这首词写羁旅在外，路过旧日与亲友分别的地方，而引起的惆怅之情。上片重在写景，下片重在抒情，然而又都是景中有情，情中有景。
先看首句，“又到绿杨曾折处”，诗人不直陈痛楚，而将其深隐于“绿杨”依依之中，这种隐忍使情意又深了一层。更重要的是，一个“又”一个“曾”，完成了时空上的移位与重叠。故地重游，绿杨依旧，一如当初折柳相望、依依不舍之时（因“柳”与“留”谐音，古人在送别时有折柳相送的习俗）——谁料如今物是人非，竟只剩下自己孤独漫游。昨天——今天，两个既同又异，亦幻亦真的片断，彼此交叠，诗句便多了一层深婉迷离的意趣。这种不经意（这种不经意的写法必定经过诗人精妙的提炼才不露斧痕）营造的时空上的错乱，近乎幻觉，也接近了思念的极致。试想一下，若不是最深沉最痛切的思念又怎么令人如此恍惚、迷惘。
承接首句，“不语垂鞭，踏遍清秋路”，看似平铺而下，其实布局精巧。“不语”承接首句的惝恍迷离的状态，而“垂鞭”已将诗人的思绪引回到现实之中。“垂鞭”意指诗人心绪沉重，纵马缓行。马足所及，又轻轻勾连“踏遍”一句。从时间上看，这两句完成了从“昨”到“今”的交接，回忆转瞬即逝，只剩下冰冷的现实、意念成灰的自己；而从空间上看，这两句将思绪由“折柳处”引向了“衰草连天”更为广褒的空间。于是诗人在现实中痛感自己的孤单无依，也不得不面对无边无际的“清秋”“衰草”，无力地抵挡着秋意凄凉的侵蚀。意犹未尽，“雁声”又将秋意带到“萧关”更遥远的地域；一个“远”字，令愁情绵延不尽。 下片的“天涯”收结了上文，也极言“行役”之遥远之漫长。分明苦不堪言，偏偏还说“不恨”，翻出新意，更为后文“只恨西风”伏笔——原来还有可恨之事甚于“天涯行役”之苦。
“只恨西风，吹梦成今古”，出语新巧、奇警，含意蕴藉、深长。“吹梦”之说不是首创，较早见于南朝民歌《西洲曲》：“南风吹我意，吹梦到西洲”。但两者各尽其妙，并不雷同。风吹梦，本来给人以无限迷朦、无尽怅惘的意味，由典故中的熏暖的“南风”变为可恨的“西风”，却陡增了几分凌厉、残酷的意味。如果说南风是传递爱情的浪漫信使，为何西风却要一下子将美梦吹散吹灭？只因诗人所要抒发是天涯羁旅、人各一方的怨恨，而不是《西洲曲》中少年春心萌动、欲诉相思的闲愁。把梦吹成了“今古”应属诗人首创，妙就妙在：它在前面对空间极力拓宽的基础上，进而完成了对时间的无限延伸——于是，诗歌的时空结构便变得更加辽阔、苍茫了。
最后以“明日客程”收结，一片“雨”色里，全诗笼罩在朦胧凄冷的情调之中。总而言之，在这首短小的词里，诗人着意拓展了诗歌的时空，遂令天之悠悠、地之茫茫，无时不怀想，无处不相思，写出了思念之极致。这份穿越时空的思念，才是真正的“地久天长”。
有人说，中国古代抒情诗词中很少有主词，这首也是如此。读者只有根据抒情主人公的口吻、语气、举动及她身边的器物等等来推断性别，身份。这首词抒情主人公似应是一位怀人的女子。
上片开首两句是说风清月圆，正是良辰美景，令人赏心悦目。接下去两句却意绪陡转，“不会长年来，处处愁风月。”风月好不好，其实不在于风月，而在于人的心情。心情不好，风月将处处衔愁。杜甫《春望》云：“感时花溅泪，恨别鸟惊心。”欧阳修《玉楼春》云：“人生自是有情痴，此恨不关风和月。”说得透辟。上片，作者曲笔回旋，入木三分地刻画了一个怀人女子那缠绵的、难于排遣的痛苦。
过片紧扣一个“愁”字。“熏麝”指熏炉中的香料。“寒虫”即蟋蟀。“心将”二句是说，自己的心和熏炉中的香料一样燃焦了；自己低低的吟咏跟蟋蟀的鸣叫一般凄楚。这两句中，“焦” 、“切”二字下得准确、形象、老到，使得人与熏麝，人与寒虫融为一体了，人内心的焦灼不安，人内心的凄苦难耐也借二字传导而出了。
“欲遽就床眠，解带翻成结。”以动作结情，构思巧妙，新颖。“遽”，匆忙，急之意。想念意中人而不得见，内心焦灼不安，于是想到还是上床睡觉吧，指望以此抛开痛苦烦恼。可是这也不行。想解带脱衣，反而结成了死结。生活中一个普普通通的动作，在此却显示了巨大的艺术魅力，它活脱脱写出一个烦恼人的烦恼心态。“解带翻成结”一句，语浅情深，实乃天籁之声，神来之笔，不知贺铸何由得来！
