此词开头概要地叙述了金陵的地理形势和历史变迁，是古代许多帝王看中的都城。接着着重描绘金陵百姓在蒙蒙细雨中送别王胜之的难舍难分之情。
过拍两句用游仙的比喻来称赞王胜之的品德高洁。最后以戏谑的语言、轻灵的笔意说明金陵算不得理想居地，其用意是宽慰王胜之。
在这首词中，词人送别酬唱的生活实景以及情感体验成为词作着力表现的主题。词人个体的生活体验进入词作表现的领域。与此同时，景物在词作中的比重大幅度下降，作用明显弱化。一方面，词中的景致不再是晏词中泛化、类型化的水乡风物，而是词人身之所历、眼之所见的现实的风景；另一方面，词中景与情之间的关系发生了根本性的扭转，景物不再是作品中的主导性部分，而是人物眼中之景、心中之景，带有鲜明的人物活动的印记和影响。
从苏轼开始的以词作抒写主体独特的生命历程以及情感体验的创作方向，为后世众多的词人继承和沿袭。随着创作的不断丰富，词作中也融入了更复杂、多元的情感内涵。其中最集中、最响亮的声音是对功名的否定和对沉溺于功名之中的生存方式的反思，如“功名薄似风前絮”“守定微官真个错”“世上功名翻覆手”“名利场中空扰扰”等，便属此类歌咏。其次，与薄宦功名相伴而来的是对羁旅之愁和思家之念的倾诉，以及亲友离别的悲伤，如“征尘万里伤怀抱”“故园凝望空流泪”“那堪送客江头路”“忆昔故人为侣伴，而今怎奈成疏间”等，便属这类情怀的抒发。此外，归隐之愿的表达亦屡屡见诸笔端，如“从今莫负云山约”“此身甘被烟霞锢”“林泉况味终须好” 等。
上片写室内，亡妻逝去后的尘帘飘带、妆奁翠翘等遗痕遗物，由此触发了对亡妻的深深的悼念，致使通宵不眠，清泪偷弹。“尘满疏帘素带飘，真成暗度可怜宵”，夜已深沉，窗帘上落满尘土，风儿静静地吹了进来，只见素带飘动——这是惟一的“动”，除此之外，世界一片死寂。这个夜晚，难道真的就要这样伤痛地度过。初四之夜，不但是个“可怜宵”，还要“暗度”，自是凄凉孤寂之意。想纳兰性德和卢氏此时，也正是风流年纪，而本是最当珍重的一个晚上却只有纳兰性德一人孤单度过了，又该是怎样一番感触。“疏帘”“灰尘”“素带”这几个意象整体给人营造出来的感觉是：物是人非，人去楼空，往事尘封。“几回偷拭青衫泪，忽傍犀奁见翠翘”，纳兰性德在这个寂寥的夜晚，好几次想起妻子，总要偷偷地抹上几回眼泪。忽然看见妻子的梳妆盒旁边躺着一支翠翘，更不由得睹物思人。在这个场景里，纳兰性德是一个人夜不能寐。但他不睡，别人未必都陪着他不睡。屋子里只有他一个人沉思往事，所以流泪也就流泪了，犯不上“偷偷地抹去眼泪”，又没人看，词中就是虚笔了，“偷”作为一个符号意象，所传达的一个意思是：情何以堪
下片又扩展到室外，用室外之景进一步烘托出难耐的愁情。“惟有恨，转无聊。五更依旧落花朝”，夜不能寐，转眼已是五更天，马上就要天亮了。“落花朝”即落花时节的早晨。十月初五不是落花时节，五月才是。卢氏之死正在五月。纳兰性德由妻子的生辰想到忌日，“依旧”二字无限悲伤：说到底，妻子也不可能死而复生，失去的便永远也回不来了，以后的每一天都是一个落花朝呀。“衰杨叶尽丝难尽，冷雨凄风打画桥”，最后两句以景语作结，强化了词人内心的愁苦。室外景象依然，同样的“落花朝”，同样的“画桥”，但却生死殊途，物是人非了，故而今日只有长恨复长恨，痛苦难消，百无聊赖。
这首悼亡词写得尤为低落惨淡，此时的纳兰已经英雄气短，唯有儿女情长，他失去了一生的红颜知己，虽然还有很多好友还陪伴在他的身边，但是妻子是他们所不能代替的，因此纳兰不会再有幸福，他甚至还在这首词中流露出对人生的厌倦。
