此诗的前二句就为全诗奠定了感情基调：愁怨忧思。娄图南常年飘零在外，羁旅天涯，今又客居他乡，难免不生愁绪。这一“思”一“愁”，既抒发了情感，又点明了娄的部分病因。三、四句“梦绕羽人丘”，进一步剖析娄病的主要原因。原来，娄整日魂牵梦绕的是如何入道，虽然被称为“居士”，也“将入道”，但终究还没有入道，个中滋味，常人很难了解，只有诗人深谙其中奥秘。诗的前四句，诗人不仅摹写其状，更主要的是通过娄病这一情形的描摹观照娄的内心，为下文劝勉娄图南做了铺垫。
诗的五、六句为诗人劝勉之句。娄图南甘于清贫，乐于求道，并为入道孜孜以求，文才“传咏都中”之名已丧失殆尽。要想找回“遗名”，诗人给他指出一条正确的途径：“得自求”。两句中一“怜”一“得”，表明了诗人鲜明的态度。诗人在《娄图南秀才游淮南将入道序》中指出：“（娄）为处士，吾以为非时也……以图寿为道，又非吾之所谓道也。”并针对娄图南“以呼嘘为食，咀嚼为神，无事为闲，不死为生”之道，发出激问：“……其于道何如也？”
“壁空残月曙，门掩候虫秋”两句，勾画了一幅独守残月空壁、候虫入室长鸣的清幽愁伤的楚地秋夜图：天上悬挂着弯弯残月，透着星许亮光。月光下，寺院幽寂，寺门虚掩，石壁空空，秋虫“唧唧”。这里有残月的微光，秋虫的长鸣，声光俱见，情景交融。此情此景，不禁使人愁肠百结、思绪绵绵。这两句历来被后来的诗人学者所推崇。
诗的最后四句既是劝慰之句，又是抒怀之言。作为朋友，应礼尚往来。娄图南“委以双金”，诗人却很难酬以杂佩。这当然是诗人的谦逊之辞。对娄一心只想羽人飞天，诗人郑重指出：“碧霄无枉路”，意即无碧天云霄的来去之路，求道的结果也只会是“徒此助离忧”，奉劝娄不要继续迷恋于入道，应清醒过来，奉行“君子之道”。
全诗以“愁思”开头，以“离忧”结尾。从表面上看，诗人是写娄图南的忧愁情怀。其实只要联系柳宗元贬永十年的非凡遭遇，就不难发现，诗人也是在抒写自己的“愁思”、“离忧”。
此词作于光绪二十年甲午(1894)，时清廷于中日战争中大败，作者借咏虫暗伤国事，故词中有“马邑龙堆”之语。
上片起首三句写虫鸣之地、之时。“古墙阴”，由宋姜夔《一萼红》起首“古城阴，有官梅几许，红萼未宜簪”三句化出。“萧飒”本为风声或雨声，如唐陈羽《湘妃怨》“萧飒风生斑竹林”，此处以之拟虫声，颇有新意。而“萧飒”一词亦有萧条凄凉之义，如唐杜甫《相从歌赠严二别驾》“成都乱罢气萧飒”，故此处是既写声音又写形势。第四句说虫是“西风身世”，秋虫和摇落西风结下了不解之缘，这大概是因果报应吧，所以虫的鸣声才这样悲苦。可是这悲苦之音是不被人理解的，“谁念汝”三句写出虫鸣的不入时人之耳。可不，在“月满花香”的美好春日，怎会有你的哀鸣呢！“清商”指古乐府清商曲，曲调哀怨。此句是说秋虫只好孤独地谱写着清商曲调。而商声主西方之音，“清商”亦可指作为五音之一的商声，也就是秋声。上片末三句是说:可惜的是它只能在寒井边吟唱，红楼离得是那样遥远，这样悲哀的曲调是上不了排场的。
下片一开始承上片末三句写虫鸣的环境。“闲庭院，清绝却无尘土，料量长共秋住”，除进一步写秋虫的孤独外，更写出它的清高。它不在污泥乱尘中栖身，也不凑红楼玉筝的热闹，甘在“闲庭院”洒一片充满感伤的秋声，这幕情景无疑注入了作者自己的感情在内。“也知”二句是说玉砌雕栏虽好，但“心期先误”，亦即心中即使思念亦无缘分。南唐后主李煜于亡国后作《虞美人》词，思念故国，有“雕阑玉砌应犹在”一语，况氏将“玉砌雕阑”用于这首词中，其中正有丰富的意蕴，但只能意会不能言传。“只落叶空阶”一句是让步语气，意思是说:如果仅在落叶空阶之处听它吟唱，还不是最痛苦的。那么什么景象才更令人痛苦呢？“寒催堠鼓”一句引出下文，“堠鼓”指报警的鼓声；“堠”，土堡。结拍三句总领全篇，“马邑龙堆，黄沙白草”，都是指战场。“马邑”为地名，汉武帝用王恢计，伏兵于马邑旁，诱匈奴单于深入，欲擒之，单于发觉，事不成，见《汉书·匈奴传》。“龙堆”为沙漠名，《汉书·匈奴传》载扬雄谏书:“岂为康居、乌孙能逾白龙堆而寇西边哉”，颜师古注引孟康曰:“龙堆形如土龙身，无头有尾，高大者二三丈，埤者丈余，皆东北向，相似也，在西域中。”这三句正是对上文“只落叶空阶，未是消魂处”的解答:如果秋虫是在战场上的黄沙白草之中鸣叫，那声音就更令人心酸了。此实暗写甲午之战的惨败，而作者的悲痛心情亦饱含其中。
