此词极为细腻婉曲地写一位歌女和情人的约会，通过这样一个角度，展现女主人公的内心活动，寄寓了词人对于这位歌女向往真正的爱情而不可得的深切同情。
起首两句，点出季节时令和住所，又以柳絮飞舞环绕的比喻把歌女因有约会而产生的兴奋、紧张的心情作了一番引人联想的比拟。“晚来”两句写她描眉梳妆，学着宫中的远山眉样，精心描画。《赵飞燕外传》载，赵飞燕妹合德，为薄眉，号远山黛。这是“女为悦己者容”，翠眉是画给她的情人看的。写眼睛的两句更为生动。此时她化妆已毕，步出宴会厅前，“一寸狂心未说，已向横波觉”。“狂心”，是难以抑制的热切之心。“已向横波觉”，“向”字、“觉”字，其中隐隐有一个人在，就是当晚她所要密约的人。这人已在席间，她一瞥见，就向他眼波传情，而被这个人察觉了，彼此心照不宣。
“ 画帘”三句谓歌女处于“画帘密帀”的环境中，没有追求个人爱情、幸福的自由，只能把感情寄托在新翻的曲子里，希望有人把自己的曲子传出去。下片言歌女所爱的人来信写得很含蓄，而自己写得很浅露，难以给她回信；昨夜想写几句诗给他，又心灰意冷，思想上很矛盾，只好作罢，既不要写信，也无须写诗，让彼此都记取过去那短暂的相聚情景：那是一个幽静的美好夜晚，庭院中开满鲜花，人们散去之后，月亮还挂在庭院的旧阑角上。
作者通过刻划歌女复杂矛盾的心情，表达了对这位歌女向往真正的爱情而不可得的同情。此词以真挚的感情、新颖的构思、精美的语言和生动的描绘，对歌妓舞女的生活进行了深入开掘和细致表现，展现了她们复杂而痛苦的内心世界，流露出对她们的同情与关切，产生了强烈的艺术魅力。
该词题材的角度很新颖，心理描写细腻生动。词人描写通过迷离朦胧的色彩，增加了韵味，绮丽中透出生活鲜活的气息。全曲多写女子在闺女中的心理活动和愿望，坦露女子的内心情怀。风格浓艳，抒怀直露。
这首词是作者被囚于宋国时所作，词中的缭乱离愁不过是他宫廷生活结束后的一个插曲，由于当时已经归降宋朝，这里所表现的是他离乡去国的锥心怆痛，这首词感情真实，深沉自然，突破了花间词以绮丽腻滑笔调专写“妇人语”的风格，是宋初婉约派词的开山之作。
“无言独上西楼”将人物引入画面。“无言”二字活画出词人的愁苦神态，“独上”二字勾勒出作者孤身登楼的身影，孤独的词人默默无语，独自登上西楼。神态与动作的描写，揭示了词人内心深处隐寓的很多不能倾诉的孤寂与凄婉。
“月如钩，寂寞梧桐深院，锁清秋”，寥寥12个字，形象地描绘出了词人登楼所见之景。仰视天空，缺月如钩。“如钩”不仅写出月形，表明时令，而且意味深长：那如钩的残月经历了无数次的阴晴圆缺，见证了人世间无数的悲欢离合，如今又勾起了词人的离愁别恨。俯视庭院，茂密的梧桐叶已被无情的秋风扫荡殆尽，只剩下光秃秃的树干和几片残叶在秋风中瑟缩，词人不禁“寂寞”情生。然而，“寂寞”的不只是梧桐，即使是凄惨秋色，也要被“锁”于这高墙深院之中。而“锁”住的也不只是这满院秋色，落魄的人，孤寂的心，思乡的情，亡国的恨，都被这高墙深院禁锢起来，此景此情，用一个愁字是说不完的。
缺月、梧桐、深院、清秋，这一切无不渲染出一种凄凉的境界，反映出词人内心的孤寂之情，同时也为下片的抒情做好铺垫。作为一个亡国之君，一个苟延残喘的囚徒，他在下片中用极其婉转而又无奈的笔调，表达了心中复杂而又不可言喻的愁苦与悲伤。
