本词开篇切题，由雪而起。关山河川，冰封万里，耸起的林木如同梨树白花满枝。“梨云”即梨花云，语出《墨庄漫录》中所引唐代诗人王建《梦看梨花云歌》中“薄薄落落雾不分，梦中唤作梨花云”一句，原指梦中恍惚所见如云似雪的缤纷梨花，后世文人常用以摹状雪景。“连线骑”即古代名马“连线骢”，因其毛色深浅斑驳而称，此处为押韵而改，即指骏马。词人冒雪“冲寒”跨马驰骋，迸发出胸中一腔难以抑制的不平之气。此番登上大观亭，原为旧地重游。初到此地时，正值黄梅时节，词人凭倚高栏，耳中所闻，惟有一片雨声，令人困倦。如今重到此地，雾霭迷蒙，烟水障目，依然无法使词人敞开胸怀。随后深入一笔：“算夔巫万里，金焦两点，谁说与，苍茫意？”“谁说与”即“与谁说”。整句的意思是：从远处长江中游的夔门、巫峡到近处长江下游的金山、焦山，神州江山，腹地受侵，而词人心中的忧思和迷茫无人可诉。“算”字意谓反复、费神地寻思。写出了词人找不到知音、得不到理解的悲哀和痛苦。其实这又何尝不是词人对当时社会环境的怨责？
“却忆蛟台往事，耀弓刀，舳舻天际”，“蛟台”在今广东虎门附近；“舳舻”是船头和船尾的合称，泛指前后首尾相接的船队。词人追忆自己当年与林则徐在虎门协力禁烟，多次率领舰队抗击英国侵略者。“耀弓刀，舳舻天际”便是描绘当时的战斗场景。着一“耀”字，表现出中华正义之师的威风与豪气，也明白地道出作为主要指挥者之一的邓廷桢以此壮举为骄傲的光荣感。然而这一切都已成为往事，如今眼前只剩下江上迷离的渔船和天边模糊的雁群，因为词人已被革职，已经远离了前线，不能再横枪勒马，为国效力。此刻他只能站在大观亭上，凝望残山，送别黄昏，只能望着远处江水东逝，借酒浇愁。
词人怀着满腔热情，却是报国无门，这使他深感困惑，而这也正是近代中国的悲哀。即使词人放弃追求，别人也会理解他的这种选择，因为他已无法再积极作为。但词人不愿就此度过余生，他依然怀着自己不渝的情操，保持着不屈不挠的品格。词以踏雪折梅作结，即向世人表明这样的夙愿，从而使整篇词意得以进一步升华。
这是一首感怀境遇身世的悲秋之作。
“垂杨风雨小楼寒”，寒冷的风雨、东摇西摆的垂杨、孤独寂寞的小楼，诗的开始就营造了一派凄清悲凉的气氛。一个“寒”字，不仅交代时令是乍暖还寒的早春，还透露出诗人沐风栉雨时的身寒心也寒。春日西湖，垂杨毵毵，有些风雨，本来可以使湖山增色， “山色空濛雨亦奇”，可是如今这风雨摧折着垂杨，显得十分凄寂。诗人栖身于临时租赁的小楼中，直觉寒气逼人，再加上此时诗人流离失所、穷困潦倒的社会生活，使他不自觉地与宋玉的《九辨》相对照，自然引出“宋玉秋词不忍看”之句。《九辨》的悲秋氛围，《九辨》中宋玉政治上不得志的悲伤，使诗人找到了感情上的契合，惆怅黯然，不忍看。而“不忍看”，首先是无心看。任宋玉的华词丽藻、精思巧构，也激不起鉴赏的兴致。其次，“悲哉秋之为气也，萧瑟兮草木摇落而变衰”容易了触动姜夔自己的愁思——政治上失意，生活上潦倒的伤感。由春风写到秋词，实是为“寒”注明在于“愁”。
“万里青山无处隐，可怜投老客长安。”“万里青山”极言天地广阔，“无处隐”与之形成极大反差。这既切火灾后的无处安身，又暗射天地之大却无容身之地意。隐不得，又归不得。可叹到了垂老之年，还漂泊在京城。而这正是诗人心中致命的隐伤。年已半百，操劳一生，飘零一世，辛辛苦苦，到处奔波，最后却什么都没有得到，连个容身之所都失去了，这真可以说是人生莫大的失败和悲哀了。姜夔自幼随父宦居汉阳。每当他漂泊异乡遇上某种契机，便自然怀乡念旧，“听得秋声忆故乡”，见了春花也思家，在这“风雨满人间”的境遇中，更激起无处安身的悲慨。
这首诗虽然紧切寓所被焚寄居旅舍的事情，实是借此抒发了平生不得安处的感慨。姜夔词名盛于诗，而诗之高妙有时实不在词下。因他不仅有诗的写作实践，且有理论概括，著有《白石道人诗说》。即如此篇，一、三两句语意径直，但不致“雕刻伤气，敷衍露骨”，乃在于第二句力挽第一句之意，尤其末句的一“老”一“客”两意，把第三句的从空间上说的意思更为深进，确乎做到了“小诗精深，短章蕴藉”、“篇终出人意表”，因而通篇血脉贯通，韵味丰赡。
