陆游与唐婉从小青梅竹马，两小无猜，可喜结连理不久就被母亲逼得离婚，成了陆游心中的痛。这首诗则是陆游死前一年重游沈园写下的，自当初在沈园与唐婉重逢已过去了五十三年，但时间并没有使陆游淡忘这段感情，重游沈园，触景生情，再次使他想起了当初的美好时光，发出了感慨。
这沈园中生机盎然，繁花似锦，可繁花依旧，却是物是人非。“沈家园里花如锦"先写沈园的美好景象，为接下来怀念当年埋下伏笔，同时以乐景称哀情。“半是当年识放翁”，笔锋一转，从现在转到过去，想起了与唐婉春游沈园的往事（此诗题目春游，既是这次春游，又是当初那次春游），当时也是繁花满园，而现在这些花也该是当初认识了我吧，（也有可能是以花喻唐婉）。前两句串联现在和过去，乐景之中是陆游的悲伤、无奈、对往事的感慨以及对唐婉的内疚、怀念与真挚的感情。
陆游知道人终有一死，唐婉终会死去，但他怎么也没有想到，他们会如此快的分别，他们之间那些美好的往事如烟，如梦，匆匆而过，了无痕迹，只剩下这沈园和回忆，这教陆游如何接受。或许他与唐婉的感情注定只能是一段梦，短暂而又凄美，留下了太多的不圆满，但也正因如此，这段爱情故事在历史上留下了浓墨重彩的一笔，令人铭记。
“五都矜财雄，三川养声利。”诗人起笔便尖锐地指出，五都的人以财产雄厚而自尊自大，三川的人好追逐名利。诗人谴责的，不仅仅是五都和三川的人，他谴责的还有高门世族和达官贵人。接下来，这种谴责进一步深入：“百金不市死，明经有高位。”在门阀制度盛行的时代，无疑给他造成沉重的压抑之感。使得自己的抱负无法实现，因而内心充满了孤独与苦闷。
下面八句，对于靠明经而出仕、怀巨金而来游的仕子游客的生活，进行了细致的描写：“京城金二衢，飞甍各鳞次。仕子彯华缨，游客竦轻辔。明星晨未晞，轩盖已云至。宾御纷飒沓，鞍马光照地。”大意是：京城里大路四通八达，高屋似鱼鳞一般密布。做官的帽子上摆动着华美的长缨，游者骑着快马来到京城。在明星未稀的清早，官宦们的车子已云涌而至，色彩斑斓，光照大地。诗人抓住这些具有典型性质的场面，用夸张铺陈的手法，极尽渲染描绘之能事，显示了京城的繁华奢靡和游乐之风的盛行。
紧接着，诗的笔锋一转：“寒暑在一时，繁华及春媚。”寒暑的变化快，因此，如今的繁华兴盛、春光明媚也只是暂时的，散热曲折地透露出寄希望于未来的心绪。
“君平独寂寞，身世两相弃。”唯有严君平不慕荣利，弃绝世俗，甘于寂寞。世不用他，他亦不去求仕进。在成都卖卜为生，每日得百钱则闭门下帘读《老子》，一生不求功名。诗人赞扬贫贱不移的严君平，又不乏自身的身世感慨，借此表达了对仕途不介于心的高旷胸怀和豁达的精神。
这首诗在艺术上是高明的。首先，诗的语言华美而生动。诗中运用“飞甍”、“华缨”、“轻辔”等偏正词组形容达官贵人们的房屋、服饰、马匹，形象鲜明地显露出它们的奢华，用“鳞次”来描绘高屋密布，用“云至”来形容官宦们的车子纷纷而来，其多如云。准确的语言、生动的比喻，使诗句显示出华贵的色彩，将统治阶级醉死梦生的生活暴露无遗。
其次，构思超越凡俗，详略描写恰到好处。诗的大部分极力铺叙渲染京城的豪华与奢侈，只用最后二句写君平的生活，便足以衬托出君平的的寂寞。矜财逐利和安贫乐道的鲜明对照，产生强烈的艺术效果。
“夜深客子泛舟处，两两沙禽惊起。”发端便写出要眇清逸之境幽趣横生。夜已深，移舟更向鉴湖深处，不觉惊起双双飞鸟。“红衣入桨，青灯摇浪，微惊意思。”次韵更妙。不言桨入红衣，浪摇青灯，而言红衣入桨，青灯摇浪，词情显得摇曳生姿，词人彼情使物，真有常人不可及处。红衣青灯，相映成趣，桨声浪音，一片天籁，不禁引人有超凡脱俗之思。微惊意思，一语双关，一意化两，由景入情，此是由景转情之关节。
湖上惊意固可感矣，心上意思怎样，在下文便有了答案。“把酒临风，不思归去，有如此水。”把酒临风，语出《岳阳楼记》：“登斯楼也，则有心旷神怡，宠辱偕忘，把酒临风，其喜洋洋者矣。”但在词人用来，却不但不能超然物外，而且更引出爱情之誓辞。词人指水为誓：不思归去，有如此水。犹言我心怀归，有此水为证。苏轼《游金山寺》诗云：“有田不归如江水！”其言又本于《左传·僖公二十四年》：“公子（重耳）曰：所不与舅氏同心者，有如白水！”杜注：“言与舅氏同心之明，如此白水。犹《诗》（《大车》）言谓予不信，有如皎日。”孔疏：“诸言有如，皆是誓辞。有如日，有如河，有如皎日，有如白水，皆取明白之义，言心之明白，如日如水也。”姚际恒《诗经通论》指出，《王风·大车》为男女“誓辞之始”。词人借用古人设誓之语，阐明其必归相见之情，足见相思之深，用意之诚。“况茂陵游倦，长干望久，芳心事、箫声里。”歇拍四句紧承誓语，句句申说思归之情。《史记·司马相如传》载：“相如病免，家居茂陵。”李白有《长干行》，写女子望夫之情。词人借用茂陵自指，长干则指所怀念相思之人。歇拍谓：我本有归去之志，更何况远游已倦，伊人望久——“怎忘得玉环分付，第一是早早归来。”《长亭怨慢》如闻伊人把美好之心愿，诉诸悠悠之箫声。