“剪不断，理还乱，是离愁。”用丝喻愁，新颖而别致。前人以“丝”谐音“思”，用来比喻思念，如李商隐“春蚕到死丝方尽，蜡炬成灰泪始干”（《无题》）就是大家熟悉的名句。李煜用“丝”来比喻“离愁”，别有一番新意。然而丝长可以剪断，丝乱可以整理，而那千丝万缕的“离愁”却是“剪不断，理还乱”。这位昔日的南唐后主心中所涌动的离愁别绪，是追忆“红日已高三丈后，金炉次第添金兽，红锦地衣随步皱”（《浣溪沙》）的荣华富贵，是思恋“凤阁龙楼连霄汉，玉树琼枝作烟萝”（《破阵子》）的故国家园，是悔失“四十年来家国，三千里地山河”（《破阵子》）的帝王江山。然而，时过境迁，如今的李煜已是亡国奴、阶下囚，荣华富贵已成过眼烟云，故国家园亦是不堪回首，帝王江山毁于一旦。阅历了人间冷暖、世态炎凉，经受了国破家亡的痛苦折磨，这诸多的愁苦悲恨哽咽于词人的心头难以排遣。作者尝尽了愁的滋味，而这滋味，是难以言喻、难以说完的。
“别是一番滋味在心头”，紧承上句写出了李煜对愁的体验与感受。以滋味喻愁，而味在酸甜之外，它根植于人的内心深处，是一种独特而真切的感受。“别是”二字极佳，昔日唯我独尊的天子，如今成了阶下囚徒，备受屈辱，遍历愁苦，心头淤积的是思、是苦、是悔、还是恨……词人自己也难以说清，常人更是体会不到。若是常人，倒可以嚎啕倾诉，而李煜不能。他是亡国之君，即使有满腹愁苦，也只能“无言独上西楼”，眼望残月如钩、梧桐清秋，将心头的哀愁、悲伤、痛苦、悔恨强压在心底。这种无言的哀伤更胜过痛哭流涕之悲。
沈际飞在《草堂诗余续集》中评价说：“七情所至，浅尝者说破，深尝者说不破。破之浅，不破之深。‘别是一般滋味在心头’句妙。”唐圭璋在《唐宋词简释》中说：“此词写别愁，凄惋已极。‘无言独上西楼’一句，叙事直起，画出后主愁容。其下两句，画出后主所处之愁境。举头见新月如钩，低头见桐阴深锁俯仰之间，万感萦怀矣。此片写景亦妙，惟其桐阴深黑，新月乃愈显明媚也。下片，因景抒情。换头三句，深刻无匹，使有千丝万缕之离愁，亦未必不可剪，不可理，此言‘剪不断，理还乱’，则离愁之纷繁可知。所谓‘别是一般滋味’，是无人尝过之滋味，唯有自家领略也。后主以南朝天子，而为北地幽囚；其所受之痛苦，所尝之滋味，自与常人不同，心头所交集者，不知是悔是恨，欲说则无从说起，且亦无人可说，故但云‘别是一般滋味’。”
李煜的这首词情景交融，感情沉郁。上片选取典型的景物为感情的抒发渲染铺垫，下片借用形象的比喻委婉含蓄地抒发真挚的感情。此外，运用声韵变化，做到声情合一。下片押两个仄声韵（“断”、“乱”），插在平韵中间，加强了顿挫的语气，似断似续；同时在三个短句之后接以九言长句，铿锵有力，富有韵律美，也恰当地表现了词人悲痛沉郁的感情。
这诗是陶集赠答诗中的名篇。诗中念古伤今，流露着作者对时局的观感和政治态度，也体现了“君子赠人以言”的古训，对友人进行讽示、忠告，大有别于一般伤离惜别、应酬敷衍之作。羊长史，名松龄，是和作者周旋日久的友人，当时任江州刺史、左将军檀韶的长史。这次是奉使去关中，向新近北伐取胜的刘裕称贺。秦川，今陕西一带。
刘裕在消灭桓玄、卢循等异己势力之后，执掌朝政，功高位尊，已怀有夺取司马氏政权的野心。公元416年（晋安帝义熙十二年）刘裕率师北伐，消灭了羌族建立的后秦国，收复了古都长安、洛阳。自永嘉之乱以来，南北分裂，晋师不出，已逾百年。这次北伐胜利，本是一件大好事。无奈刘裕出兵的动机只是为了提高自己的威望，所以才得胜利，便匆匆南归，去张罗篡位的事了。他一心只是“欲速成篡事，并非真有意于中原”。南北统一的希望，终成泡影。三年之后，他便代晋成了依然偏安江左的刘宋王朝的开国之君。
