此词为除夕感怀之作。上片感叹年华消逝，自己却经常羁旅在外，无法归家；下片感叹自己之贫困潦倒，并作贫富对比。词人悲今悼昔，抒发了穷愁潦倒，寂寞失意的孤苦之情。全词采用自诉的形式，既有景物形象描写，又有议论感情倾诉，显得情深意真，富有感染力。词作纯用白描，了无彩饰，直抒胸臆，感时伤老，人生如寄的悲哀渗透于字里行间。
“自唱新词送岁华，鬓丝添得老生涯”一韵，下笔点题，除夕之夜，本该全家团聚，共同欢乐守岁，可是词人却独自一人吟唱新词，来送别旧岁，新春佳节没有带来喜悦与快得，只不过在身老江湖的生涯中又多几丝白发，多了几分老态。何等悲凉，何其酸楚。开头二句语言极概括，内涵极丰富。一开篇词人通过听觉、视觉，仿佛听到了哀婉的乐声，看到了新词中的悲苦情调，真是先夺人，一下子带入了词中的境界。紧接词人又由声及人，展示了除夕之夜词人的落寞形象，进而透过形貌窥视到了词人的心态。古人有除夕守岁迎新年的习惯。词人既不说守岁，也不说迎新，而说“送岁华”，送走的不是旧岁，而是词人的年华，这是老人才有的珍惜生活又无可奈何的心绪。于是才只好用“自唱新词”的特殊方式来宣泄韶华逝去又无法挽留的苦衷。“自”字、“新”字，将寻找慰藉、解脱时的寂寞烦恼和难耐凄凉表现得淋漓尽致。“生涯”前冠以“老”字、“添”字，既是实情又是务虚，渲染精神上的恐慌、忧伤。送旧迎新之际，自己的生涯中一无所“添”，“添”的只有白发、只有衰老。深刻地写出词人一生的浪迹潦倒，而新的一年又将有何遭际，不堪想象，用语何其凝练，又何其悲苦。“十年旧梦无寻处，几度新春不在家”一韵承“天涯”而回首往事。“十年旧梦”指的是苏州十年的客寓生活。据夏承焘《吴梦窗系年》证：梦窗从理宗绍定五年（1232年），三十三岁始，在苏州为仓台幕僚，有“十载寄吴苑”（《惜秋华》）之语，在吴共居十年之久。这十年正是词人部华正茂之年，但生活得并不理想，幕府生活大多是陪同僚们游山玩水，迎来送往，酒席宴饮，吟诗填词，流连声色之事，如此虚度年华，无所作为的十年，词人用“旧梦”喻之，过眼烟云，无处可寻，也不想去寻。往事不堪回首，只有“鬓丝添得老生涯”。如《木兰花慢·送翁五峰游江陵》词说：“叹路转羊肠，人营燕垒，霜满蓬簪”。《喜迁莺·福山萧寺岁除》词说：“谁念行人，愁先芳草，轻送年华如羽”。另首《喜迁莺·甲辰冬至寓越儿辈尚留瓜泾萧寺》词又说：“冬分人别。渡倦客晚潮，伤头俱雪。……几处路穷车绝。……儿女相思，年华轻送”。《八声甘州·陪庾幕诸公游灵岩》则叹“问苍波无语，华发奈山青”。《夜合花·自鹤江入京泊葑门外有感》词：“十年一梦凄凉。”《唐多令·惜别》词：“年事梦中休。花空烟水流。燕辞归、客尚淹留。”上述诸词都可作为“十年旧梦无寻处”的注脚。离家羁旅他乡，本希有所作为，现在身老江湖，落拓无成，自然更加思念家庭。词人祖籍在四明（今浙江宁波），
而四明行迹无考：其平生游处，题咏大多在苏、杭二州。癸卯冬天词人是暂时到杭州（见《满江红·甲辰岁盘门外寓居过重午》和《喜迁莺·甲辰冬至寓越儿辈尚留瓜泾萧寺》，家眷并不在身边。因此发出“几度新春不在家”的感伤。词的上片，紧扣“除夕”词题，自抒韶华逝去，事业无成，骨肉分离的凄凉之苦。虽用自述方式却不觉呆板，词人力图用形象展现情思。如“自唱”、“鬓丝”、“旧梦”、“新春”等词语，都能引发丰富的联想，补充生动的艺术形象，加深理解词人孤独一人，在除夕之夜的百无聊赖的烦恼心绪。短短四句词，词人的潦倒和衰老的形貌情态，跃然纸上。
