该词写离别，却与一般离歌写法不同。作者并不正面渲染离愁别绪的深重，而是独出心裁地借助于新鲜丰富的联想，通过对人物心理感受的细致描绘，曲折委婉地写出离人沉挚的感情，含蓄空灵，别开生面。
该词上片写临别情景。先用写意手法疏笔勾勒别夜景色：“月破轻云天淡注。”微风吹拂云朵，月儿穿过云层，天淡如水，月光似银，呈现出一片朦胧恬淡的意境。这一句，显然从张先的名句“云破月来花弄影”中得到启发，写入夜后凄清景象极为传神。同时，虽是写景，却又不止于写景，人物的情思已寓于其中。接着，“夜悄花无语”，进一步将景与情交织在一起，“悄”，点明夜深人静，“花无语”，以花指人，实写人无语，即柳永《雨霖铃·寒蝉凄切》“执手相看泪眼，竟无语凝咽”之意，均以“无语”极尽惆怅心情之形容，不过这里化实为虚，手法更婉曲。“莫听《阳关》牵离绪”，紧承上句，点出“无语”的原因，原来是分别在即，离绪牵人愁肠。这里却说“莫听”，不忍听也。盖因其辞情、声情皆悲凄，此刻反增离人痛苦，故尔不忍听，离愁的深重难遣自不言而喻。无可奈何，只有借酒来麻醉自己的心灵，于是“拚酩酊花深处。”“酩酊”，已是大醉不已，更着一“拚”字，这就十分形象而又入木三分地刻画出人物因无法摆脱离愁而独对花丛拚命痛饮的狂态，透露出作者内心无法慰藉的痛苦和无可告语的悲哀。这样的描写，比柳永词中“都门帐饮无绪”效果更强烈，更能震撼读者。以上所写，不过是未别之情景，已使人凄然欲绝。
下片宕开一笔，推想别后情景：“明日江郊芳草路，春逐行人去。”用芳草写离情，是古典诗词中常见的手法，如李煜《清平乐·别来春半》“离恨恰如春草，更行更远还生”，便是以芳草的无尽比喻离恨的绵长。这句却能用常得奇，自铸新词，使蕴意更加深厚。本是行人踏着芳草路远行，作者却想象是芳草追逐行人的脚步远去；本是人已远行而芳草依旧，作者却想象是人走春尽。这样，由芳草和离愁引申出来的春天和行人的内在联系，便使作者忽发奇想：如果能够阻止春天的脚步，不就可以留住远行的人了。那么什么能够留住春天呢？作者想到了酴醾，这是花期最迟、暮春才开的一种花朵，有诗为证，苏轼《杜沂游武昌以茶蘼花菩萨泉见饷》说：“茶蘼不争春，寂寞开最晚。”又有诗说：“开到萘蘼花事了。”待花事将尽再来开放，延长了花期，变相延长了春天的时日。人若能像荼蘼这样把春光、也把行人留到最后一刻是很好，但人世间每每事与愿违，“不似荼蘼开独步，能着意留春住。”春花到此时已剩荼蘼，故云“独步”。但纵使似荼蘼开晚，能“着意留春”，又能留得几时？何况“不似”乎！两句是宛转地说“强欲留春春不住”（欧阳修《渔家傲》）。留春无计，暗指留人无计，词到此戛然而止。下片写的是人物心中的一段痴想，虽不可能实现，却动人而又沉挚地表达了因无计留人而产生的深沉惆怅和叹惋，与上片的不忍分别相呼应，真实细腻地刻画出离人分别前的情绪和微妙的心理活动，别开生面，回味无尽。
上片，写词人再次来杭复又离去，在饯行席上产生的依依难舍的心情。第一、二句交代行踪，表白恋情。“旧路”表明东坡重来杭州，“刘郎”词人自指，引刘晨、阮肇人天台山采药遇仙而隔世的故事，表明人世沧桑，时事速变。不说词人再来杭州，已是踪迹渺然，而只说刘郎来又去成为“应恨”。“来又去”，包涵着词人黄州生活之后的仙道缥缈的生活色彩。“别酒频倾，忍听阳关第四声”，写饯行席上的盛情，酒一杯一杯地倾倒，忍听着别后那种“西出阳关无故人”的离别之音。字里行间，饱含着词人对杭州的眷恋，对西边的京城朝廷生活的厌倦之情。
下片，承上一转，进一层渲染“怀恋”杭州“仙乡”般的生活能否重新获得。“刘郎未老，怀恋仙乡重得到”，写词人第二次来杭州，“仙乡”重现，发现自己青春“未老”的喜悦心情。“重得到”的是词人特别值得“怀恋”的“仙乡”道佛生活。在他经历黄州的大劫之后，再次来到杭州，实是万幸万幸。最后两句。写词人仍心有余悸：怕只怕朝廷“因循”旧路，诬陷忠良，我东坡这次别离杭州，不知能不能“前度刘郎今又来”，能不能再度见到“劝酒人”。然而历史是无情的，真的应验了。东坡自此以后再没有到过杭州了：“草树总非前度色，烟霞不似昔年春。桃花流水依然在，不见当时劝酒人。”
全词以现实主义与浪漫主义相结合的手法，再现了词人第二次离开杭州前的矛盾心情，意欲复朝而又“怀恋”杭州。尤其引用刘晨、阮肇入天台山采药遇仙而隔世的故事，恰到好处，让整个词篇充满了仙道色彩，从中可以窥见词人惊魂未定的矛盾心绪仍未消失。
