全诗一百一十二句，可以分为两个部分。从开始到“夜借邻人机”为第一部分，写杜秋生平。这一部分以叙事为主，但叙事中又有抒慨。
首先，作者刻画出了一个美貌的少女形象。在山清水秀的镇江，有一位女子天生丽质，她就是杜秋。她在美女如云的镇海军节度使李錡（诗中以叛乱被杀的汉吴王刘濞喻指）的后庭中，深受錡爱。她手持玉杯劝酒，李錡欣然陶醉，然后又唱起《金缕衣》：“劝君莫惜金缕衣，劝君惜取少年时。有花堪折直须折，莫待无花空折枝。”她十分美丽风流。作者先从肤色描写外貌，然后又通过行动来侧面表现，虚实相生，互为补充。接着，李錡被杀，杜秋被籍入宫，受到宪宗（李纯）的錡爱，出现在读者面前的是一位雍容华贵，但又略带一丝忧郁的皇妃形象。作者采用烘托的手法，用“椒壁”“金阶”“夹城”“南苑”“羽林仗”“辟邪旗”等皇宫特有的装饰和物件，来暗示人物的身份。在这新的环境中，她始则“盼眄独依依”，半是对旧主的依恋，半是对新君的畏惧，还有些羞怯，但在“低鬟认新錡”之后，终于“窈袅复融怡”了，恢复了青春的活泼和当日的丰采。然而，在“月上白璧门，桂影凉参差，金秋露新重”的清秋夜晚，她却“闲捻紫箫吹”，一个“闲”字，将心中的无聊和愁闷曲曲传出；“归来煮豹胎，餍饫不能饴”，不仅表现出宫中贵妇厌食甘肥的一般心理，其中也暗寓着个人身世的不愉快。作者在描写人物形象时手法富有变化，且十分精微。然而，好景不长，宪宗死后，杜秋却作了皇子李凑的“傅姆”，这是一次重大变化，出现在读者眼前的则是一位辛勤的保姆的形象。不过，作者却并没有正面描写保姆照料孩子的具体细节，而是通过写皇子的外貌（“壮绿緌緌”、“虎睛珠络褓”）、语言（“武帐弄哑咿”）、游戏（“渐抛竹马剧，稍出舞鸡奇”）和侍宴（“崭崭整冠佩，侍宴坐瑶池”）等情形，来侧面表现皇子的成长，保姆在十几年间的日夜照料、辛苦操劳，自然也默默包含在其中了。这位保姆眼看着自己辛勤抚育长大的皇子，“眉宇俨图画，神秀射朝辉”，心中也流露出一丝欣慰。但是，皇子终于被废弃，最后，杜秋被遣回故乡，沦落为一个无依无靠、穷困潦倒的孤苦老妪。这一形象，作者写得特别细致：杜秋出宫之时，“回首尚迟迟”，似梦非梦，一片凄楚；她已经老了，面对衰颜，连潼关旧吏和吴江舟人也认不出当年美丽的她；返回镇江住处，只见一片草莱，满目凄凉；冬天，她借邻居的织布机，才织出一疋白绢，为自己做御寒的衣服。那昔日少女的美丽风流和皇妃的雍容华贵，皆化为乌有，连做保姆也不可得，留下的只是无限悲楚和凄凉。至此，作者把杜秋这一妇女形象栩栩如生地展示在读者面前。这一形象中不单单包含着杜秋一人的身世之叹，还有着十分丰富而深刻的内蕴。作者把杜秋放在从元和二年（807年）略前到大和七年（833年）这“四朝三十载”的历史背景上，其中寓有深意。这三十年，正是藩镇割据、宦官专权之时。杜秋正当妙年，被李锜占有并被籍入宫，就是由于李锜这个藩镇作威作福和叛乱而直接造成的，从此在思想上给杜秋投下了阴影。她在入宫以后，几经变故：宪宗和敬宗先后被宦官害死，上台的穆宗和文宗也是被宦官拥护的；而皇子漳王李凑被废，也是由于宦官王守澄及其宾客郑注与宰相宋申锡争权，受到牵连而得罪的。此时，朝廷外有藩镇之乱，内有宦官之祸，国家经常动荡不安，人命危险，朝不虑夕。杜秋从一个美丽的少女，成为錡妾、皇妃，后又成为皇子保姆，最后竟沦为一个穷愁的老妪，命运的无常，令人感叹。
从“我昨金陵过”到末尾，是全诗的第二部分，着重抒写作者由杜秋生平而生发出来的感叹，但在抒情中也有叙事。
