这是一首借景抒怀之作。写重阳节感时伤今的无限愁绪。开头“断烟离绪”，指离别之苦，“醉踏南屏”是往事在眼前浮现，佳人未曾入梦与己相会，更增哀伤无限。下阕第一句“旧节传杯”，再忆当年曾与佳人共欢，使人白发频生。而今只剩下自己，但仍希望：明年重九的登高与佳人重逢。全词以游踪为主线，穿插有关重阳的典故，昭示本人的一段艳情，颇有一种凄迷之美。
相传吴氏曾纳苏杭一妾，后一遣一死。这首词就是重九日为怀念杭州亡妾而作的。上片写重九之日登临山峰的高处，面对断烟、残阳、秋水、黄菊等萧索景色怀念追忆与爱妾醉游南屏山的往事，渲染了悲剧气氛，抒写凄楚情怀，烘托思念亡妾的凄苦心境。下片极力抒写亡妾死后自己的生活的倍感百无聊赖和凄怆的情状，叙事十分生动，心理刻画极为细致，抒情非常凄婉，作为一个词人，竟然“尘笺蠹管，断阕经岁慵赋”，可见他的心真的是如一盆死灰，表现出作者对亡妾的极度的思念。“惊飙从卷乌纱去”活用孟嘉之典，不是表现作者的豁达大度而是描述自己的无所顾及和无心无绪。但是从整体上看，这首词还是显得有些晦涩，从而影响了整体的艺术效果。
“断烟离绪”，起句四字情景交融，精炼而形象，统贯全篇。“断烟”写景，“离绪”写情。“斜阳红隐霜树”是写重九烟雨蒙蒙，故傍晚还不见斜阳，隐没于霜树之中。凄凉的心境，又逢凄凉的时节，烘托出抑郁的情绪。重阳佳节，正是菊花盛开之际，词人在风雨中折来黄花数枝，插在壶中，花的香气含着雨气喷出。在此凄风冷雨之中，谁还会有心情骤马去登上荒台吊古呢？“吊古”一词隐含了多少伤逝之痛。作者又不禁回忆起当年与伊人重九登高时的情景。当时伊人执扇清歌，扇底歌声与寒蝉共咽（意谓其声悲凉），作者则酒酣倦梦，几乎忘却伊人在旁。上片忆念双双登高的情景。
下片转入今情。斯人逝矣，往事如烟，对此佳节，还有什么心情“传杯”饮酒？但无“传杯”的心情而仍复“传杯”者，无聊之极也。（参见陈匪石《宋词举》）“沉饮聊自遣，放歌破愁绝”（杜甫《咏怀》五百字），饮酒可以忘忧，写词可以抒闷，但心灰意懒至此，连未写完的歌词（断阕）都封尘已久，更何况重写新词呢！天气入夜转晴，月影斜照东篱，寒蛩宵语，似亦向人诉说心事。“早白发、缘愁万缕，惊飙从卷乌纱去。”这是从杜甫《九日蓝田崔氏庄》“羞将短发还吹帽，笑倩旁人为正冠”二句转用来的。
重九日晋人孟嘉落帽的故事，后世传为美谈。杜甫这两句的意思是：如果登高时风吹帽落，露出了满头白发，我就含笑把帽子重新戴上，并且还会请旁人为我整理一下。这两句诗表现杜甫的洒脱旷达的心态。但是梦窗这两句词意与杜甫不同。梦窗已经不以风吹帽落、露出满头白发羞愧了；他这两句的意思是，反正人亡身颓，无复欢颜，一切都随它去吧！这表现了词人极端沉痛绝望的心情。结语“谩细将、茱萸看，但约明年，翠微高处”三句也化自杜诗（同上）：“明年此会知谁健，笑把茱萸仔细看。”杜诗之意谓今年重九，姑且强乐自宽，但不知明年此时会何如耳。梦窗今年未能登高，但遥想明年能有机会。老杜细看茱萸，梦窗虽也看茱萸，着一“谩”字，就自觉无味。那么明年翠微高处之约，也不过说说而已。杜甫逢佳节而强作欢笑，梦窗则欲强作欢颜而不能，其无聊、沉痛更倍于少陵，实在是时代、身世使然。
吴梅《蔡嵩云〈乐府指迷笺释〉序》：“吴词潜气内转，上下映带，有天梯石栈之妙。”梦窗词脉络贯通，形象完整。上下映带尚是为形象的表面，潜气内转则是其内质：“天梯石栈”，则说的是梦窗词的大起大落，突接突转，也有潜在的气韵沟通。“霜树”、“萸花”、“传杯”等皆为实写：“斜阳”、“翠微”等为虚写，虚实结合，线索明晰。说明梦窗词气韵贯通的特点。
西方文论说“美是杂多和整一的结合”，于梦窗词亦可得到印证。梦窗不但炼字、炼句，而且炼意，词藻华丽，同时又极富内在的神韵。读梦窗词，不可不注意这些艺术特质。
