这首诗写泊舟后第二天的行程。前三联描写了由盘门到枫桥的一路景色，兼及诗人自己的心情。天刚破晓，船又启航。头天傍晚下了一场大雨，这一天清晨依旧是秋雨霏霏，兼以风声萧萧，江南水乡便满天飘舞着木叶。深秋天寒，时时听到空中大雁，鸣声惶急，向着南方飞去而无留意。诗人不由得又低头思量自己：“大雁急急归去，顷刻使能回到南方，可我自己呢？一年将尽，旅程却还遥远着呢。”
为了排遣乡思，诗人便留心观看船的四周，发现了两个极有意思的景象，其一是“鸟避征帆却”：他所乘坐的这艘远行之船，在湖面上一摇一晃地前进着，水鸟们“啾啾”鸣叫着随在后面，有时船身猛一倒退，鸟儿们便急急地避了开去；其二是“鱼惊荡桨跳”：鱼儿们聚游在船的两侧，船家一起一落地摇动着双桨，偶尔声音响了一些，便惊得鱼儿慌不迭地散了开去。
看着有趣，不知不觉间，夜已来临，尾联便写夜宿枫桥。天既已黑尽，诗人便盘算着：今夜，这艘孤舟该宿于何处（何许）呢？放眼望去，一轮霜月下，他看见了那久负盛名的枫桥。南宋诗人范成大编纂的《吴郡志》说，枫桥“自古有名，南北客经由未有不憩此桥而题咏者”。因此，诗人一见到枫桥，便兴致勃勃地嘱咐船家将船系在桥下，决定这天晚上夜宿于此处，以一抒幽思。
这是马致远写的一支表达身处天涯，心系故园的“断肠人”羁旅乡愁的小令，与《天净沙·秋思》有异曲同工之妙。这支曲子将诗词中常有的意境和手法引入曲中，然又自出机杼地描写了特有景色中的特定氛围：雨夜、孤舟、渔灯中离家万里的旅人在点点滴滴的雨声里情不自禁流下“几行清泪”，这使读者也不由得产生强烈的共鸣，情景交融，语简意深，堪称马致远散曲小令中的佳作。
此曲开篇“渔灯暗，客梦回”两句写在水上过夜的情景。潇湘自古为鱼米之乡，故以“渔灯”二字开头，巧妙地抓住了“潇湘夜”的特点。同时，一个“暗”字奠定了全曲暗淡感伤的气氛。“客梦回”的“客”系作者自指，此字为下文的思家作了铺垫。“梦到什么，作者未写。梦回人醒，却是孤舟夜雨，故下面紧接”一声声滴人心碎“。这句写对深夜雨声的感受。
“孤舟五更家万里”写了离家之远，孤身之苦。“孤舟”照应“鱼灯”，“五更”照应“梦回”，“家万里”照应 “客”。这句从时间和空间两个方面写出了远离家人的旅客在深夜的孤独寂寞之感，是为“心碎”之第一层烘托和具体内容的揭示。
“是离人几行情泪”，再写出思家的痛苦，它是“心碎”的第二层烘托。闻雨伤心，离情顿生，乃是古代诗词常用的手法。马致远将这种诗词中常有的意境和手法引入此曲，然后有自出机杼，将雨、泪、情、景融为一体。语简意深，堪称马致远散曲小令中的佳作之一。
《卷耳》是一篇抒写怀人情感的名作。其佳妙处尤其表现在它匠心独运的篇章结构上。旧说如“后妃怀文王”“文王怀贤”“妻子怀念征夫”“征夫怀念妻子”诸说，都把诗中的怀人情感解释为单向的；另外，日本的青木正儿和中国的《诗经》专家孙作云还提出过《卷耳》是由两首残简的诗合为一诗的看法。这些看法反映出对《卷耳》篇章佳妙布局认识不足的缺陷。
《卷耳》四章，第一章是以思念征夫的妇女的口吻来写的；后三章则是以思家念归的备受旅途辛劳的男子的口吻来写的。犹如一场表演着的戏剧，男女主人公各自的内心独白在同一场景同一时段中展开。诗人坚决地隐去了“女曰”“士曰”一类的提示词，让戏剧冲突表现得更为强烈，让男女主人公“思怀”的内心感受交融合一。首章女子的独白呼唤着远行的男子，“不盈顷筐”的卷耳被弃在“周行”——通向远方的大路的一旁。顺着女子的呼唤，备受辛苦的男子满怀愁思地出现；对应着“周行”，他正行进在崔嵬的山间。一、二两章的句式结构也因此呈现着明显的对比和反差。第三章是对第二章的复沓，带有变化的复沓是《诗经》中最常见的章法结构特征，这种复沓可以想象为是一种合唱或重唱，它强有力地增加了抒情的效果，开拓补充了意境，稳定地再现了音乐的主题旋律。第四章从内容分析仍是男子口吻，但与二、三章相差很大。这类《诗经》中经常用的手法称为单行章断，比如《召南·采蘩》《召南·行露》《周南·葛覃》《周南·汉广》《周南·汝坟》等诗中都有此类手法。这类手法是合唱形式的遗存，可以想像这是幕后回荡的男声合唱。其作用是渲染烘托诗篇的气氛，增强表演的效果。
《卷耳》的语言是优美自然的。诗人能够熟练地运用当时的民谣套语。《周易·归妹三·上六》：“女承筐，无实；士刲羊，无血。”“女承筐，无实”正与《卷耳》首句“采采卷耳，不盈顷筐”对应。把民谣用作套语，像一个套子一样放在诗章句首，为诗奠定韵脚、句式的基础和情感思绪的习惯性暗示，这是《诗经》的起兴手法的一例。诗人善于用实境描画来衬托情感。旅途的艰难是通过对山的险阻的描摹直接反映出来的：诗人用了“崔嵬”“高冈”“砠”等词语。而旅途的痛苦则是通过对马的神情的刻画间接表现出来的：诗人用了“虺隤”“玄黄”“瘏矣”等词语。而描摹山、刻画马都意在衬托出行者怀人思归的惆怅。“我姑酌彼金罍”“我姑酌彼兕觥”，以酒浇愁，便是正面对这种悲愁的心态提示。全诗的最后是以一种已类化的自问自答体收场的：“云何？吁矣！”它既是对前两章“不永怀”“不永伤”的承接，也是以“吁”一字对全诗进行的总结，点名“愁”的主题，堪称诗眼。
怀人是世间永恒的情感主题，这一主题跨越了具体的人和事，它本身成了历代诗人吟咏的好题目。《卷耳》为中国诗歌长河中蔚为壮观的一支——怀人诗开了一个好头。其深远影响光泽后世。徐陵《关山月》、张仲素《春闺思》、杜甫《月夜》、王维《九月九日忆山东兄弟》、元好问《客意》等抒写离愁别绪、怀人思乡的诗歌名篇，多多少少体现了与《卷耳》一脉相承的意味。