上片先写天意留客。“秋风湖上萧萧雨，使君欲去还留住。”西湖上的晴雨变化是常见的现象，离任的太守陈襄将要远行，却被风雨留住。这是天从人意的美事，老天爷仿佛被送别的人们所感动，所以才特意以“萧萧雨”“留住”客人，满足了大家的心愿，这是老天有情。接下来苏轼笔锋陡然一转，“今日漫留君，明朝愁杀人。”为何这样写。接下去苏轼又把笔锋收回来，申述了一个使人信服的理由，“明朝愁杀人”原来是离情再经过一夜的酝酿和蓄积，会变得更深更浓，到明天送别时一下子爆发出来，会把人“愁”死的！可见老天有情，人更有情。经过这一纵一擒，心理上或情感上的回旋跌宕，苏轼将离情推向了纵深。
下片转换角度，写动人的送别场景。“留人千点泪，洒向长河水。”这两句写“留人”泣别，“留人”是指送别陈襄的一群官妓，同“长河水”联系起来，一方面是由于陈襄乘官船，从水程赴任，另一方面暗用了江淹《别赋》中的词语，“怨复怨兮远山曲，去复去兮长河水。” “留人”泣别是情重怨深的表现，这就把离情推向了一个高潮。“不用敛双蛾，路人啼更多。”这两句又峰回路转，别开境界。苏轼像是对“留人”们说，你们还是收住眼泪吧，且看站立在大路两旁的杭州百姓，他们哭得比你们还要伤心呢！广大百姓自愿前来送别一位离任的地方官，尽情挥洒泪水，离别场面庄严、感人。可以说，这是百姓对一位官员的最高褒奖。苏轼这样写，非溢美之辞。是苏轼从侧面写出了陈襄为官一任，造福一方的政绩，在把离情推向极顶的同时，也暗含着对陈襄流惠于民的赞颂。
全词无一处直接抒写苏轼自己当前的离愁，苏轼仅仅是一个旁观者而已。但又无处不渗透了苏轼浓重的离情别绪。苏轼在对实际生活观察和体验的基础上，选取了独特的艺术视角，出奇制胜，使人感到耳目一新。
文章讲述了巢谷一生中的三件事情，一是改应进士考试为应武举；二是完成朋友的托付；三是不远万里看望苏轼兄弟。这几件事情都表现了巢谷为人的卓异之处，表明巢谷是一个急难之时可以托付的义士。然后文章引用高恭事赵襄子的历史典故来说明巢谷对于朋友的古道热肠，不因时势而变迁的豪侠性格。作者通过对巢谷这个人的描写也从侧面对于那些趋炎附势、落井下石者进行了批判。文章叙述生动感人，不用粉妆玉琢，自然平实，而于简洁文字中蕴含了厚重的知音友情。
从结构上看，这篇传记可分为四段：
第一段：弃文学武。首句依一般传记惯例，写被传者姓名、字、父名，籍贯、职业等。“眉山农家”四字不可忽视，“眉山”，指出传主巢谷与作者是同乡。“农家”指巢谷出身微寒，并非官宦人家或豪门贵族，尽管如此，作者愿为之立传，在等级森严的封建时代，实属不易。下面写巢谷曾经被举进士，到过京师。“见举武艺者，心好之”，这是他一生的转折点：弃文学武。这段以“业成而不中第”作结。“业成”指习武之业有所成就，理当“中第”，但“不中第”，隐含科举之弊。
第二段，金石之交，缓急可托。先写巢谷漫游西方边疆，结交当地秀杰为好友。接写巢谷与韩存宝二人结为“金石之交”。下面用具体事例加以说明：存宝得罪，自料必死，托后事于巢谷，谷许诺，重义如山。末句作者自言认识巢谷，并且知道他的“志节”，显示了文章的真实性，进而用“缓急可托”四字总结了巢谷重义的品德。
第三段，万里步行，以行其志。可分两个部分，第一部分写“予之在朝”做高官时，巢谷不曾来见一面。只短短一句话，就把巢谷不愿阿谀奉承，趋炎附势的人品表现了出来。第二部分写苏氏兄弟被贬谪后，巢谷“欲徒步访”，在道义上给以慰安、支持和力量。作者几乎用了整段的篇幅来详写巢谷不远万里，不辞辛苦，矢志不渝的大义大勇，与第一部分鲜明对比，在对比中显示出巢谷的义气和品德来。第二部分，先写苏氏兄弟被贬后，“士大夫皆讳与予兄弟游，平生亲友，无复相闻者，”这与平日不相闻，处于逆境时却坚决来访的巢谷形成鲜明的对比，文章多次用“对比法”，都很巧妙。接写“闻者皆笑其狂”。“闻者”指眉山县得知巢谷万里访苏氏的人们，他们都耻笑巢谷发了疯，十分狂妄，这说明他们与巢谷思想境界相差甚远，他们是无法理解巢谷的志节和行为的，他们与巢谷形成鲜明对比，而且从反面衬托出了巢谷的志节非凡。这里运用了“反衬”的手法：相见之前，巢谷梅州修书，予惊喜曰：“此非今世人，古之人也。”为下段引出古人“高恭”作了埋伏，这是伏笔。接着写“循州相见”，“握手相泣”，感情激动，场面感人。后写巢谷“将复见子瞻于海南”，中途病死于新州。时年七十三岁。元丰六年苏轼因“乌台诗案”被贬黄州，巢谷曾来拜访，馆于雪堂，并教苏轼之子迨、过二人读书，所以这里用“将复见”。巢谷虽然半道病死，但其义气、志节永存，苏辙“哭之失声”，读者也深受感动。
