这三首小令皆以“懒云窝”三字开头。古代文人一些书斋住处的名字多是某某斋、某某室，相比之下“懒云窝”这个名字显得很通俗可爱，同时也表现了作者不羁的性情和对于逍遥自在的追求。然后再看作者在懒云窝里的所作所为：醒时吟诗喝酒，醉时就高歌吟诗，从清醒到醉倒，循环不断重复，构成了作者的全部日常生活。自古以来中国文人都有喝酒以消愁的说法，如曹操的“何以解忧，唯有杜康”，从侧面写出作者对于现实社会争名夺利现象的悲愤。后面的抚琴弃书、不愿做南柯一梦正是表现了作者对功名利禄的鄙弃之情。在他看来，不如把这些人生的累赘统统丢掉，窝进自己的书斋喝酒享受人生自在舒适。“瑶琴不理抛书卧，无梦南柯”也照应了“懒”字，把作者慵懒散漫的性情表达得淋漓尽致。“无梦南柯”写作者并不把求取功名当作人生己的追求。“南柯”是用典，唐李公佐《南柯太守传》记叙淳于生昼梦入大槐安国被招为驸马，在南柯郡做了二十年太守，享尽荣华富贵，醒来才方知是梦。这个故事被道家用来比喻人生如梦。正基于此，作者提出要活得清闲快活，不能被世俗所累。最后作者进一步表达自己的人生态度，把日月更替比喻成飞快的梭子，把富贵钱财的拥有比喻成花开花落那样短暂。作者认为人生青春易逝，应珍惜时光，快快乐乐地享受人生，而不是局限于短暂存在的名与利。
第二首小令起唱二句与前首起唱重复，便经营出一种沉醉诗酒流连不已的情境。“瑶琴不理抛书卧，尽自磨陀”，谓消磨岁月，逍遥自在。琴也懒得弹，书也懒得看，尽管歌酒，优游卒岁。想人生，“富贵比花开落，日月似撺梭过”，富贵不过如花开花落，日月却迅似穿梭飞过。此二句与前首同位二句文字相同而次序颠倒，亦增辞情兴会淋漓往复纵横之趣。“呵呵笑我，我笑呵呵。”世人呵呵笑我，我亦一笑呵呵。世人笑我，是笑我懒散颓唐。我笑世人，忘不了荣华富贵。作者一笑而已，顺其辞情以解，则富贵比花开落，日月似穿梭过到头来谁笑到最后，才是笑得最好。第二首与第一首之间，多重言叠句，新辞句中，可加留意的是“磨陀”二字与“呵呵”二句。“磨陀”二字，体现出作者的生活态度，对寸阴的珍惜，对人生的细味。“呵呵二句，则在洒脱俏皮中，见出对世俗的蔑视。
第三首小令仍是以“懒云窝”起头，但是却换了个角度，写自己独特招待客人的方式。如果说在上首散曲中，作者日常生活的逍遥悠哉是本性使然的话，那这首描绘的对客人的随意自然更是将这份性情发展到极致。客人的到来并没有改变作者的生活方式，作者仍是和衣而卧，享受自己的世界。接下来作者交代了原因：“想人生待则么?贵比我高些个，富比我松些个。”他认为人生在世应该具有的态度就是荣辱不惊、贫贱不移。身份高贵的人也没有比我高多少。他们虽然风光一时，但是一旦失去权力，也是和我一样。富有的人活得比较奢侈，但是终有散尽钱财的一天，到那个时候也不会宽松了。有权之人、富贵之人可能会嘲笑我不上进或者没有远大志向，我倒要讥讽他们看不透这些身外之物，徒增烦恼罢了。
这组曲子形象生动地表现了作者的人生追求和处世态度。作者认为功名利只是终将逝去的浮云，不如珍惜时光，好好享受自己的生活，坚持自己的内心，这样的人生才活得精彩。全曲语言俏皮通俗，一气呵成，质朴中透露着真性情，其中蕴含的人生哲理更发人深省，耐人寻味。
