一、二句写雪后初霁，济南在望时的心情。将到济南时，见到大雪之后初次放晴，苏轼心中豁然开朗，不由赞叹济南的春光美好。苏轼刚到济南城东六十里处的龙山镇，便感到马蹄轻快了。这两句是即景而兼即事，并且通过对周围环境的描写以及旅况的叙述，传达出轻松、欢快的心情，而这同即将与友人李常相见是分不开的。“马足轻”，应是从王维《观猎》诗“雪尽马蹄轻”一句变化而来，既关合自己风雪载途的旅况，与前句“雪初晴”相照应，又是借物写人，体现出人的轻快的心情，所以显得自然入妙。
三、四句重提旧事，写当年湖州歌女送别的深情，并提醒李常不要忘怀。其所以如此着笔，一是因为李常来齐州前，曾任湖州知州，而苏轼于宋神宗熙宁九年（1076年）。由杭州赴密州任时，又曾过访李常于湖州，往事历历在目，记忆犹新。第二，此处写歌女（其社会身份是歌妓）送别，与唐、宋时代特殊的文化背景有关。写歌女临别时极度伤心（“肠断声”），带有夸张的成分，因而又成为苏轼、李常二人之间的戏谑之辞。第三，苏轼借写湖州歌女伤别，来表达自己的怀友之情。这是一种“请客对主”的写法，歌女尚且如此，何况苏轼别后怀思。而且提到湖州歌女，也会勾起李常对旧日会面与交往的联想，而使友谊的温馨油然而生。
全词，以夸张、引用的写作手法，记录了苏轼要与友人李常重逢时的喜悦之情，和对过去苏轼、李常二人离别时情景的追思。
该词上阕写旅途风景、词人醉梦情景，下阕言离愁别恨，抒发怀人的感情，整首词层次清晰，语尽而意不尽。
“枫落河梁野水秋，澹烟衰草接郊丘”一句写途中秋景，以“河梁”作为观景的出发点，视线遍及周围红叶掉光的枫树，枯涩干涸的“野水”，远处淡淡缭绕的烟气雾霭，连天的郊野、山丘，以及漫山遍野的衰瑟秋草。这两句，准确而传神地抓住最能表现秋月黄昏郊原景色的典型化物象，富有立体感地描绘出一幅旅人眼中的秋色图景，渲染出秋的寥廓与苍凉、萧瑟，作者将触目所及的景色，浓缩在短短十四个字内，由近及远描绘出深秋的萧条气象，从而引发作者愁苦的情绪，因此下文“醉眠小坞黄茅店”一句便接续得十分自然。
但从词意上来看，从写景直接过渡到“醉眠”，中间其实留有空白。小令因其篇幅短小，故而不可能铺排渲染情感的演变。此处景物中蕴涵的情绪，只能由读者亲自去体会。
作者行至山中村落，进到一家茅草搭盖的陋店，饮而醉，醉而眠，眠而人梦，“梦倚高城赤叶楼”，梦见自己回到了繁华的城市，在一座遍值枫树的高楼上斜倚栏杆。词意到此戛然而止，作者并未交代他在那座“高城赤叶楼”上做了什么，但联系“醉眠”一句来看，身在陋店，梦见高楼，现实与梦境的对比，十分鲜明，因而加倍表现出作者的愁深难解。梦中的“赤叶”与此前所见“枫落”相照应，笔致细密。作者因见“枫落”而生愁，以致人梦得见，景情交融的蕴藉不露，竞至于此。
下阕由醉梦至清醒，只见“天杏杏，路悠悠”，作者仍行走在无边无际的征程之中。这一句仍是状写眼前之景，“杳杳”、“悠悠”两个叠词，余韵悠长，备显惆怅忧伤。天远路长一方面是实写，另一方面也是作者情绪外化的结果。因做了一场好梦，醒来之后，原本就很长的路途此时显得更长了，不知何时才能走完，也不知何时才是归期。
作者满怀愁情，想到梦中高楼之上的美好时光，再联系现实中的冷清寥落，不由得感叹“钿筝歌扇等闲休”，那些歌舞欢笑的生涯，轻易就结束了。“等闲”二字，点出现实的无情和不由分说。紧接着，自然接出“灞桥杨柳年年恨，鸳浦芙蓉叶叶愁”的伤感慨叹。
结尾两句抒写别恨和迟暮之感。“年年”说明别恨无止无尽，暗合前面“天杳路悠”之语。“叶叶”则表示愁之深广沉重。词人浪迹天涯，到处播下相思情种，离别于他自然是时有发生的了。“鸳浦芙蓉”句，化用贺铸《踏莎行》中“杨柳回塘，鸳鸯别浦。绿萍涨断莲舟路。断无蜂蝶慕幽香，红衣脱尽芳心苦。”句意，言浦中的绿荷于“红衣脱尽”（即繁花凋落）后，再没有“蜂蝶”来依慕（即无人垂顾）了。灞桥杨柳年复一年的离苦别恨，水中的夏荷一经凋落，便只余荷叶，“愁”自己在秋冬来临之际，将逐渐枯老。此句既与“秋”的萧瑟相呼应，又流露出作者对自己长年羁旅在外、年老体衰的深沉喟叹。此二句以精美工整的对仗，借物言情，表达了词人哀叹流年、自伤迟暮的深沉悲慨。
“百病从中来，悟罢本谁病”，按照佛学的“万法唯心”“境由心生”的观点，人的得病首先是由心得病而产生的，心在人体的“正中”，故百病从中而来。如果参透了这个道理，就知道治病该先治心。
“西风将小雨，凉入居士径”，既有佛学上的大彻大悟，再加上一阵西风带着小雨，使居士的周围更加清凉。心病好了，身病也会慢慢好起来。
“苦竹晓莲塘”，莲是佛教崇敬的一种花，按《大日经疏》卷十五所说，它是一种吉祥清净，能愉悦众心的象征，因此黄庭坚紧接说“自悦鱼鸟性”，这是从常建的“山光悦鸟性，潭影空人心”（《题破山寺后禅院》）那里学来的。
“红妆倚翠盖，不点禅心净”，用的是维摩诘问疾、天女散花的故事。黄庭坚在病时常以维摩诘自居，如他在《病起荆江亭即事》组诗中自称是“翰墨场中老伏波，菩提坊里病维摩”，“维摩老子五十七，大圣天子初立年”。这首诗也是咏病，用维摩问疾的故事是非常自然的。黄庭坚以这个故事说明自己学佛有得，虽有红妆之艳，紧倚翠盖，也不能使自己的禅心受到点染，因而大彻大悟，战胜了疾病。这首诗虽用了佛学典故，但由于黄庭坚善于锻句，善于“以俗为雅，以故为新”，用了非常形象的“西风”“小雨”“苦竹”“莲塘”“红妆”“翠盖”等最常见的词汇去烘托，因而融深奥晦涩的禅理于浅显易明的境界之中，丝毫不显得艰深难懂，这显示出黄庭坚艺术手法的高超。结构上，李淼称这首诗“首尾照应，结构严谨”，的确是点出了它的特色。