这一部分，“变化安能推”一句是中心，作者从杜秋生平，从剧烈动荡的政局中，感到变化无定、幻灭无常，于是产生了人生无常的感喟。作者围绕这一中心，采用推衍的手法，一层一层地将感叹慢慢扩大、加深。诗中先是由杜秋这个女子，引出了历史上的一群女子，她们是春秋时陈国的夏姬、越国的西施，汉朝时的薄姬、窦姬、唐姬，北朝时北齐的冯小怜，隋朝的萧皇后，这些女子虽然身世各各有别，共同的一点却是都被卷进了血腥的政治斗争漩涡之中，身不由己，或升或降，或浮或沉，历尽磨难。接着，作者由女子而联想到“士林”中的男子，他们也是一样。例如周朝的吕望，春秋时的管仲，战国时的孔子、孟子、范雎，秦朝的李斯，汉朝的周勃、申屠嘉、金日磾、苏武、邓通等等，他们在政治舞台上也是冒险犯难，穷通难卜，只能听天由命，谁也不能事先预知自己的未来。然后，作者于伤感和迷惑之中，像屈原写《天问》那样，连珠炮般地提出了一大堆问题：“地尽有何物？天外复何之？指何为而捉？足何为而驰？耳何为而听？目何为而窥？”从天地到自己的一身，这些是无法解答的问题。“己身不自晓，此外何思惟？”连自己身上的某个部分都不明究竟，身外之事，例如个人一生的荣辱进退，以及人间世道、政治斗争等等，自然不能够考虑得明白。正因为如此，所以才写了这首《杜秋娘诗》，寄寓着自己的感慨，愁来时独自长咏，聊以自叹自慰。在这里，作者流露出了浓厚的人生无常的思想。作者在这一部分中，由杜秋一人而推及历史上的许多人，最后又归结到自己一身，一方面点明了作诗的目的，同时也深深地寄托着个人的身世命运之叹，情感深沉荡气，结构也十分圆满、严谨。
表面上看，前后两部分似乎有些游离，但其实它们有着紧密的内在联系。前一部分是后一部分的形象基础，后一部分是形象的引申和发挥，没有后一部分，前一部分的形象就不可能那样丰满和内涵深刻，作者的沉痛心情也不会表达得那样强烈、充分。两部分相辅相成，不可或缺。这两部分中，作者在叙事、抒慨时，又作了精心的剪裁，详略极为恰当。前一部分刻画杜秋，把笔墨主要是对她的各个不同时期的形象的富有特征的描写上，其间几次重大政治斗争的转折，都只是一笔带过。例如李锜败亡，杜秋入京，只说“濞既白首叛，秋亦红泪滋。吴江落日渡，灞岸绿杨垂”；宪宗死亡，杜秋作保姆，也只说了“铜雀分香悲”、“画堂授傅姆”几句；至于漳王遭废、杜秋被放那样复杂的情事，作者也只说了四句：“一尺桐偶人，江充知自欺。王幽茅土削，秋放故乡归。”这样显得笔墨极为节省，是作者有意为之：把作为背景的政治斗争交待得比较含蓄，让读者自去体味深蕴其中的深意；同时也是在有限的篇幅中腾出更多的笔墨来刻画杜秋这个中心人物的形象。通过这样的精心安排，虚实相生，疏密有致，在细心而集中的刻画中，杜秋这个形象血肉饱满、呼之欲出，成为中国历史上著名的文学故事人物。后一部分作者抒发感叹，也是详略得当。对于历史人物中的男男女女，作者通过使用典故，点到即止，而蕴含其中的丰富内容，却让读者自己玩而得之。但在末尾写到自己的感慨时，却比较详细，重笔浓墨，极意挥洒，特别是疑问句的排比连用，更体现出作者难于抑遏的哀愤。这些，都体现了作者驾驭长篇的能力和精妙构思的高度艺术技巧。
在遣词造句方面，精炼形象。例如“吴江落日渡，灞岸绿杨垂”二句，不仅对仗精切，而且形象鲜明，含义丰富。杜秋乘船离开镇江时，落日的余辉照在吴江的渡口上，无限的依依分别之情见于言外；来到长安时，灞岸千万条柳丝正在春风中低垂荡漾，帝都的气派以及通过柳丝而暗喻的杜秋体态的袅娜，也全都如在目前。只有十个字，南北千里的变换，鲜明如画的景物，主人公的内心世界，都交待得一清二楚，在叙事、抒情长诗中，堪称洗练精致。其他如“椒壁悬锦幕，镜奁蟠蛟螭”、“咸池升日庆，铜雀分香悲”以及“觚稜拂斗极，回首尚迟迟”、“归来四邻改，茂苑草菲菲”等等，无不如此。这使得全诗在清丽中显得骨气刚劲，表现了杜牧诗独特的风格。
