第二联，以晓鸡和寒鹜自喻。诗意有两种解说。一、晓鸡（晨鸡）因树雪之光而惊鸣（误以为天明），喻不忘进取之心；以寒池之鸭表现自己不改操守（刘学锴等《李商隐诗选》）。二、鸡栖树上则有雪，鸭守池中则结冰，极写处境的寒苦（周振甫《李商隐选集》）。如能合此二解，辨其因果，可得其全：不忘进取报效，是因；终遭困顿寒苦，是果。晨鸡报天晓，喻进取；寒鹜守冰池，喻退处。两句诗极其形象地描绘出作者不谙世务、进退两难的处境，其中有哀怨，有酸楚，而且扣紧了诗题的“冬”字，即景抒情。李商隐极其擅长托物寓怀。他的咏物诗，如《蝉》：“本以高难饱，徒劳恨费声。”又如《流莺》：“流莺漂荡复参差，度陌临流不自持。”蝉之高栖悲鸣，莺之飘泊不定，可与此篇晓鸡寒鹜参照体味，从中想象作者的思想情怀与遭遇。
第三联，照应诗题冬“暮”。“暮”字双关，所以第一句写时序，第二句写年岁。冬季日短，暮色很快来临；随着时光的流逝，自己也进入了衰颓的晚景。这是为下一联的抒愤寄慨蓄势的。人到晚年，“羽翼摧残”，不可能再有作为了。
第四联，紧应上联，发出内心的呼喊：为什么平生匡国济世的抱负，不能与早年的心愿相合呢？这呼喊是愤慨的，因为商隐明明知道这个“为什么”。这呼喊同时又是凄凉感伤的，因为它毕竟出自一个性格不算坚强而又经历过太多打击的诗人。
此诗和李商隐多数作品一样，感伤的情调笼罩全篇，从“羽翼摧残”到“急景”、“颓年”，尤其是晓鸡寒鹜的具体形象，都是如此。不过这首诗与李商隐很多作品多含脍炙人口的名句却有所不同，纪昀评之曰：“无句可摘，自然深至。”没有刻意锤炼和精心藻饰，没有运用作者本来擅长的组织故实的手法，也没有警策深微、使人猛省或沉思的寓意，所以无句可摘；但它能恰如其分地、真实具体地表达此时此地的感受与心情，读之动容，所以说自然深至。当然，它仍然谨守平仄格律，注意对偶工整（四联中有三联对偶），用词造句都力求避免粗疏随意，因此和某些标榜自然平淡而流为枯淡俚浅的作品不同。在李商隐集中，它别具一格，又包含着商隐固有的特质，包含着多样化中的某种统一性。
此词当是作者赴黔途中经过夔州巫山县时所作。词通过乐与悲的多层次对比烘托，突现出他贬谪途中去国怀乡的忧闷之情。
词的开头以“对”字直领以下三句，描绘出一幅烟雨凄迷的峡江图：有时云蒸霞蔚，有时微雨蒙蒙，云雨迷离之中，只见错落攒立的群峰互相依傍。这里既是肖妙的写景，又是贴切的用典，“朝云”、“暮雨”镶嵌于句中，化而不露，“乱峰”则指巫山群峰，其中神女峰尤为峭丽，相传即为神女的化身。这样便营造出一个惝恍迷离、凄清悠远的境界。这种意境与他去国怀乡的怅惘心情是十分协调的。如以“叆叇”状云，表现云气浓重，更有日色昏暗之意。又如以“乱”字表现群峰的攒拥交叠，暗示他遭贬后神乱意迷的心境。“巫峡高唐，锁楚宫朱翠”，是由神话生发出来的联想。“朱翠”指女子的朱颜翠发，代指美人。一个“锁”字不也隐约透露出自叹身世的感慨。这里感情的流露是含蓄深婉的，词人只是创造一种情绪和氛围，给人以感染。
接着作者笔锋一转，描绘出一幅热闹的仪仗图。春光明媚之中，官府的仪仗队行进，盛妆艳服之人迎接着马队，迤逦向城中行去。“画戟”是加上彩饰的戟，用于仪仗队。“靓妆”，粉黛妆饰，这里大约指歌姬舞女之类。面对如此盛况，作者的内心却是一片悲凉。“万里投荒，一身吊影，成何欢意！”与开头呼应，一腔忧闷喷涌而出。
下片开头四句承上片最后一层意思而加以生发。作者巧妙地越过眼前的情景，而设想贬谪之地的望乡之苦，这是用未来的乡愁反过来烘托现实的离情。“去天尺五”极言黔南地势之高，旧有“城南韦、杜，去天尺五”的谚语，此处借来形容山高摩天。尽管这样的高处，但是眺望神州，还是隔着千山万水。那乡愁就象那万重烟水，一直延伸到天地的尽头，绵绵不绝。“神州”指中原，这里意同“神京”。古代的逐臣常通过回望京城来表达其哀怨之情。
“樽酒”五句是一个大的转折，展现了地方官为作者摆酒接风，欢宴公堂的热烈景象。为了渲染欢快的气氛，这里用了一些色彩富丽的词，如用“荔颊红深”形容美人容颜的娇艳之色，用“麝脐香满”描写香气的氤氲馥郁。轻歌曼舞，醉意朦胧，场面越是写得热烈，越能反衬出山谷心头的悲凉孤寂。置身于高堂华宴，面对着主宾的觥筹交错，作者独品苦味，唯有那杜鹃“不如归去”的声声啼鸣陪伴着他通宵达旦。
这首词上下两片都分三个层次，先写悲情，然后折入欢快场景的描写，最后又转入悲情的抒发，而上下两片又写法各异，不使雷同。为了构成鲜明的对比，写悲与乐所用词语的色彩反差也很大。写悲情则朴素自然，近乎口语，以直抒胸臆。描乐景富丽浓郁，风华典雅，着力于铺陈。正所谓“以乐景写哀，以哀景写乐，一倍增其哀乐”。