苏轼生性爱好登山临水，对祖国山河具有浓厚的兴致。政治上的失意，使他更加纵情于山水之间，以领略人生的另一种乐趣。这组七律，即既写其游山玩水之乐，又抒其心中感慨。
第一首前二联诗人的万端感慨已涌现于笔端了。诗人到杭州任，至此时已届三年。三年来，虽与知州陈述古唱酬往还，交谊颇深，但仍遭人排挤，故曰：“推挤不去已三年”。仕途既艰，则该稍敛锋芒
熙宁初，因为诗人数次上书论新法不便于民，退而亦多与宾客讥诮时政，其表兄文同就极不以为然，故在他出为杭州通判时，就有《送行诗》相赠：“北客若来休问事，西湖虽好莫吟诗”，可是诗人不听，继续不断作诗讥刺新政，诸如《山村五绝》、《八月十五日看潮五绝》等等，不一而足。所以诗人自己也觉得好笑：这就怪不得连那鱼鸟也要嘲笑我的顽固不化了。首联诗人慨叹自己实在过于“赋性刚拙，议论不随”（见《乞罢学士除闲慢差遣札子》），便也怨不得自己不能“放归江北路”了。诗人杭州之任，虽属自愿请行，但也形同放逐（那是由于政敌的攻击，不使安于朝廷），因道：放逐南来，既未蒙赐环，我也就乐得任性逍遥，这可是天教我“看尽浙西山”了。浙西这一带是山明水秀之区，真够诗人尽兴游赏的了。颔联在达观之言的后面，强抑着内心的愤懑。
诗人为首，一行三人，迤逦而行，尽管感慨丛生，然而去游寺，毕竟是令人高兴的事，故而下面二联便转笔写同游者，写他自己随兴赋诗的心情。
尚书，用毛玠典故。毛玠典选举，所用皆清正之士，故曹操尝叹曰：“用人如此，使天下人自治，吾复何为哉！”（《三国志·魏志·毛玠传》）处士——唐末诗人方干，终身不仕，隐居于会稽鉴湖之滨，以渔钓为乐，时号“逸士”。颈联先赞美县令毛国华是有清风亮节的毛尚书之后，又将县尉方武比作“风流水石间”的处士方干。同游者既都是清流雅望之士，诗人自然觉得十分难得：“一笑相逢那易得”，由不得他不兴致勃勃起来。诗人兴来必要赋诗，又自以为“数诗狂语不须删”——这几句诗乃我率真狂放的本色之言，不必过于认真，推敲删改。
“屋下”两句，点明“望湖楼”是座傍山依水的建筑物。楼宇挑出水面，所以“屋下半”有“流水”淙淙；隔着楼顶望去，可以看到青山蜿蜓。“当心”两句，“当心”应作“赏心”。此言是楼面湖而筑，门窗开处，千顷平静似镜的湖水皆入眼中，水光掩映之下，使楼内满室生寒，真是“水光潋滟晴方好”，使人见后赏心悦目。“云起”三句，写远眺。此言如果湖对面的南高峰上罩上了黑云，那末这儿一时半刻还不致会有雨；又如果是楼后面的北高峰上云雾收敛的话，那末这里也就会马上会转晴了。据此，望湖楼应在北高峰前的西湖北面。又看那云来云去，以天作纸，以云作画，像是有一个大手笔在用一支“健笔”着意地挥洒。“俯瞰”两句，形容楼之高。此言从望湖楼上可以低首远望远处古老的城墙，那窗外的栏干，挡不住词人的视线。
