这首词是借柳咏情。一、二句写柳色，一簇簇，一条条，如缕如金，形象娩媚。三、四句是借题发挥，写柳色与松色一样，而苏小小偏偏要在松下与郎定情，却不在柳下，对此，一般有情之物都将怪怨苏小小厚此薄彼。而词中的柳却“不愤”，可见柳之宽厚温柔，能对苏小小之情的体谅。从咏柳中，也称道了人的情操。
此词提到馆娃宫和苏小小，周啸天教授认为是说苏州之柳胜于钱塘，似乎与白居易的《杨柳枝》词唱着反调。前两句是说吴王宫柳非常繁富。后两句是说，要是钱塘的柳色更好，苏小小就不会约郎到松柏之下去“结同心”了。周啸天把“不愤”解为不服，认为词人是根据古乐府《苏小小歌》，对白词进行了反讽，词意是说苏州宫柳胜于杭州。
不过，这首词的意味还不止于此。它留有丰富的想象余地。杨柳枝柔，本来是可以绾作同心结的，但苏小小却和她的情人为何不来柳下。刘禹锡《杨柳枝》“御陌青门拂地垂，千条金缕万条丝。如今绾作同心结，将赠行人知不知？”原来柳下结同心，乃有与情人分别的寓意。而松柏岁寒后凋，是坚贞不渝的象征，自然情人们愿来其下结同心而作山盟海誓了。如果作者有将宫柳暗喻宫人之意的话，那么“不愤钱塘苏小小，引郎松下结同心”就不但不是贬抑，反倒是是羡慕乃至嫉妒了。
“吾衰矣，须富贵何时？富贵是危机”三句直接驳斥儿子用以阻止词人引退的理由，有针锋相对之势。词人的儿子认为词人此时的官位还不够，积蓄的俸禄还不足以购买丰厚的田产，言下之意希望父亲能继续升官，而词人劈头便说：“吾衰矣。”儿子以富贵为念，词人便以富贵的时机、富贵的忧患来回应。“暂忘设醴抽身去，未曾得米弃官归。穆先生，陶县令，是吾师”五句全是用典，故事的主人公有两个，穆生和陶渊明。西汉楚元王刘交以穆生、白生、申公三位贤士为中大夫、礼贤下士，席上专为不喜饮酒的穆生设醴，其孙刘戊继任为王后忘了设醴。穆生看出楚厉王怠慢背后潜伏的危机，毅然辞官。陶渊明曾当任彭泽县令，因为不愿意以五斗米的官俸而低头向乡里的小人，便辞官而去，在农村种地，不求闻达。词人直言要以穆生和陶渊明为师，有及时归隐、远离官场的意思，与儿子希望自己继续留在官场，等待词人以后富贵的想法背道而驰。
“待葺个园儿名‘佚老’，更作个亭儿名‘亦好’”两句都在第三字后断开，造成了节奏和语意上的奇峭。作者不仅想到了归隐，而且连归后闲居处的亭、园的名字都想好了。“闲饮酒，醉吟诗”两句概括了理想的生活状态，“千年田换八百主，一人口插几张匙”两句引用禅语和谚语，说明人生苦短，眼前占有的身外之物都不能长久，不如看淡。“便休休，更说甚，是和非”三句不仅否认了富贵，而且否认了满足与不满足。
上片说做官的道路危机四伏，要以穆先生、陶县令这些以前的贤人为师，早点隐退，不要期待功名富贵，言外之意包含对朝廷不能用抗战志士的不满。下片想象归隐田园、饮酒吟诗的乐趣。整首词的语言看似平实通俗，实际上却贯穿各种典故和对前人作品句子的化用。通过给儿子讲述道理，把辛弃疾正直不阿、洁身自好的形象体现出来。
这首词是重阳节的感怀之作：绵绵清愁挥之不去，无尽的秋色也难以留住。屏风掩映下那深深的庭院，整日愁风冷雨，不曾停歇。好不容易天晴了，菊花吐露出芬芳，听说今天正是重阳节。回望天边那阴云和暮色中的树叶，不由产生无限的思绪。
与纳兰的这首《清平乐》相似的一首，是晏殊所写的一首《清平乐》，晏殊作为有名的词人，可以说是纳兰的前辈，晏殊那首《清平乐》如下：
金风细细，叶叶梧桐坠。绿酒初尝人易醉，一枕小窗浓睡。
紫薇朱槿花残，斜阳却照阑干。双燕欲归时节，银屏昨夜微寒。
晏殊的这首小词抒发初秋时节淡淡的哀愁，语言十分有分寸，意境讲究含蓄。同样是抒发内心惆怅，纳兰的《清平乐》就显得更为简单直接一些，说愁便直接写愁，简单明了地道出自己的烦恼。“将愁不去，秋色行难住。”愁苦无法挥去，就连美丽的秋色都无法挥去愁闷。此处“将愁”表示长久的愁闷，秋色最是伤人的，因勾寂寥，故而最能引起人们的伤感，因为迟暮。因而能让人们无法释怀。
在秋色中想挥手赶走哀愁，这无疑是愁上加愁，而纳兰也丝毫不避讳自己对于忧郁的无能为力，他坦然地告诉人们自己真的是“将愁不去”。比起晏殊的含蓄和隐藏，纳兰毫无忌讳地将自己内心深处的感受讲出来，丝毫不怕被世人址笑。
或者正是因为这份坦白。纳兰的词更显得有种直白的魅力，无人能够替代。接下一句是：“六曲屏山深院宇，日日风风雨雨。”屏风掩映下的庭院，日日风雨，愁云参淡，人在这里，就会被感染。
纳兰居住的庭院，为何会让他感到哀愁，其实境由心生，所谓的庭院深深，还不是自己内心凄苦，所以，才看什么都显出一副悲凉模样，是谁让纳兰如此哀伤，是住家的女子让纳兰神色清冽地立于窗前，眉头紧锁，无限恨，无限伤。
“雨晴山菊初香，人言此日重阳。”下片的风格稍显婉转，不再如上片那样晦涩，下片写到天气放晴，菊花绽放，香气扑鼻。然后词人才恍然大悟，原来是正逢重阳之日。重阳是一个让人伤感的节日。古人写道“每逢佳节倍思亲”，说的便是重阳，重阳节是个让人思念故人的节日。纳兰身逢重阳，想起往日，必然是感慨万千。今昔往日，多少不同，而今一同从脑海中掠过，那些过往，仿佛还历历在目。
黄昏正在换取这一天里最后的一抹阳光，暮日下的世界，被覆上了迷离的光芒。黑暗即将到来，带走这一天的明亮，重阳节也很快就会过去。第二天依然是崭新的一天，“回首凉云暮叶，黄昏无限思量”。只是在这即将告别白日的时刻，纳兰回首天边的云朵和落木，心头不禁思绪万千。这首重阳节感伤的词，写出了词人深埋心底的忧伤。
