第一首是触景伤情，前两句是写景，后两句是抒情。前两句所写之景虽是徐州逍遥堂之景，却与十七年前他们在京师怀远驿所见之景酷似。苏轼《感旧诗》叙说：“嘉祐中予与子由同举制策，寓居怀远驿，时年二十六，而子由二十三耳。一日秋风起，雨作，中夜翛然（急速貌），始有感慨离合之意。”苏辙所说的共读韦苏州（韦应物）诗，“相约早退”，即在此时。《感旧诗》中又说：“自尔宦游四方，不相见者十尝七八。每夏秋之交，风雨作，木落草衰，辄凄然有此感。”这次逍遥堂的风雨声引起苏辙兄弟的“追感前约”，只不过是其中的一次而已。秋风秋雨，一般给人以“凄然”之感，但这次给他们的却是“喜”，因为他们在“不见者七年”之后，总算“会宿逍遥堂”了。但这种“喜”又是“误喜”，是空欢喜，因为他们原来是“相约早退”，去过自由自在的闲居生活。而此时二人皆在做官，行动并不自由。虽对床夜语，仿佛“旧约”真的实现了；但不久就要“孤帆水驿”，再次离别：“贱仕迫程期，迁延防谴怒。”（《雨中陪子瞻同颜复长官送梁焘学士舟行汶上》）“不知”二字也用得妙，既是因“误喜”而暂忘“漂泊”，更是诗人对“误喜”的自嘲。暂时漂泊彭城，其实是没有什么可喜的。
第二首是诗人想象自己离开徐州后苏轼的心情。首句“凉如水”既是写秋凉，也暗示了他离去后苏轼将很感孤独、清冷。次句化用“山公”山简事。山简官至尚书左仆射。他镇襄阳时，优游闲适，但是嗜好喝酒，一喝就喝到醉。（见《晋书·山简传》）苏轼常以山简自况，如“谁记山公醉夕阳”（《新葺小园》），苏辙这里也以山简比苏轼，说他离去后，兄长定很苦闷，只好以酒浇愁。第三句进一步补写苏轼的醉态，最后仍以凄风苦雨作结。全诗所写的秋凉如水，烂醉似泥，困卧不起，风雨凄凄，既造成了清冷的气氛，又突出了苏轼的苦闷，比第一首具有更浓厚的感伤色彩。
张耒评苏轼苏辙两人的诗风：“长公（苏轼）波涛万顷海，少公（苏辙）峭拔千寻麓。”（《赠李德载》）苏轼诗如大海怒涛，汹涌澎湃；苏辙诗如高山茂林，幽深峭峻。这两首诗也颇能代表苏辙的诗风，质朴自然，不事雕琢，清幽冷峻，有一唱三叹之致。