“衣懒换，酒难赊，可怜此夕看梅花”一韵，写现实生活。旧时除夕之夜，大人小孩都要换上新衣，祭祖，吃团圆饭。而词人一人过年，没有一丝情趣，“衣懒换”表现词人颓唐、疏懒神态。孤独一人的文人，离不开酒来解忧，曹操《短歌行》中说：“对酒当歌，人生几何？譬如朝露，去日苦多。慨当以慷，忧思难忘，何以解忧？唯有杜康。”而词人此时却无酒，“难赊”二字，将词人的贫穷尴尬状态渲染殆尽，也将词人无以解忧的烦恼和盘托出。这表明词人到了杭州以后，并未遇到好的机会，生活依然贫穷不堪，正如《喜迁莺·甲辰冬至寓越儿辈尚留瓜泾萧寺》词中形容：“几处路穷车绝”。但正在情绪低落无以慰藉之时，眼前忽然出现了“梅花”这一美丽的意象，这是神来之笔。梅花历来是人格、操身的象征，为文人墨客所喜爱歌咏的对象。“此夕”，与“除夕”词题相扣，同时强调在这特殊的夜晚，特殊的心绪，梅花闪现在眼前，与词人为伴，为知己，令词人心头为之一振，精神上得到莫大安慰，词人从这一意象上似乎发现了自身的价值。虽然终身以清客身份往还于权贵之间，本有机会显达，但却“晚年困踬以死”，他词中形容自己“白发缘愁”、“路穷车绝”以及此词中的“酒难赊”等句，应是近实之语。其根源正如夏承焘所分析的：“梦窗交游，嗣荣王、吴潜、贾似道、史宅之诸人，皆一时显贵，与吴潜、宅之，投契尤深，而竟潦倒终身。今读其投献贵人诸词，但有酬酢而罕干求，在南宋江湖游士中，殆迹能狷介自好者耶。”（见《吴梦窗系年》）这里“可怜此夕看梅花”一句，激发了词人面对人生的积极态度，全词也由此振起。“可怜”二字微妙，空际转身，由实就虚，梅花的出现为全词增添了亮色。“隔年昨夜青灯在，无限妆楼尽醉哗”一韵，用室外的热闹衬托室内的孤寂。“隔年昨夜”限定了时间，新词从除夕之夜构思动笔，写成已是新年开始了，一夜之隔，也是跨了年度。“青灯”，写室内青灯荧荧，词人孤身一人送别旧岁，又迎来了新年的寂寞凄清。而室外，家家户户，无数妆楼，灯火辉煌，盛筵酣醉，笑语欢哗。这“无限”、“尽”字，衬出梅花触发的一点生趣，终究让词人承受不住这入眼之状，入耳之声的刺激，撩拨，于是词人的情绪起而复落。而这“无限妆楼尽醉哗”的场面，又引发词人对往昔的联想、回忆，令词境由此加宽，词旨由此而加深，这室内室外同时落笔，热闹冷寂，双层对照，令此词言有尽而意无穷。集中类似写法还有，如《祝英台近·除夜立春》上片写：“有人添烛窗，不眠侵晓，笑声转、新年莺语。”下片则写：“可怜千点吴霜，寒销不尽，又相对、落梅如雨。”用他人除夜之欢乐与自己除夜之悲哀相对照，艺术效果极佳。词的下片，前三句重点描绘词人自己的形象，词境十分鲜明，歇拍用对照手法，令词的意境，词人的创作思想更加突出、升华。
这首词采取自述的方式，紧扣题目，纵横交错。送岁华，老生涯，新春，此夕，昨夜，从纵的方面落笔，脉络明晰。鬓丝，衣酒，梅花，青灯，妆楼，从横的方面铺开，层次井然。“十年旧梦”，将纵的时间加深；妆楼醉哗，又将横的场面拓宽。另以“自唱”开篇，以妆楼醉哗收尾，互相对照，以强大的反差，将词人的叹老嗟贫之慨表现更为突出，中间插入梅花的特定意象，又使词人的形象增加亮色。衬出词人思想的多侧面，艺术手法的丰富多彩。
诗人虽没有直接铺陈颂扬屈原的伟大人格，却反用《楚辞·渔父》，别具匠心地设置一个对立面，以屈原为主，以渔父为副，以副托主，以渔父“混世”的反语来激励屈原，亦是暗喻自己，流露出对同流合污者的憎恶与痛恨，也陈述了其对人生处事的鲜明独特认识与理解，披露出其政治失意后的激愤无奈心情。