上片写想像之景，描写见阳将赴任之地的苍茫凄清之景。“愁绝行人天易暮”，人要走，留不住的尽是相思情，仿佛知道容若内心的凄苦，连上天都不忍再看，暮色深重，愁煞赶路人。“行向鹏鸪声里住”，“鹧鸪声里”一语双关，既指友人沿途之景，又用鹧鸪特殊的鸣叫声“行不得也哥哥”来表达挽留和思念。“渺渺洞庭波，木叶下、楚天何处？”既然清楚了友人要去的地方，但是自己无法相陪，这真是哀愁的一件事情。
下片接着写送别之情，依依惜别，不忍分离，可是离别总是要面对的，容若只得化悲痛为安慰，对自己说，朋友不过是远去，来日方长，总有见面的一天。“折残杨柳应无数，趁离亭笛声催度。”话虽如此，依然是舍不得离开，不知道送过了多少路程，不知道走过了多少亭子，就是舍不得说分手。但是天下无不散的宴席，自己送君千里终须一别，不能将朋友送到他要去的地方。折柳送别是古人的传统，而“折残”二字道尽了分离时的难舍难分。但是友人这一路上是否安全，他依然担心。正巧头顶上盘旋几只大雁，那就让大雁为自己护送友人，一路南下。词人巧设“征鸿”来陪伴友人南下，以解其路途的寂寞，亦隐隐表现出对友人的关怀。情感的真挚到最后陡然升起，友人之间的情谊无须再多说，彼此心意了然。
一般人描写送别，总是从眼下的依依惜别讲起，但容若另辟蹊径，直接描写旅途中的各种萧瑟意象，仿佛已经亲眼见剑一般。到了下片才拉回现实，说到当下正在长亭饯别，在笛声中送好友踏上征途。白己不能随好友例土，只有大边的儿只孤雁，陪伴好友向着一路向南。
这首词的上片通过对比手法，反映南宋统治集团贪图享乐、昏聩腐朽和正直志士的清贫孤寂。“巷陌”两句写权贵们观灯的盛大场面。据吴自牧《梦粱录》卷一“元宵”云：“公子王孙，五陵年少，更以纱笼（即灯笼）喝道，将带佳人美女，遍地游赏。”笼纱即纱笼。词人仅以七字概括了这些贵族公子外出观灯的气派，气象华贵，隽永有味，意境高远。正如况周颐所说：“七字写出华贵气象，却淡隽不涉俗。”（《蕙风词话》卷二）其所以达到如此艺术效果，主要是因为词人从侧面着笔，写出一个典型的细节，故能先声夺人，造成一种无形的美感。若从正面落墨，不知要费多少气力，然终不如此句的含蓄有味。“白头”二句，笔势骤转，写自身寂寥落寞，与前两句形成鲜明对照。“纵赏”，表现了权贵们的贪婪恣肆。“未出”与“先嘶”并举，显示权贵们观灯场面的铺张与神态的得意骄矜。“白头”二句，笔势骤转，写自身寂寥落寞，与前两句形成鲜明对照，是作者晚年贫寒落拓生活的写照，也是当时所有正直志士生平遭际的缩影。这两句正为“笼纱”句反衬：贵家子弟出游，前呼后拥；词人观灯，唯有小女乘肩其冷暖自知，悲欢异趣，固有不同矣。“乘肩小女”，旧有二说。《武林旧事》卷二“元夕”云：“都城自旧岁孟冬驾回，已有乘肩小女鼓吹舞绾者数十队，以供贵邸豪家幕次之玩。”系指歌舞艺人。黄庭坚《山谷内集》卷六《陈留市隐》诗序云：陈留市上有刀镊工，惟一女年七岁，日以刀镊所得钱与女醉饱，则簪花吹长笛，肩女而归。诗有“乘肩娇小女”之句。白石此处当用后一事，借以抒写穷中觅欢。苦中作乐之意，而笔锋也关顾到灯节舞队中的“乘肩小女”。吴文英《玉楼春·京市舞女》有“乘肩争看小腰身”之句，与《武林旧事》所记的“乘肩小女”舞队，同叙南宋临安灯节风光。此句中以“随”字暗射“呵殿”，这与晋代阮咸，当七月七日循俗晒衣，同族富家皆纱罗锦绮，阮咸独以竹竿挂大布犊鼻裈，云“未能免俗，聊复尔耳”，同一机杼，有异曲同工之妙，不惟解嘲，亦含激愤。