开头四句着重写浣花女的劳动生活；中间四句写农村男女婚嫁风习；末四句写了与此完全不同的另一种妇女，另一种婚嫁风尚，以及由这种婚嫁风尚带来的截然相反的另一种结局。诗中通过农村少女姑娘与爱慕虚荣的城市女子的对比，歌咏了农家少女勤劳、愉快的生活。全诗着墨素淡，语言平浅，是一幅生动的农村风俗画。
在这首诗中，作者把自己的目光集中到浣花溪旁的农家女儿身上，带着一种宁静舒坦的心情观望着自己所描写的对象，从淡朴的欢悦之中，体味着生活浑厚的内涵。全诗十二句，大致可分为三个层次。前两层是对浣花女儿的正面描写。
“江头女儿双髻丫，常随阿母供桑麻，当户夜织声咿哑，地炉豆秸煎土茶。”这是写浣花女少小在家时的生活片段。“双髻丫”一句，写浣花女子质朴单纯，不事铅华，带有一种真淳自然的风致，表现出生活中淡雅而未雕饰的自然美。“常随阿母供桑麻，”这是从生活角度对浣花女子朴素自然之美的进一步充实。接下两句是具体写浣花女儿的劳动情景。“当户夜织声咿哑，地炉豆秸煎土茶。”这里摄取的是劳动生活中的一个镜头：夜阑人寂，充满活力的浣花女子正对着窗门摆弄着织机；机旁不远处，豆秸正在地炉中燃烧，煎在炉上的家制土茶散发出了一阵阵清香。炉火影影绰绰地映照出纺织女子在织机咿哑节奏之中那张宁静充实的面孔。这是一个富有情态的主体画面，有形有声，充溢着安然自得的欢乐，不但描摹了浣花女子的生活真实，而且从中透露了作者所品味到的生活真趣。这是诗的第一层。
第二层是写浣花女子长成嫁人的情景。“长成嫁与东西家，柴门相对不上车”，是说浣花女儿与邻里男子成婚，彼此家门相对，不须油壁车马远道迎接，就可以过家为妇。其中隐含有李白诗中所写的那种真挚爱情：“妾发初覆额，折花门前剧。郎骑竹马来，绕窗弄青梅。同居长干里，两小无嫌猜。”（《长干行》）正因为这种爱情的存在，浣花女子才会在这种简朴的婚嫁中感到幸福和欢乐的满足：“青裙竹笥何所嗟？插髻烨烨牵牛花。”这里写浣花女子的朴素淡雅与其所追求的真诚爱情相一致，从而使其本质在人格的和谐之中体现出了高度的审美内涵。“插髻烨烨牵牛花”，这一鲜明形象中不仅包含了浣花女子欢乐的情态，而且表现了其别具一格的美的风韵，同时也暗示了诗人的审美情趣。这是诗的第二层。这一层与前一层相连，把浣花女儿的生活情趣与朴素本质，从外到内作了细致地展示，也为作者进一步表达感情进行了从容的铺垫。
第三层是写城中那些妖艳虚荣的女子。从“浣花女”的诗题来看，这一层似乎带有一些游离的味道，它在形式的衔接上，与前两层出现了错落现象。因而我们只有从诗人的情感上才可以为这一层找到合理的依据正因为诗人在前两层对浣花女子的正面描写之中，从简朴平淡的生活中窥到了深永真淳的自然美的意趣，所以随着诗人在描写中抒发感情的逐渐明朗，他需要更直接、更明确地表达自己的倾向。这一层就是诗人撷取自己所置身的都市生活中司空见惯的一页，借以说明自己的思想。与其说是用来与前面对比，倒不如说是作者需要由之来发出自己的议论。“城中妖姝脸如霞，争嫁官人慕高华”，语气中明显带有诗人的鄙薄之情。“争嫁”写世俗的追逐，寓示了追逐着轻薄浮艳的性情；“慕高华”则直接写这种追逐的内在实质，表明了这些“脸如霞”的“城中妖姝”徒有美貌，却在势利的虚荣中湮没了自己的真情。这必然要酿就其生活的悲剧。“青骊一出天之涯，年年伤春抱琵琶。”那些荣华富贵的高官并不看重爱情，常常离家远游，结果只落得这些深闺佳人茕茕空房，在一曲曲幽怨的琵琶声中诉说自己的满腹怨恨。唐代诗人白居易在其《琵琶行》一诗中曾塑造了一个“漂沦憔悴，转徙于江湖间”的商人妇，陆游借以来比喻争慕高华的浮艳女子，正在于说明其晚岁的孤独与凄凉。再将其与前面所写的浣花女儿相对照，就不难理解生活中欢乐与深永的价值，同时也能从中把握诗人感情渐次明朗的脉络。自然这中间浸透了诗人的审美理想。