对刘的意图，作者是看得很明白的。所以对北伐胜利和羊长史入关称贺，他都表现得十分冷漠，只在序里淡淡地说了一句“衔使秦川”而在诗中又委婉地讽示友人，不要趋附权势，追求驷马高官。这一切，都显现出这位“隐逸诗人”对现实和政治还是相当敏感、有所干预的。 因为诗所涉及的是很敏感的时政问题，所以其表现也十分隐约、含蓄。
全诗分四节。首节八句，悠徐地从“千载上”说起，说是自己生在三季（夏、商、周三代之末）之后，只有从古人书里，得知些黄帝、虞舜之世的事，不禁慨然长念——那时真风尚存，风俗淳朴平和。言下之意，三季之后，就只剩下欺诈虚伪，争攘篡夺了。这自然是对刘裕的隐隐嘲讽。既提到“古人书”，就以它为纽带，自然地转入下文：也正是从书里，知道了贤圣余迹，多留存在中都一带。点到“贤”字，目光便已遥注到下文的“绮（里季）与甪（里先生）”；而“圣”，则上应“黄虞”。自己是一直向往“贤圣”们所作所为的，所以始终盼望着去那里游骋心目；只是限于关山阻隔（实际是南北分裂的代用语），没能如愿而已。这样缓缓说来，既说出自己对“贤圣”的崇仰心情，也以宾带主，渐渐引入羊长史的北去。思路文理，十分绵密。
次节四句，转入赠诗。现在九域已经初步统一起来了，诗人下了决心，要整治船只车辆，北上一行。听说羊长史要先走一步，自己因身有疾病，难以联袂同行，只有赠诗相送。诗人早衰多病，五十以后即“渐就衰损”（《与子俨等疏》），“负疴”当然是实情；但“不获俱”的真正原因，还应在于羊长史是奉使向刘裕称贺，而自己却是要“游心目”于贤圣遗迹，目的既不同，当然也不必同行了。
“路若经商山”以下八句，是赠诗主旨所在。到关中去，说不定要经过商山，那正是汉代初年不趋附刘邦的绮、角等“四皓”的隐栖之地。作者很自然地借此向友人嘱咐，要他经过时稍稍在那里徘徊瞻仰，并多多向四皓的英灵致意。相传四皓在辞却刘邦迎聘时曾作《紫芝歌》：“漠漠高山，深谷逶迤。晔晔紫芝，可以疗饥。唐虞世远，吾将何归？驷马高盖，其忧甚大。富贵而畏人兮，不若贫贱之肆志。”（见《古今乐录》）如今，紫芝无人采，深谷里也大概久乏人迹、芜秽不堪了——多少人已奔竞权势、趋附求荣去了。作者在这里说“为我”，流露出自己是有心上追绮、角精魂的人，同时也示意友人要远慕前贤，勿误入奔竞趋附者的行列。接着，他又化用《紫芝歌》后段的意思警醒友人：“驷马无贳患，贫贱有交娱。”——高车驷马，常会遭罹祸患；贫贱相处，却可互享心神上的欢娱。是讽示，也是忠告，朱光潜在《诗论》中曾举到这首诗说“最足见出他于朋友的厚道”，正指此处。
《紫芝》一歌，可看作这首赠诗的灵魂。篇首的“慨然念黄虞”，已化用了“唐虞世远”之意；直到结尾，作者还郑重写出“清谣结心曲”，深慨绮、甪长往，人既乖违，时代亦疏隔久远，自己只有在累代之下，长怀远慕，慨叹无穷了。“言尽意不舒”，见出作者对时世慨叹的多而且深，也示意友人要理解此心于言语文字之外。
此诗念古伤今，流露着诗人对时局的观感和政治态度，也体现了“君子赠人以言”的古训，对友人进行讽示、忠告，大有别于一般伤离惜别、应酬敷衍之作。全诗思路文理绵密，从远处落笔，紧扣正意，徐徐引入，最后突出主旨，手法高妙。