第四段，借古喻今。用“昔”字引出先秦时代赵襄王“晋阳之难”的故事。赵襄王被围困于晋阳，断绝粮草，“易子而食，群臣皆懈，惟高恭不失人臣之礼”，解围之后，“行赏群臣，以恭为先”。作者引用此典，是为了说明“谷于朋友之义，实无愧于高恭者”。这里借古喻今，正于上段“此非今世人，古之人也。”相照应，上文采用的伏笔，正在这里揭示、显现。从另一角度看，这里引古人高恭以比巢谷，从正面衬托出巢谷之“义”。最后用“惜其不遇襄子”发抒感叹，巢谷如遇襄子，必得首功之奖；而自己虽知巢谷之贤，但处在贬谪的逆境中，无权“以发之”，只能提笔写出这篇传记，颂扬巢谷的志节，将来有机会时交给巢谷在泾原军中的儿子，从而交代了写作这篇文的缘由，表现出作者对巢谷志节的崇敬和无力报答的惋惜。
从写作方法上看，首先是选材典型，紧扣主题。巢谷一生的事迹很多，作者只选择了三件事情：一、弃文学武；二、与韩存宝结为金石之交而且缓急可托；三、写苏氏兄弟处于逆境，士武夫及生平亲友都不再来往的时候，巢谷却徒步万里相访，结果死于途中。选取这三件有代表性的材料，足以表示巢谷一生重义笃志的人品。其次，作者在处理这三件典型材料时，不是平均使用笔墨，而是有详有略，详略得当。巢谷青少年时弃文学武，与众不同，作者叙述简约概括。第二件事描述稍详，第三件事是重点，详细描述，重点突出。而在描述这一重点部分时，也不一切都详，而能作到详中有略。譬如写苏氏兄弟青云直上时，巢谷不曾一见，作者只用了一句话，十分简略；当作者写到“予兄弟”处于逆境，巢谷万里步行而相访时，则不惜笔墨，不厌其详。这样写法给人一种疏密相间，详略得当的美感。再次，文章还采用了伏笔、照应，引用、对比、衬托等手法。
这篇寓言讲述养猴子的人残酷剥削猴子，猴子觉醒后群起反抗的故事，揭示了靠权术奴役百姓而不讲法度的人迟早要遭到反抗并必然灭亡的道理。全文语言简练古朴，与主题相映生辉，耐人寻味。作为寓言，《楚人养狙》包括寓言故事和教训两个部分。
这篇寓言故事分三个层面。
第一层写狙公对猴子的剥削和压迫：“赋什一以自奉。”这是不劳而获，亦即剥削行为。“鞭箠”则是压迫。在这种情况下，猴子们都害怕狙公，虽以摘取果实为苦事，但不敢不依从。这是压迫的表面效果。
第二层交代故事的发展。这一层逻辑十分谨严，小猴子提出的第一、二两个问题可谓前提，第三个问题属于结论。前提和结论之间，有着合理而又深刻的同一性和必然性。作者故意让小猴子提出问题，一方面寄寓着老猴子麻木不仁、因循保守，小猴子思维敏捷、无所顾忌的用意；另一方面，又暗含着对于残剥削和压迫，连入世不深的小猴子也认识得一清二楚的内涵。这两个方面，相反相成，互为补充。作者在这一层中，着重从揭露剥削的角度进行思辨和启迪，从而增加了故事内涵的深刻性。
第三层叙述故事的结果：众狙相携入山不返，狙公卒饿死。哪里有压迫，哪里就有反抗。在刘基的笔下众狙不再盲从，并非愚昧，它们有了自己的思索与追求。作品的第一层交代的“弗敢违也”，实际上并不是压迫和剥削的必然后果，而是暂时现象。被剥削、被压迫者一旦觉醒，就必然会产生像第三层所叙述的反抗行动。
这则寓言给予统治者的教训是深刻的，它不是一般的哲学道理和道德理念，而是带有锋芒的政治主张。寓言的实质是刘基赋予了“人之所以为人”的地位与价值，体现了刘基对人的尊重，对自我的尊重。作为元王朝残酷统治的目击者，刘基的这则寓言，带有极大的现实针对性。它实际上变成了元王朝覆灭的预言。
就形式而言，《楚人养狙》中的寓言故事有三个特点。
其一是通俗生动，新鲜活泼。寓言实际上是一种比喻，而寓言故事则是比喻中的喻体。因为蛮横无理地奴役百姓，势必激起反抗的道理比较抽象，直接陈说又很可能遭到封建统治者的镇压，所以作者引譬设喻，用拟人化的修辞手法，虚构了猴子造反的故事，给抽象的道理描绘了一幅形象的图画。
其二是故事简短紧凑，纯用作者的叙述和议论，不作细致的描绘，也没有直接的抒情。俄国寓言作家陀罗雪维支曾经说：“寓言是穿着外衣的真理。”真理犹如人体，作为外衣的故事必须合身。又因它旨在解剖和评判生活，所以并不需要对形象作细致描绘。
其三是作品紧紧抓住生活的特征，把它放大，进行艺术的夸张。生活中存在着压迫就有反抗的真理，作者就设计了一群受压迫的猴子，这些猴子有组织，会说话，能思考，甚至还会出谋划策，采取巧妙的报复行动。这是拟人的写法，艺术的夸张。但这样的夸张又完全符合现实人生的情理。