下片写身世悲感。先承上片写元宵灯市的繁华，以“花满市”三字总括。接着以“月侵衣”三字补述花好月圆的良辰，并带出“老来悲”的哀叹。“少年”句则是哀情乃是冷笔。以乐景写哀，则倍增其哀，以冷笔处理热情，其冷情心境固已自明矣。细细涵泳，这几句确实是动人的。这里所悲的“情事”没有点明，可能是壮志未酬的惆怅，也可能是婚姻爱情上的遗憾。结尾二句写夜深灯散，春寒袭人，游人逐渐归去，表现了词人在沙河塘上目送游人缓缓而归，顿生孤寒寂寥之感。这里的沙河塘，即首句“巷陌”的具体化查明具体地点；两个结句，也是与起首二句前后呼应的。来时巷陌马嘶，何其热闹；去时游人缓归，又何其冷清。这与李清照写元宵佳节的《永遇乐》“不如同帘儿底下，听人笑语”实有一种相同的说不出的痛。两相对照，视柳永的“随分良聚，堪对此景，争忍独醒归去。”（《迎新春》），又是何种不同的心情。不过，相比于李清照词的凄凉、冷寂，柳永词的欢欣鼓舞，白石词更能化实为虚，空灵含蕴，所谓无限感慨，都在虚处。
”此词题作“正月十一日观灯”，乃写灯节前的预赏。但此词的主旨不在于描绘灯节的繁华热闹景象和叙写节日的愉悦心情，而在于抒写飘泊江湖的身世之感和情人难觅的相思之情。
此词写男主人公对女子的深深思念，从男子的视角展示女子的形象，突出其思忆之苦。
起拍二句是写男子忆念中女子动人美丽的形象：秋波如媚，柳腰娉婷。“转盼如波眼”，写眼光流盼如秋波般清澈、闪耀；“娉婷似柳腰”，表现女子的美妙身段：这两句都运用了比喻手法。那次幸福的欢会女子给男主人公留下难忘的印象，为思忆之苦先垫上一笔。接着“花里暗相招”一句是写当时的幽会，欢乐的幽会也给男主人公留下难忘的记忆，再为思忆之苦垫上一笔。这三句纯是以女方的倩影衬托男子的情思。有了前面三句的铺垫，后面写男主人公的思忆之苦就很自然了。后二句“忆君肠欲断，恨春宵”，直抒相思情深，春宵难遣。尤其是“肠欲断”“恨春宵”六字，生动地把主人公为情所苦的形象突显出来。
此词虽然用语普通，甚至有些俚俗，但在如此短小的篇幅中有今昔对比，有叙事有抒情，跌宕多姿，别具特色。
词的上阕，以轻松的笔触捕绘了清新的景致，彰显出词人无官一身轻的潇洒自在。”扁舟三日秋塘路，平度荷花去”两句中，“三日”是写实，从临安到青墩，水路约需三日行程；“秋塘”点明季节和时间，用语精练而又准确；“平度”二字，写出了舟行的平稳，反映了词人心情的恬适。“病夫因病得来游，更值满川微雨洗新秋”两句中，“病夫因病”，词人自称“病夫”，其实不过是“引疾”，不是真正有病。所谓“因病得来游”。也是一种因祸得福的遁词。表面上像是暗自庆幸，实际上是聊以自嘲，内心当藏有难言的痛苦。语言直而能纡，质而见巧，从而刻画了词人内心痛苦而外貌旷达的自我形象。
词的下阙“去年长恨拿舟晚，空见残荷满”两句，使词人的思绪从眼前转移到了过去，与上阕形成了鲜明的对比。一个“空”字与前面的“长恨”相呼应，表达了无限怅憾的心情。从词情发展上来说，是一跌。“今年何以报君恩，一路繁花相送过青墩”二句，词笔又拉回来写乙卯岁奔赴青墩的情景，径承上阕意脉，抒发此时感慨。从词情来说是一扬。在这一跌一扬之中，词人的喜与恨种种感情变化，内心矛盾，便曲曲传出，沁人心脾。
全词在艺术结构上匀整对称，浓淡相宜，情景事浑然一体。行文意境清旷，抑扬跌宕，情寓景中，颇耐寻味。在虚虚实实中刻画了词人乐观旷达的自我形象。