刘熙载讲：“诗能于易处见工，便觉亲切有味”，“放翁诗明白如话，然浅中有深，平中见奇，故足令人咀味。”（《艺概·诗概》）《浣花女》中，作者所捕捉的都是些生活中极为寻常、极易见到的东西，因而其在表面上并不见出奇之处。实际上前人七古之作也大多不注重于面相皮毛，而着力于内中贯通于一的气韵，在开阖转折之间显示出天工鬼斧之功力。这首诗在写作上从容叙来，选用的都是些平淡的语言，但“言简意深，一语胜人千百”，“出语自然老洁”（赵翼《瓯北诗话》），于平和散缓之中，沉淀着丰厚的感受，可以窥到作者的情趣、意趣、理趣。与陆游的爱国诗一样，这首别具一格的作品也有其不容忽视的思想和艺术价值。
该诗首句是说一只漂亮的画船系在岸边的柳树上，表现的是一个“等”字。“亭亭”多用来形容姑娘之苗条、靓丽，作者却用来描写船，可见作者的构思不同一般。“系”的后面省略了宾语，与刘禹锡的“只有垂杨绾别离”手法相同，且暗切题意，手法不同凡响。“春潭”化用李白的“桃花潭水深千尺”，用笔老道，布局精巧。该句中没有正面写柳，但“系”字和诗题相照应，已暗示了所系之处。古代有折柳赠别的风俗，因为“柳”谐“留”音，寓有惜别之意，因此，首联所展示的系舟杨柳岸的画面，恰是一幅春江送别图。
“直到行人酒半酣”以“直待”接续，回答了等的对象：行人，也就是将要离开家乡的人。在船将发未发之际，送行者和行人依依话别，做最后一刻的流连。珍重彼此的友谊，珍重这别离的时刻，送行的人殷勤劝酒，“直到行人酒半酣”，这里含有“劝君更尽一杯酒，西出阳关无故人”的意思。同时也表明，行人所以喝得半醉，一来是朋友情重，二来是为了排遣离忧。作者在上一句“亭亭画舸”停在水中这一特写背景下，创立了似乎是游春的场面，而下句转入离别，出现心理的反差，离别的黯然销魂的意况隐现在句中。这两句语言很含蓄，意思却很明白。这里不说人有情而怨别，却怪画船无情，无理而妙。
三四句作者直写离别。第三句在首句“点染的画船上做文章，说不管烟波浩渺，不管风风雨雨，行人终将离去，画船带走的只是离愁别恨。包含了送行者相留不住的怨情，也表现了行人欲留不能，不得不走的无奈，像是友人对行者的埋怨，又像是行者的自怨自艾，写得情意盎然。
最后一句“载将离恨过江南”将抽象的离恨，化为有形体、有重量的东西，使人分外感到离恨的深刻沉重，意象非常新奇。作者不写船带走行人，也不写行人的离恨，而是说船带走的是离恨，多了一层转折，加深了意境。同时把离愁悲恨这一抽象的情态想象成实在的物质，可以放在船上运走，就更为奇妙。此诗在新巧上做文章。作者把离愁别恨变成有分量的东西，可用船来载，在“愁”的分量上做文章，更加深切地表现了心中的凄苦，为人所称道。这一手法为后代诗人借鉴。好的比喻，好的意境，是不怕重复的。
《柳枝词》这一题目是后人加的。古代有折柳赠别的风俗，所以写柳也多与叙别相联系。诗第一句中的“系”字，就包涵着杨柳。其实此诗中心不在咏柳，而在咏别。
如何把无形的别情直观可感地写出来，这首诗的构思有三点值得称道的地方：
一是第四句中的“载”字，把抽象的别情化为有形的，可以被运载的东西，同时也显示出别情的沉重。
二是移情于物。清人吴乔说此诗，“人自离别，却怨画舸”，似乎是这无情的画舸，在经过一段沉默难耐的等待之后，只等行人上了船，便毫不迟疑地把人载向江南。人情无奈，迁怨于物，如此言情，深婉蕴藉。
三是“此诗首句一顿，下三句连作一气说，体格独别”。七绝诗通常分为两节，前两句与后两句间有一个转折，而此诗一气而下，使我们直觉得相别之干脆、舟行之飞速，不容人有丝毫的缠绵悱恻，有力地烘托出浓重的怨别之意。