上阕从痴情人忆的感受写起、“枕函香，花径漏。依约相逢，絮语黄昏后。”起首四句写回忆里的室外情景：荏花径泄露春光，枕头都留有余香的美好日子里，他与伊人在黄昏时见面，絮语温馨情意绵绵。这里运用“黄花”、“瘦”等意象暗喻了她也为相思而受尽煎熬。此中情景都是想象之语，而以实笔出之。
下阕阳句写别后词人相思成痴、痴情人幻的迷离之景。前两句写她在闺房里，寂寞地掩着屏风，青绿色的衣袖低低垂下．似是欲说还休。后两句，词人心魂则由彼处，倏然飞回此处。写这时候他依稀听到了她那脉脉传情的箫声，只是不知人在何处。“何处吹箫，脉脉情微逗”，情转温软醉人。“肠断月明红豆蔻”，接下来一句则再由幻境回到现实。写如今夜色沉凉，月光照在院中的红豆蔻上，那红豆蔻无忧无虑开得正盛，让人触景伤情： “月似当时，人似当时否？”于是又联想到曾与她同处在月下的情景，而如今月色依然，人却分离。月亮永恒，恋情却苦短，在这月的孤独落寞中，昔日繁华凋零，词人反问这句清丽而沧桑的“月似当时，人似当时否？”比起“当时明月在，曾照彩云归”，更显情深、意浓，凄凄惨惨戚戚历历可见。
全词虽迷离恍惚，但层次分明。上阙起始于这痴情人幻的感受。先写室外情景；下阙则是转回到室内的描写，以反诘的收束，将其如痴如幻的情怀表达的更为透彻。该词描写月夜怀念所爱之人的痴情，柔情婉转，语辞轻倩，似丽人姿容初展，风神微露。
这首词的上片纯以白描手法描绘出了一位少妇思春、相思的缠绵情态；下片全系少妇的回忆。全词首尾衔接，以少妇的身份怀春、思春，又自怨自艾，将这位少妇的春情渲染得淋离尽致。
首韵从窗外之花展开笔墨，写花之香气穿过珠帘缝隙透人室内。用一个“穿”字，将全词精神转入室内人事。二韵，写人事活动，“向”字统领两句，言日间饮酒，夜晚春眠，此为逆笔，回顾昔日共同生活之情景。“嫩细掐”一的，转笔到眼前，写对爱姬的思念之情赏回不绝，花园内，那幼竹上曾有自己用指甲刻下的思念诗句，那纷纷飘坠的花中，点点斑斑粘在粗衣上像是相思字隐隐约约。这两句写相思情，有实有虚，无论是幼竹还是落花都满含着深情。尤其“堕中”一句，更用拟人手法，将人之情赋予物上，可见出情之深。“相思字”三字点出题旨。“章台别后”韵，写别后之状，“章台”点出爱姬出身于歌楼妓馆，此以“章台”代指爱姬。此韵写别后，词人展示姫所赠之绣物，睹物思人，不胜惆怅。“红蔫香旧”点出爱姬已离去多时，“红”“香”呼应首韵之“花”与三韵中的“堕中”。“应数归舟”一韵，盼爱姬归来然而过尽千帆皆不是，这不禁令人满怀愁绪地凝视阉外翠柳，听那画眉婉转而更思念爱姫。
过片“移灯夜语西窗”一韵，转笔回溯昔日情事。“移灯夜语西窗”一句，化用李商隐《夜雨寄北》“何当共剪西窗烛，共话巴山夜雨时”，回想昔日剪烛夜话时缠绵亲切之状。“逗晓帐迷香”句，化用周邦彦《风来朝》：“逗晓看娇面。小窗深，弄明未遍。”言天将晓时，喜看娇妾卧于罗帐中的娇媚之态。“问何时又”一句，以设问句道出了昔日情爱不再的感慨。“素纨乍试”一韵，继续回忆两人昔日的愿爱生活。“素纨”即“纨素”，指扇子，“乍试”言季节，当是初夏之时，“还忆是、绣懒思酸时后”写爱姬在初夏时，有了倦懒、思酸的妊娠反应。“兰清意秀”二韵，又转笔写今日的思念。将爱姬之美貌动人，化用《诗・卫风·硕人》：“螓首娥眉，巧笑倩兮，美目盼兮”来表达。写她有宽正的头额，细弯的蛾眉，顾盼多情的美目，巧倩的笑靥，这一切都难以忘怀。甚至连那清秀如兰蕙的聪明美丽的女子都比她不上。这里不仅用化典方法，而且用对比方法来称颂爱姬，可见情之深，意之重。“谁诉与”一韵，在结尾处一个转笔写到今日伤别之情，这内心的伤悲向谁倾诉，只有那金笼中的黄莺鸣啭似乎可以应和啊。此是空际转身法，由高峰转到低谷，感人至深。
