以雄奇之笔写哀怨之情，最为定庵所擅长，亦最能体现其“剑”、“箫”合一的独特的美学品格。这两篇《夜坐》如此，下面两篇《秋心》亦复如是，将其对读，能对定庵诗歌卓绝处有更深一重体验。
本组诗作于道光三年（1823）秋，作者以内阁中书充国史馆校对官，又值第四次应会试落榜，孤愤之情、奇崛之意纷至沓来，夜坐难眠，遂有此神思飙发、想象突奔之篇章。前首一开始即点出“伤心”二字，为一组诗之关捩，而“不如放眼入青冥”则将视野放宽至无垠的夜空，藉此来思索宇宙与人生，于是全诗基调顿时超越了一城一地的鸡虫得失，而是展现出广阔深邃的诗意图景与哲理意蕴。“一山”二句为定庵诗中奇语，与其说是遥望黑夜所见，毋宁说仍是展现了心灵化的“夜色”，“山”、“丘陵”、“万籁”、“帝坐”等亦皆是人文化了的意象，其造势之峻峭、思想之锋锐曾为康有为等激赏。五六句以旧典隐微陈郁地表现作者对时政、尤其是人材问题的见解，一“似”字、一“久”字为匠心所在，充满指责愤激之意。“平生不蓄湘累问”一句反用杜甫《暮春江陵送马大卿公恩命追赴阙下》“天意高难问，人情老易悲”诗意，既然问天而无效，那便只有月中嫦娥能够听取自己的忧愤了！汹涌的失望孤独之情跃跃然于纸上。
第二篇首联之“沉沉”二字、“一睨”二字均极精警，活画出定庵“一山突起”的人格风范，可是这位睨视海内人材的杰出者不是因为幼年即堕入晋贤的通脱狂浪、不拘礼法之风，至而立之年才参与史席、距离自己的理想长途漫漫么？然则作者理想为何？古之所谓“三不朽”、“一人得道、鸡犬升天”一类为人艳羡者居然都不在其眼中！他所期冀的原来是一种“回肠荡气”的又与解脱烦恼的禅学相关的“情”和“才”的交融。然而，所谓“逃禅一意皈宗风，惜哉幽情丽想销难空”，诗人对禅宗真的虔信否？这只是无奈之下的遁逃而已！那些难以销除的如玉美人和如虹剑气才是他深心处想往的境界啊！作者豪气横空，可“万一”二字又透出明知难以实现的“伤心”与苍凉。中夜独坐，总不过是以“来何汹涌”开始，以“去尚缠绵”告终的罢！
尝见张远山（《齐人物论》作者之一）称李白将“愁”写得“欣喜若狂”，以为深得太白诗歌三昧。不妨也如此说，如龚自珍将“伤心”写得如此气象万千者，太白之后，亦不多觏。
首联“忽上天山路，依然想物华”意为：忽然登上了天山，向南远眺，心绪愁闷，不由想起京城中那美丽的自然景色。“忽”字形象、生动，由于天山高峻，往上攀爬时感到遥如登天，到达山顶时，眼前景色一下子开阔起来，有豁然开朗之感。可惜瞬间的惊异、喜悦之余，诗人又陷入了对京城的思念。开宗明义，直指题目。
次联“云疑上苑叶，雪似御沟花”意为：天山上云层舒展，让人疑心是上林苑中浓密的树叶，那飘扬的雪花恰似长安护城河中随波荡漾的落花。此二句紧扣“想物华”三字，驰骋想象，笔墨跌宕。
三联“行叹疑麾远，坐怜衣带赊”意为：行军途中常常慨叹军营离京城十分遥远，因为叹息、忧虑，我的衣带都变得松弛不少。行军辛苦，忧思边人，以致形容枯槁。
四联“交河浮绝塞，弱水浸流沙”意为：交河水流向远处，消失在荒僻的塞外，弱水里浸着流动的细沙。如此悲壮、凄凉的绝域景象与诗人记忆中京城的车水马龙、花团锦簇之景差别巨大，难怪诗人又“叹”又“怜”，以致“衣带赊”了。
五联“旅思徒漂梗，归期未及瓜”意为：旅途之中像木偶人一样漂泊不定，遥想离任满交接回归的日子还长着呢。这是诗人对从疑在外，生活起伏，不知何时可以结束的忧伤、惆怅，用典巧妙，让人觉得漂泊之人的凄凉境遇古今都是一样的。
末联“宁知心断绝，夜夜泣胡笳”意为：这种生活令人心思断绝，每当夜里听到那悲凉的胡笳之音，禁不住潸然泪下。诗人在历数自己一路转徙的生活之后，悲哀、伤感之情终于不可抑制，随着泪水喷涌而出。那般痛彻心扉的悲怆之情随着胡笳之音萦绕在读者心头，余韵悠远。
诗人对怀想中的京城的描写仅是浮光掠影似的凌空一笔，而且还是由眼前冷漠、凄寒之景联想而生，其他的笔墨都重重涂抹在对绝域之地的迷茫、苍凉之景的描绘上。这凌空一笔恰如黑暗中的一道闪电，令人更加感到黑暗的恐怖，但正是这一闪给人无穷的希望和勇气，也正是这一点光亮激励着诗人继续努力向前，立功异域，荣归故里。