陈廷焯《白雨斋词话》中曾说：“贺老小词工于结句，往往有通首渲染，至结处一笔叫醒，遂使全篇实处皆虚，最属胜境。”这首《愁风月》也是结句妙绝的一例。
这首词，通过凄凉的夜话，别院的歌钟，表现了词人深沉的苦闷和无可奈何的悲哀。这种苦闷与悲哀，隐寓着词人的故国乔木之思，壮志未酬之感。别馆，即别墅。三弦，乐器名，古代的方头琵琶、龙首琵琶、直颈琵琶，均为三弦。
词一开头，就在读者眼前呈现出一个夜雨初停，余沥尚滴的阴沉景象，它是最容易勾起人们的忆昔思往的情绪。词人用“一阵凄凉话”，概括了许多可悲可歌的往事。“恰思量，已是廿年前凄凉话。” (《满江红·何明瑞先生筵上作》)词人的这两句词，正好可以互为注脚。它包含了“三十年前，铜驼恨积” (《夏初临·本意》) 的故国之思，也包含了“话到英雄失路，忽凉风索索”(《好事近·夏日史蘧庵先生招饮》的成败之叹，还包含了“四十诸生，落拓长安”(《沁园春·赠别芝麓先生》) 的沦落之感，更包含了“只恨人生，些些往事，也成流水” (《水龙吟·秋感》)的年华易逝之悲。总之，“无数前情，许多往事” (《琵琶山·阊门夜泊》)，一时都涌上了词人的心头。越回忆，越愤激; 越思量，越凄凉，这是词的第一层意思。“城上老乌声哑哑，街鼓已经三打”，是夜话之久的补充，是沦落之感的深化。它暗用了曹操的 “月明星稀，乌鹊南飞。绕树三匝，无枝可依” (《短歌行》) 的诗意。“街鼓三打”，正是“月明星稀”的深夜，“哑哑”哀鸣，正是词人 “家何在?在天末” (《贺新郎·秋夜呈芝麓先生》) 的叹息，也正是词人“愿天公还我，那年一带，玉楼银砌”(《水龙吟·秋感》) 的祝愿。真是用典如着盐在水，视之无形，品之有味。还要附带谈一下的，这个“打”字是以俗为雅，与韦庄《应天长》的“泪沾红袖黦”的“黦”，李清照《声声慢》的“守着窗儿独自怎生得黑”的 “黑”，都是纯乎天籁，妙手偶得，不许第二人押的。而词人却往往押得妙绝。“故国十年归不得，旧田园、总被寒潮打” (《贺新郎·赠何铁》) 的“打”，虽是袭取刘禹锡《金陵五题·石头城》 “山围故国周遭在，潮打空城寂寞回”的意境，但以 “打”字为韵，仍然是炼字上的一个创新。诚如其弟宗石为其词所作的序言所说的： “甚至俚语巷谈，一经点化，居然典雅”。说明词人遣词炼字的工夫，已经达到了炉火纯青的地步。
过片用的暗转手法，既结束了忆昔的“凄凉话”，又引出了谈今的牢骚语。“漫劳”两句，既是对世态炎凉的讽刺，又是对“行乐须及时”的人生哲学的嘲弄。前一句运用了《唐摭言·起自寒苦》条中有关王播的故事，据说播少孤贫，客居扬州惠昭寺木兰院，随僧斋食，僧厌之，乃将鸣钟开饭改为饭后鸣钟。播闻钟而至，不复得食，乃辞去。及贵，复游寺中，见昔日所题寺壁之诗，已用碧纱覆盖，播不胜感慨，复题诗云： “上堂已了各西东，惭愧阇黎饭后钟。三十年来尘扑面，如今始得碧纱笼。”后一句运用了鲍照的“七盘起长袖，庭下列歌钟” (《数诗》)和李白的“青楼夹两岸，万室喧歌钟” (《魏郡别苏明府因北游》)的诗意，言聊且听听艺人的演唱，让自己从苦闷中解脱出来。它不仅起到了点明题目的作用，而且引出了词人的许多身世之感，逼出了“怪底烛花怒裂，小楼吼起霜风”语意双关的话来。它表面上是描写演唱时的激昂雄壮，骨子里是抒发内心的慷慨悲愤之情。结语中一个“怒”字、一个“吼”字，便把那种悲愤的气氛，淋漓尽致地表现出来了。词人惯于借音乐的悲凉之气，发心中的不平之鸣。“学龙吟，屈杀床头铁。风正吼，烛花裂” ( 《 贺新郎·冬夜不寐写怀》) ，是这么进行艺术构思的，“铁拨纵横，声声迸碎鸳鸯瓦” (《鹊踏花翻·春夜听客弹琵琶》)，也是这么进行艺术构思的。结语字夹风霜，寒光逼人，可以看出词人的嵚崎磊落之气，抑郁悲愤之情。陈廷焯说他的词“沉雄俊爽，论其气魄，古今无敌手” (《白雨斋词话》卷三)，读了这首词，觉得这样的品评，是对迦陵词的艺术风格和艺术造诣，有着极其深刻的了解的。