常人写这类题材，大致是先叙湖上景致，然后因景抒情。而作者却不循常套，起笔不谈游湖，而先从身世感慨人手。首三句“天风吹我，予湖山一角，果然清丽”，气势宏大，姿态超迈。作者不说自己出生杭州，却说自己是被天风吹落于此的。他是天上的谪仙，身在人间，神在天表，只不过西湖风光的清丽令他满意，他才不想返回天界。这三句，才写到作者的诞生，但却已将他的自命不凡、高视阔步、超凡绝俗之态写出，一种豪迈飞扬的气概，跃然纸上。有这三句定下基调，下面几句就看似惊人而实无足惊奇了。“曾是东华生小客，回首苍茫天际”，之所以说他只是北京城中一个客居的弱冠少年，却不说仕途不得志之苦、不抒少年意气，而像一位饱经沧桑的老人，在回首往事时有无限苍凉迷茫，就是因为他是谪仙，胸襟广、目光远，所思者大。“屠狗功名，雕龙文卷，岂是平生意”，像樊哙那样建功立业、像驺奭那样立言传世，乃是无数古人毕生追求的目标，而他却说那些都不是他的平生之志，也因为他是谪仙，来到人间乃是为了大济苍生、重振乾坤。战场上的一刀一枪，书堆中的寻章摘句，他当然是夷然不屑的。不过，他这番心比天高的志向抱负，常人是不会懂得。“乡亲苏小，定应笑我非计”，就连坟地在西湖边的苏小小地下有知，也肯定会笑作者全然打错了算盘。阅尽人世的小小尚如此，其他人就更不必论了。
词至上片末尾，豪情已转为孤独之感。过片才写到游湖。“才见一抹斜阳，半堤香草，顿惹清愁起”，但他笔下的西湖，乃是与他心境相合拍的西湖，他满怀清愁，所以刚刚看到“一抹”斜阳、“半堤”春草，这愁怀就顿时被惹逗起来了。斜阳芳草，自古都是伤心物，作者在此并未超越前人，但连用了“一抹”、“半堤”、“才见”、“顿惹”，词情便有无限含蓄，可谓化腐朽为神奇。接下“罗袜音尘何处觅，渺渺予怀孤寄”，前者用曹植《洛神赋》“罗袜生尘”之典，后者语本苏轼《前赤壁赋》“渺渺兮予怀，望美人兮天一方”之歌。既是泛舟湖上，自不免极目远望，但作者所望也不同凡俗，他望的是“美人”——理想的化身。然而，“何处觅”、“予怀孤寄”，他未能望到理想的归宿所在，满腔情怀亦不知何处吐泄。
词至此，已由豪迈而入孤独，由孤独而入忧愁，由忧愁而入怅惘。经此几番情感转折，终于唤出了全篇的名句：“怨去吹箫，狂来说剑，两样销魂味。”“怨”，是指他胸怀大志却无人领会、无处施展的怨愤；“狂”，是指他心中汹涌澎湃的狂潮，这狂潮中有高超的见识、有宏大的构想、有急切的愿望，包含之多，实难尽言。欲怨之去，就吹上一曲缠绵悠远的箫乐，让那怨愤随风飘逝；狂来奈何，就舞出一派熠熠生辉的剑光，让心潮在浩荡剑气中暂趋平伏。这一箫一剑，其中包蕴了作者多少失望和希望、痛苦和兴奋；抚起箫、挥起剑，这中间的滋味，令作者魂为之销。相形之下，功名、文名的“两般春梦”算不得什么，就让它们随着橹声飘荡进云水之间。
这首词全盘托出了少年龚自珍的雄心、抱负和自信、自负，是龚词的代表之作。其中核心的箫、剑二句，尤为后人所称道。有人说，这两者分别代表优美和壮美，而作者一身兼有之，实乃不世出之奇才。有人说，这两者代表了作者个性的两个方面，一深远，一宕落。龚自珍一生的行事，亦可以“吹箫”、“说剑”括之。即使到了他的晚年，他虽然自称“少年击剑更吹箫，剑气箫心一例消”，似乎剑已涩、箫已折；其实，这仍然只是在“吹箫”而已。上引二句出自《己亥杂诗》，而他在同一组诗中大声疾呼的“我劝天公重抖擞，不拘一格降人才”，依然是“说剑”的雄姿。