换头二韵六句展叙芳心事。“屈指归期尚未。鹊南飞、有人应喜。”上句写自己一方，婉言归期未有期。用李商隐《夜雨寄北》“君问归期未有期”句意。下句写对方，想象伊人闻鹊而喜。《西京杂记》：“乾鹊噪而行人至。”此用其意。于是词境翻进想象之妙境。“画阑桂子，留香小待，提携影底。”词人进一步想象，画栏之前，桂树留香，等待人归，待得人归，好与伊人携手游赏于月光之下，桂花影里。此一意境，幻想层出，温柔旖旎而又幽约窈眇，不但刻画出伊人精神，而且写出树亦含情。然而上言归期尚未，则此种种幻境，如鹊南飞有人喜、桂子留香、携手影里，又不免化为之幻影而已。作者《江梅引》云：“几度小窗幽梦手同携。”与此同一意境。
“我已情多，十年幽梦，略曾如此。”词人感喟：我已是自伤情多，十年以来，悲欢离合，总如梦幻，悲多欢少，大抵如此。可是，“甚谢郎、也恨飘零，解道月明千里？”为何友人你也是自恨飘泊，咏出月明千里一类之词章呢？谢郎即南朝宋之谢庄，此借指友人黄庆长。结笔挽合友人与自己一样怀归，正是和作应有之义。但写人亦是写己，结穴于月明千里，清远空灵，有不尽之意。
此词之佳处，不仅在于心旷神怡之游乐翻出执著缠绵之相思，尤在于从相思之中，又翻出对方之情，对方之境。鹊南飞、有人应喜，是想象对方之现境。画阑桂子，留香小待，提携影底，则想象团圆之未来。幻中生幻，奇之又奇，乃全词神光聚照之处。作者情词妙处在于设身处地为对方着想，创造一种清馨幽逸的境界，对方之情即是自己之情。于是彼我之情，有如水乳交融，融融泄泄。双方之境，亦如双镜互照，交相辉映。试看作者《浣溪沙》：“限入四弦人欲老，梦寻千驿意难通。”《踏莎行》：“别后书辞，别时针线。离魂暗逐郎行远。淮南皓月冷千山，冥冥归去无人管。”《鹧鸪天》：“春未绿，鬓先丝。人间别久不成悲。谁教岁岁红莲夜，两处沉吟各自知。”都是此种境界。然而，若无指水誓归之至诚，实不可能有此等梦笔生花之奇境。
此词上片前五句起笔写人间的清凉世界。吴兴自古以来号称“水晶宫”，多溪流湖泊，每到夏秋时节，十里荷花，满塘莲子，一派“水佩风裳无数”的景色。旧时船首画鹢以骇水神，故船也称为鹢。秋雨潇潇，洒在荷花丛中，清风习习，从白苹洲上吹来，词人的画舫在湖中荡漾，渐渐远去。转瞬间雨停风息，溪上寂静异常，四无人声。皎洁明月倒映于清澈明亮的小溪里，荷面浮动着夜露凝成的水珠。一个“点尘飞不到”的清绝境界！绝无俗世的喧器，也无世间悲欢喜怒种种情绪的困扰，心境可谓清澈。“逸兴横生，痛饮狂吟”的发泄此时变为一种宁静的怅想。于是天人合一，落想天外，引出上片的后五句：银河低垂横跨过夜空，遥想天上的牛郎织女，此刻正两地相思，盼望着七夕重逢，在天上世界里今夕何夕呢？
下片抒写高人情怀。是说自从苏东坡去世之后，再也无人能领略这大自然的美丽景色。语气自负而又矜持，大有与古人以心会心的意味。词人们蓬乱着头发，吟咏秋歌，簪花弄水，在船尾吹起悠扬的笛曲，岁月流逝，如同落叶一般。既然如此，因此不必为区区尘事而烦恼，于是斟满大酒杯，唱一曲醉歌吧。
作者在词序中已经提及，这两次秋游是摹仿李白泛舟采石矶、苏轼泛舟赤壁，这一点值得注意。周密在记述这两次雅游活动时曾这样说：“坡翁谓自太白去后，世间二百年无此乐。赤壁之游，实取诸此。坡去今复二百年矣，斯游也，庶几追前贤之清风，为异日之佳话云。”（《草窗韵语》卷二）正因为追慕苏东坡，所以作者的词中可见多处化用苏轼诗文的地方。在词中有许多的前人成句，而作者却能做到的同已出，不露一丝痕迹，不显一丝造作，自然贴切，这的确是一件易事，从中亦可见作者艺术造诣之深。
这首词的语言平易浅显，流畅明快，没有晦涩难懂的地方。但在可以对仗之处，作者还是雕琢字名，尽量“字字敲打得响”。如“散发吟商，簪花弄水”、“洗玉空明，浮珠沆瀣”等，清人的词话还把它们奉为“工于造句”的典范。