“绣鞍马”五句，写游湖之人中午都来楼中休息。此言那些骑在铺着绣鞍的俊马上的游客们，从绿水青山中尽兴返回，到“望湖楼”时刚好日至正午。在等候午餐之间，有人信手翻阅起随身所带的书本。“缃编”，即缃帙，系浅黄色的书套，这里借代为书本。欧阳修《进唐书表》有：“久披缃帙，粗定铅黄”可证之。“残照”三句，写黄昏景。言游客们在楼中酒醉饭饱之后，不知不觉中已临近黄昏。他们还可以从楼上观赏到落日余晖。那时候湖面上已经没有了游船。当蛾眉月升起之时，它似乎是挂在楼门帘边的银钩一般，更显得湖山如画般清新可爱。从“新月”句中可知，“望湖楼” 确在北高峰前的西湖边上，因此游客可从楼中如平湖秋月那样的欣赏月色了。再是“新月”，也点明时在月初。词人从翠绿色的壶形窗中望了出去，岸边游人似乎是行走在镶嵌的画框里一样。“天际”两句。言当远处隐隐约约地响起牧童晚归时的牧笛声时，很快这花花世界又将融入进漫漫长夜之中。
此词通篇抒写春日情思，流露出作者对逝去的爱情的回忆、留恋，对理想的不能实现的伤感、悲叹。
上片前六句总写一派大好春光。“风暖莺娇，露浓花重，天气和煦”，写纵目所见景色：春风吹暖，莺啼宛转，百花带露，滴红流翠，一派生机。“院落烟收，垂杨舞困，无奈堆金院”，写眼下庭院中的又一番春意：院墙下、树丛中的晨雾被和煦的阳光驱散，垂柳随风起舞已觉困乏，无可奈何地暂时停歇，一树树柳条，就像一堆堆金色的丝绦。这里所写的也不过是风和日丽、鸟语花香之意，但经作者这样重彩铺陈，大有使人身临其境之感。尤其是将垂柳人格化，既显现了它的动态美，又描写了它的静态美，真可谓动静得宜，婀娜多姿，把柳写活了。“谁家巧纵，青楼弦管，惹起梦云情绪”，说的是正赏春色的时候，不知哪家歌楼妓馆发出了弦管之声，传入耳鼓，惹起了自己的相思之情。“梦云”用《高唐赋》楚王梦朝云事。这是从赏春到感旧的一个过渡，也暗示出他往日的情人是一个青楼歌女。“忆当时、纹衾粲枕，未尝暂孤鸳侣”，即转入对往日爱情生活的回忆：想当初，两人曾是那么形影不离，从未单枕独倚，孤衾独眠。
下片回忆的基础上抒发自己的追悔、思念和悲苦之情。“芳菲易老，故人难聚，到此翻成轻误”，意思是说：当年为了仕途前程什么的而暂时分了手。哪知道世事无常，青春易逝，两人难以见面，此刻才意识到当时不该轻率地分离，以致铸成终身的遗恨。“阆苑仙遥，蛮笺纵写，何计传深诉”，接着写两人天各一方，音信难通。阆苑，即阆风之苑；阆风是传说中位于昆仑之巅的一座仙山，一般概指仙人所居之境。蛮笺，是唐时四川地区所产的一种彩色纸，相当珍贵。这里巧用典故，意思是说：那个地方、那个人都已离我十万八千里，我纵使用珍贵的彩色信笺倾诉我的深情，可又靠什么传递呢？“青山绿水，古今长，惟有旧欢何处”，是发自心灵深处的感慨，盖谓山水长存，而欢乐不再。“空赢得、斜阳暮草，淡烟细雨”，眼前所得到的只是一片黯淡与迷惘、寂寞与痛苦。斜阳暮草，淡烟细雨，是缘情造景，化不可描摹之情为可见可感之景，以此收结，余韵不尽。
此词先安排一个春日融融的背景，不仅自然，而且与后面有着某种比衬作用。大自然的春天去了又回，而伤心人心中的春天却一去不返；大自然是如此的喧闹，而断肠人心中却是如此冷寂。有此种对比，自然会增加感情的强度与力度。另外，词还充分利用景物的表情作用，如以青山绿水的长，反衬自身的旧欢不再；以斜阳烟雨的黯淡迷蒙，隐喻愁恨的无边无际，从而以有形的景物来体现无形的思绪，作者的感情自然鲜明可感，而且富有余味。