南宋姜夔作《齐天乐》咏蟋蟀，云:“候馆迎秋，离宫吊月，别有伤心无数。”寄托了身世之感。况周颐此词于寄托的手法上承继姜夔，但深沉的家国之恨溢于纸端，所感之大远过于姜词。况氏自云:“人静帘垂，灯昏香直，窗外芙蓉残叶飒飒作秋声，与砌虫相和答。据梧冥坐，湛怀息机，每一念起，辄设理想排遣之。乃至万缘俱寂，吾心忽莹然开朗如满月，肌骨清凉，不知斯世何世也。斯时若有无端哀怨枨触于万不得已，即而察之，一切境象全失，唯有小窗虚幌、笔床砚匣，一一在吾目前，此词境也。”(《蕙风词话》)叙其作词之感受颇为真切。即作词之时，人与物已亦此亦彼、融而为一了。此词寓有深刻的现实意义，颇见出一个旧时代爱国者的拳拳之心，正不可以与一般咏物词仅寓小我之悲者等量齐观。
首联从多年来他们的交游，一直写到这天的宴会，语言高度概括，内涵十分丰富。苏洵于1056年（嘉祐元年）持益州张方平、雅州雷简夫的推荐信赴京谒见韩琦、欧阳修等名流重臣，从此成了他们的座上客。时苏洵已四十八岁，年近半百，故说“晚岁登门”。雷简夫称苏洵为“王佐才”、“帝王师”，苏洵实际上也是以此自居的，而这里却自称“不才”，且冠以“最”字，并以自已的那“萧萧华发”同韩琦宴上的闪闪金罍（酒器）相映衬，表面自谦，实际充满怀才不遇之感。
颔联又从这天的宴会写到他五年来的虚度光阴。出句以“不堪”承“最不才”，以“延东阁”承“金罍”，表示对韩琦宴请的谢意，诗人自谦中也含着牢骚。汉武帝时公孙弘自举贤良，数年而至宰相，“于是起客馆，开东阁以延贤人。”（《汉书·公孙弘传》）这里诗人即以公孙弘喻韩琦好贤而言自己不配这种礼遇。下句，诗人回答了“不堪”的原因：官卑位低，不堪重用。曲台指太常寺。因《礼记》有《曲礼》篇，故称专掌礼仪制度的太常寺为“曲台”。苏洵在1061年（嘉祐六年）被命于太常寺修纂礼书，至赴宴时，刚完成《太常因革礼》一百卷，费时五年。苏洵以自己能辅助帝王的才能来做这种白首穷经的工作，深感虚度年华，用非所长，这集中表现在“闲”、“老”二字上。1056年（嘉祐元年），欧阳修荐苏洵于朝廷，韩琦也以为可用，独富弼主张“姑少待之”（叶梦得《石林燕语》）。拖了两年，朝廷才召苏洵试舍人院。苏洵拒绝赴试，朝廷授以试秘书省校书郎，不久又以苏洵为霸州文安县（今属河北）主簿，编纂太常礼书，直至去世。“书虽成于百篇，爵不过于九品。”（《老苏先生会葬致语》）这就是诗人发出“闲伴诸儒老曲台”的深沉哀叹的原因。
颈联尤为历代评论家所称赏。重阳节历来是人们登高赏菊，饮酒赋诗的好日子，但苏洵却在愁里度过。“佳”和“愁”形成鲜明的对比，而“久”字更有丰富的内容。苏洵在二十七岁以前“游荡不学”，不一定有“愁”。但从二十七岁开始，他发奋苦读，希望有用于世，却多次科考不第；后来，虽然名动京师，却沉沦下僚，无法一展抱负。这个“久”字至少包括了他三十年的不得志。他已五十七岁，很难再有所作为。“偶傍”，说明他平时已经很少有雄心壮志；“醉中”，说明未醉时已清醒感到壮志难酬。但“傍”、“来”二字仍表现出“烈士暮年，壮心不已”的豪情，“其意气尤不少衰”。（叶梦得《避暑录话》）
尾联以暮间归来，反复吟咏韩琦新诗作结，戛然而止，余味无穷。韩琦《乙巳重阳》说：“苦厌繁机少适怀，欣逢重九启宾罍。招贤敢并翘材馆，乐事难追戏马台。藓布乱钱乘雨出，雁飞新阵拂云来。何时得遇樽前菊，此日花随月令开。”韩琦诗中那种久居高位、宾朋满座的富贵气，使苏洵更感到自己“闲伴诸儒”的穷窘；韩琦志满意得之余的淡淡闲愁，更激起了苏洵壮志不酬的深沉哀怨。这就是他越读韩琦新诗就越发难以入睡的原因。暮、雨、寒三字为全诗烘托出一种昏暗、凄冷的气氛，而“寒无睡”，“百遍开”更活画出这位“萧萧华发”的老人辗转反侧、夜不能寐的神情。
叶梦得说：“明允诗不多见，然精深有味，语不徒发，……婉而不迫，哀而不伤，所作自不必多也。”（《避暑录话》）这一首诗在内容上“精深有味，语不徒发”，深刻反映了宋代失意文人的精神苦闷；艺术风格上也是“婉而不迫，哀而不伤”，含蓄蕴藉，耐人寻味。