描写元宵之夜故部路上风雪交加行人断绝的凄凉景象；下片抒情，景以衬情，抒发物是人非、怀念故国的悲苦心情。
“百年”二句，承上生发，直抒胸臆，感慨系之。人生百年，本已十分短暂，偏又经受了国破家亡、生离死别的深哀大痛；尽管人们都不再去故都观灯欢度佳节了，自己却还要跟知己好友面对故国的明月“感旧”“秦情”。使词人锥心泣血的“兴亡别”，不仅指“宣和旧日，临安南渡，芳景犹自如故”（《永遇乐》）的一去不返，更指南宋覆亡之后“无花只落空悲”（《汉宫春》）的眼前处境。江山剧变，明月如故，只能对月凭吊，秦怀故国了。一个“犹”字，既表达了永念故国的执着深情，也流露出莫可奈何的悲凉心境。词意发展到此，可谓沉痛至极。词人面对着“当时月”，故国情景，纷拥而来，眼前处境，却无比悲凉。这里的“当时月”，当然也不仅是适应词牌格式的需要，更是词人着意的强调，突出了他对故国的耿耿丹心和对元蒙统治的强烈厌恶。词人对月凭吊，秦情故国，“当时月”又在默默地照人如烛之泪，照人如梅之发。这两句对仗工整，情景交融，把“当时月”之善解人意和词人之悲凄坚贞交织起来了，意境苍凉，余味绵绵。
全词辞情哀苦，音调悲怆，表达了深沉的兴亡之感，体现了宋亡后遗民作家的惨痛心情，是《须溪词》中的名篇。
小孤山位于安徽省宿松县城东南65公里的长江之中，山体奇特秀美，东看一支笔，西望太师椅,南观如撞钟，北观啸天龙，是万里长江的绝胜，江上第一奇景，还有小姑与彭郎相爱，难成眷属，投江殉情，死后化作“小姑山”，而彭郎悲于小姑之死，遂化成“彭郎矶”，与小姑山隔江相对的凄美传说，如果按秦观一贯的风格，写小孤山似乎应该从这个传说入手，写一段清新隽永的爱情之歌，但是这首词，气象恢宏雄伟，与秦观的清新婉丽，柔和淡雅的文风十分不符，与“两情若是久长时，又岂在朝朝暮暮”相比，简直不像是出自同一人之手。
第一句，先写长江的水势，“滚滚”、“激浪”来形容水流湍急，第二句奇峰突现，一座高峻的山峰，挡住了汹涌的江水。第三句，将此山傲立此处的原因，想像为天公设立，使此山有了中流抵柱的神韵，既表明小孤山这座挺立急流中的山峰是造化的杰作，不可多得，又进一步衬托了小孤山所处环境的凶险，可谓神来之笔。后世谢枋得诗“天地偶然留砥柱，江山有此障狂澜”，就是脱胎于此句。
下阕以两岸群山为衬托，用拟人的手法，说群山虽然高（掩映云千叠），虽然美（萦回紫翠），但在汹涌的江水面前都退缩了（都让洪涛恣汹涌），只有小孤山屹立在中流，日复一日，感动着过往行人。
这首词壮思逸飞，境界开阔，是秦观词中少有的豪放之作。