全词时空变化多，然脉络井井。一二韵忆昔日“销春”“延昼”之美况；三韵转笔写今日别后相思；四韵继写睹物伤情；五韵写盼归的痴情。过片，六韵逆笔写昔日恩爱之情；七韵继写昔日情事；八韵写今日回想爱姬之美好；九韵写今日无处诉说伤别之悲。善于炼字炼意，笔触细腻、新颖、生动形象。如“花穿帘隙透”一个“穿”字，由花之香展笔引入室内人事，笔墨简练而形象。“嫩篁细掐”的一个“掐”字，将爱得刻骨铭心的情态勾画得人木三分。如“相思字、堕中轻粘练袖”以虚笔写相思，既空灵又真挚。如“红蔫香旧”将人已久去，再睹旧物的感受，以新颖形象的词语表达。在创新词上除“红蔫香旧”外，还有“绣懒”“画阑眉柳”“春簧细奏”等等，其创造新词的功力颇为前人称许，清冯煦曰：“词家之有文英，如诗家之有李商隐。”(《蒿庵论词》)清彭孙遹《金粟词话》云：“梦窗之词虽琱缋满眼，然情致缠绵。”
清明节，旧时风俗为人们扫基祭祖的日子，所以最易触发客居在外的游子的乡思。这首诗所抒写的心情也大抵如此，只是它表现得特别含蓄委婉、曲折隐微，在高启的律诗中又是一种格调。
“清明无客不思家”，既曰“无客不”，自然也包括作者自己在内。不过，全诗直接抒写思家之情语，仅此一句，其余则着力描写最物，如垂柳、杏酪、青山、芳草、落花等，可谓色彩缤纷，明丽如画，甚至有画所难到者。但这一切，似并未使作者陶醉，从而消释其思家之情，相反地，见景生情，反而更衬托、引发了他的思乡情。
官墙外的垂柳，丝丝弄碧，新烟萦绕；人家所精心制作的杏酪，散发出阵阵的芳香。这风光节物无不在告诉作者清明节的到来，自然也会唤起他往岁在家乡与家人共度佳节的种种回忆。这一来，客居青山环绕的京师金陵的作者，自然便思念起家乡来了。
“卞侯墓下迷芳草，卢女门前映落花”，五、六两句，意更深曲复杂。迷芳草，芳草萋萋，一片凄迷，化用《楚辞·招胞士》语：“王孙游兮不归，春草生兮婆婆。”已寓有思归之意。而作者偏又以芳草与卞侯墓并置，以落花与莫愁女映照，似更富有富贵难久恃，盛时难长留的感慨。
作者来京前曾写道：“北山恐起移文诮，东观惭叨论议名。”（《被诏将赴京师御别亲友》）于《赴京道中逢还乡友》诗中又曾写道：“我去君却归，相逢立途次。欲寄故乡言，先询上京事。”对自己来京任职内心显然已有矛盾和疑虑。加之写罢此诗后仅四个月，朱元璋召见作者，面授户部侍郎，他却固辞不受，遂被放还。因而，在他的思家之情中交织有上述的感慨，就是很自然的事了。也正是因此，他才写出了末尾两句的强自宽慰之词：幸而有几位同院的故友，可与沽酒共饮，一醉京华。其意正是针对暗含于上述节物风光描写中的寡欢、不幸心情而言，而“醉京华”之“醉”，也是为了谴闷宽怀而醉，而非缘欢快而取醉。