“沐芳莫弹冠，浴兰莫振衣”句，诗人反用《楚辞·渔父》之意，告诫世人不要如屈原那般的明辨是非、宁死不折的积极入世态度。
“处世忌太洁，至人贵藏晖”句，直接表达观点，明喻人生在世的处事方式，就应当如渔父那般不问是非、明哲保身的消极出世态度。
“沧浪有钓叟，吾与尔同归”句，用形象表达观点，透露出韬光养晦才是真正的处世态度，愿意追随渔夫的思想和行迹，隐居江湖，不露才华。
诗人虽没有直接铺陈颂扬屈原的伟大人格，却反用《楚辞·渔父》，别具匠心地设置一个对立面，使得诗意内涵全熔铸在一个整体对比性构架之中，实则以屈原为主，以渔父为副，以副托主，以渔父“混世”的反语来激励屈原，亦是暗喻自己，从而造成更强烈的对比，间接赞扬了屈原的崇高精神，也贬抑了渔父的消极态度，只好异途殊归，各行其志，呈现出诗人对同流合污者的憎恶与痛恨，也表达了诗人对人生处事的鲜明独特认识与理解，字里行间透露其政治失意后的激愤无奈心情。
此诗写城头鼓声引出缅怀东汉末年祢衡击鼓骂曹的联想，抒发作者愤世嫉俗、蔑视权贵的感情。前两句写景，交代了暮色中听鼓的事实；后两句从暮色中的鼓声联想到当年击《渔阳掺挝》的人祢衡。全诗寄慨遥深，意蕴丰厚，多层意蕴环环相扣，对往事的追忆、对现实的感慨，融汇成一股郁愤之气，回旋往复。运用典故却并不晦涩；语言平实而气韵深婉。
“城头叠鼓声，城下暮江清。”两句写景。薄暮时分，诗人漫步城外。只见古老的城墙矗立在夕阳余辉中，显得那么肃穆，似乎在沉思；城墙下，江水汩汩，似乎在低声诉说。黝黑森严的古城墙、流经千载的江水，再加上朦胧的暮色，这番景象很容易在人们心头唤起一种地老天荒、宇宙无穷的感慨。此刻，城头上又传来激昂的击鼓声、悠长的号角声。鼓角之声融入苍茫暮色，飘落在江面上，与呜咽的流水声，汇成一首奇异的乐曲。它仿佛是热烈的呐喊、愤怒的呼唤，又仿佛包含着凄历的呻吟。它使人激动不安，又使人凝神深思。“城头迭鼓声，城下暮江清”，从字面上看，只是交代了暮色中听鼓这一事实，然而它却渲染出了一种苍凉而幽怨的气氛。
那时急时缓、抑扬顿挫的击鼓声使诗人想起了历史上有名的击鼓骂曹的故事：三国末年，曹操挟天子以令诸候，威震朝野；而一介书生祢衡（正平）却偏偏不肯奉迎他。曹操为了羞辱祢衡，故意令他充任鼓吏。一日，曹操大宴宾客，令祢衡击鼓娱众。祢衡从容不迫，裸体更衣，击《渔阳掺挝》，声节悲壮，听客莫不为之动容。随后，他又大骂曹操弄权。曹操虽恨之入骨，但又恐杀之而招致物议，便把他送到刘表处；祢衡又得罪了刘表，最后送到江夏太守黄祖处，被杀。诗人此时所滞留之地，正是当年祢衡被杀的地方，那在苍茫暮色中显得格外悲怆、浑远的鼓声，自然使他想起当年击《渔阳掺挝》的人。诗人不禁慨然叹道：“欲问渔阳掺，时无祢正平。”
由所闻之鼓，想起《渔阳掺挝》；由《渔阳掺挝》，想到击此调而丧身的人，可谓联想自然，一气贯通。见景生情，追忆往事，这是第一层意思。“欲问渔阳掺”，说明诗人又清醒地意识到眼下所闻并非祢衡所击之曲；之所以听不到那悲烈之调，乃是因为“时无祢正平”。由追忆往事而回到眼下情景，发出惋惜之叹，这是第二层意思。然而，当今世上多是阿奉权势、趋时媚上之流，正需要像祢衡这样的人慷慨击鼓，以《渔阳掺挝》的清亮之音扫荡混浊之气，使媚俗者自惭，使权势者知羞。可惜如今既听不到那曲《渔阳掺挝》，也见不到像祢衡这样的人。其时，正是牛党当权，李党纷纷被逐之时，国事日非，诗人愤慨极深。追昔抚今，一吐胸中块垒，这是第三层意思。三层意思环环相扣，对往事的追忆、对现实的感慨，融汇成一股郁愤之气，回旋往复，寄慨遥深。