此词开头“送人犹未苦，苦送春、随人去天涯”三句下笔点题：暮春送人。二个“苦”字连用，点出送别的悲伤：词人在苏州仓台为幕僚，送别友人是常有的事，还不觉特别悲苦，但在此暮春季节，风雨送春归之时，友人向着天涯远去，心中顿时生出复杂的、莫名的、沉重的悲凉来。而时间偏偏在暮春这样特别的季节，友人和春天一起离去，春惜别之情一同袭来，使得愁苦愈甚。
“片红都飞尽，正阴阴润绿，暗里啼鸦”三句承上“苦送春”而点染暮春景象：百花都已凋零殆尽，浓密绿叶成阴，暮鸦不停地啼叫，俨然一幅春末夏初图画。其中“都”字下得重，说明春光消失得彻底。“正阴阴润绿，暗里啼鸦”暗用苏轼《浣溪沙》“连村绿暗晚藏乌”、周邦彦《渡江云》“千万丝陌头杨柳，渐渐可藏乌”、汪藻《点绛唇》“君知否？乱鸦啼后，归兴浓于酒。”词意。详细刻画出暮春景色，照映了词人惜春伤春之情，恰是“一切景语皆情语”。
“赋情顿雪双鬓”一句写词人因送友去杭而怀念起在杭州的那位姬人，便不禁黯然伤神，双鬓一下子变白，“雪”字的活用更增添了一种动感和速度感。“飞梦逐尘沙”则形象地描写在送友时，词人脑中完全被怀念杭州姬人所占据，魂牵梦绕，心驰神往，想追逐杭姬踪影的心情。这两句表达了词人的伤春复伤别之情。
“叹病渴凄凉，分香瘦减，两地看花”三句写词人与杭姬劳燕分飞，有情人两地分居的相思之苦。哀叹自己得了消渴病处境十分凄惨悲凉，杭姬也会因与自己分别而玉容瘦损，想象杭姬此时此刻与自己二人此时此刻两地看花，目送春归，互寄眷念思忆之情，显得情深意远，相思之情甚笃。其中“病渴”是词人以司马相如自况，反映词人暮年悲惨孤独的情怀。
下片开头“西湖断桥路，想系马垂杨，依旧欹斜”三句，写词人送友人去杭时想起了与杭姬往日欢聚时的情景，往日的浪漫情史，深刻印在记忆之中，难以拂去。联系词人的《渡江云三犯》：“千丝怨碧，渐路入、仙邬迷津。肠漫回，隔花时见，背面楚腰身”、《莺啼序·残寒正欺病酒》：“十载西湖，傍柳系马，趁娇尘软雾。溯红渐招入仙溪，锦儿偷寄幽素”、《莺啼序·荷和赵修全韵》：“西湖旧日，画舸频移，叹几萦梦寐”、《惜秋华·木芙蓉》：“长记断桥外。骤玉骢过处，千娇凝睇。昨梦顿醒，依约旧时眉翠”、《祝英台近·除夜立春》：“归梦湖边，还迷镜中路”等可知词人对西湖旧游的怀恋之深，如今送澹翁友人赴杭，不由地百感交加，浮想联翩。
“葵麦迷烟处，问离巢孤燕，飞过谁家”三句，词人对刘禹锡“旧时王谢堂前燕，飞人寻常百姓家”诗意的化用，借以探问杭姬踪迹，从而表达对杭姬的思念与关怀，或希望友人此次去杭代为探寻她的下落。
“故人为写深怨，空壁扫秋蛇”两句，写词人在告别友人的酒宴上，或长亭送别之际，词人情绪十分激动，于是在壁上即兴题题词，抒写内心愁怨。
“但醉上吴台，残阳草色归思赊”两句，写词人在送友之后独自带醉登上姑苏台，看着眼前一片惨淡荒凉的残阳，愁苦也如夕阳下的草一样，渐行渐远还生，不禁发出归欤之叹，生出了不尽的归思，无限羁旅孤况滋味、思归而不得的惆怅也同时涌上心头。
词的上片抒发惜别伤春之情，引出忆旧相思之意。层次清晰，环环相扣，引出“两地看花”的感慨。以“送人犹未苦”、“送春”亦犹未苦，突出了忆别之苦。下片集中写忆旧游、“写深怨”、发“归思”，以思归之叹收尾。“写怨”与上片“赋情”对应。西湖美景依旧，爱姬却已离去。日暮黄昏，身老江湖，无限羁旅孤况滋味，思归而不得的惆怅，一齐涌上心头。