此词开头“送人犹未苦，苦送春、随人去天涯”三句下笔点题：暮春送人。二个“苦”字连用，点出送别的悲伤：词人在苏州仓台为幕僚，送别友人是常有的事，还不觉特别悲苦，但在此暮春季节，风雨送春归之时，友人向着天涯远去，心中顿时生出复杂的、莫名的、沉重的悲凉来。而时间偏偏在暮春这样特别的季节，友人和春天一起离去，春惜别之情一同袭来，使得愁苦愈甚。
“片红都飞尽，正阴阴润绿，暗里啼鸦”三句承上“苦送春”而点染暮春景象：百花都已凋零殆尽，浓密绿叶成阴，暮鸦不停地啼叫，俨然一幅春末夏初图画。其中“都”字下得重，说明春光消失得彻底。“正阴阴润绿，暗里啼鸦”暗用苏轼《浣溪沙》“连村绿暗晚藏乌”、周邦彦《渡江云》“千万丝陌头杨柳，渐渐可藏乌”、汪藻《点绛唇》“君知否？乱鸦啼后，归兴浓于酒。”词意。详细刻画出暮春景色，照映了词人惜春伤春之情，恰是“一切景语皆情语”。
“赋情顿雪双鬓”一句写词人因送友去杭而怀念起在杭州的那位姬人，便不禁黯然伤神，双鬓一下子变白，“雪”字的活用更增添了一种动感和速度感。“飞梦逐尘沙”则形象地描写在送友时，词人脑中完全被怀念杭州姬人所占据，魂牵梦绕，心驰神往，想追逐杭姬踪影的心情。这两句表达了词人的伤春复伤别之情。
“叹病渴凄凉，分香瘦减，两地看花”三句写词人与杭姬劳燕分飞，有情人两地分居的相思之苦。哀叹自己得了消渴病处境十分凄惨悲凉，杭姬也会因与自己分别而玉容瘦损，想象杭姬此时此刻与自己二人此时此刻两地看花，目送春归，互寄眷念思忆之情，显得情深意远，相思之情甚笃。其中“病渴”是词人以司马相如自况，反映词人暮年悲惨孤独的情怀。
下片开头“西湖断桥路，想系马垂杨，依旧欹斜”三句，写词人送友人去杭时想起了与杭姬往日欢聚时的情景，往日的浪漫情史，深刻印在记忆之中，难以拂去。联系词人的《渡江云三犯》：“千丝怨碧，渐路入、仙邬迷津。肠漫回，隔花时见，背面楚腰身”、《莺啼序·残寒正欺病酒》：“十载西湖，傍柳系马，趁娇尘软雾。溯红渐招入仙溪，锦儿偷寄幽素”、《莺啼序·荷和赵修全韵》：“西湖旧日，画舸频移，叹几萦梦寐”、《惜秋华·木芙蓉》：“长记断桥外。骤玉骢过处，千娇凝睇。昨梦顿醒，依约旧时眉翠”、《祝英台近·除夜立春》：“归梦湖边，还迷镜中路”等可知词人对西湖旧游的怀恋之深，如今送澹翁友人赴杭，不由地百感交加，浮想联翩。
“葵麦迷烟处，问离巢孤燕，飞过谁家”三句，词人对刘禹锡“旧时王谢堂前燕，飞人寻常百姓家”诗意的化用，借以探问杭姬踪迹，从而表达对杭姬的思念与关怀，或希望友人此次去杭代为探寻她的下落。
“故人为写深怨，空壁扫秋蛇”两句，写词人在告别友人的酒宴上，或长亭送别之际，词人情绪十分激动，于是在壁上即兴题题词，抒写内心愁怨。
“但醉上吴台，残阳草色归思赊”两句，写词人在送友之后独自带醉登上姑苏台，看着眼前一片惨淡荒凉的残阳，愁苦也如夕阳下的草一样，渐行渐远还生，不禁发出归欤之叹，生出了不尽的归思，无限羁旅孤况滋味、思归而不得的惆怅也同时涌上心头。
词的上片抒发惜别伤春之情，引出忆旧相思之意。层次清晰，环环相扣，引出“两地看花”的感慨。以“送人犹未苦”、“送春”亦犹未苦，突出了忆别之苦。下片集中写忆旧游、“写深怨”、发“归思”，以思归之叹收尾。“写怨”与上片“赋情”对应。西湖美景依旧，爱姬却已离去。日暮黄昏，身老江湖，无限羁旅孤况滋味，思归而不得的惆怅，一齐涌上心头。
该词上片劈头三句，即作当头棒喝，揭露了宋室南渡后统治阶级在西子湖上歌舞升平、醉生梦死的生活。西湖面积并不小，作者为什么说只是“一勺”呢。或以为这是作者登高俯瞰时的一种视觉，其实不然。西湖代指临安，临安又隐寓东南半壁。南宋统治者耽乐于狭小的河山范围之内，全然将恢复中原、统一全国的大业置之度外，作者有愤于此，故云“一勺”，亦犹昔人讽刺蜗角触蛮，井底之蛙，眼界狭窄，心志低下，明眼人不难看出选择这两个字中所寓托的讥讽愤激之意，接以“渡江来”两句，作者的用心更觉显豁。“回首”两句，由眼前所见遥想早已沦亡的中原故土。“洛阳”，借指北宋故都汴京，亦借以泛指中原。宋徽宗曾派人到南方大肆搜括民间花石，在汴京造艮岳，这是北宋灭亡的原因之一。北宋已矣，花石尽矣，如今只剩下了渺渺荒烟，离离禾黍。历史的教训是如此惨痛，然而如今“山外青山楼外楼，西湖歌舞几时休？暖风熏得游人醉，直把杭州作汴州”（林升《题临安邸》），连在新亭哀叹河山变色而一洒忧国忧时之泪的人也找不到了。刘义庆《世说新语·言语》记载说：“过江诸人（指晋室南迁后的统治阶级上层人物），每至美日，辄相邀新亭（三国吴时所建，在今南京市南），藉卉（坐在草地上）饮宴。周侯中坐而叹曰：‘风景不殊，举目有河山之异。’皆相视流泪。惟王丞相（王导）愀然变色曰：‘当共戮力王室，克复神州，何至作楚囚相对！’”这里就是用的这个事典。“更不复、新亭堕泪”，语极沉郁。东晋士人南渡后，周侯等人尚因西晋灭亡，山河破碎而流泪，现在就是这样的人也没有，他们只知一味“簇乐红妆摇画舫”，携带着艳妆的歌妓，荡漾着华丽的游船，纵情声色于水光山色之中，还有谁人能像晋代的祖逖一样，击楫中流，誓图恢复呢。“千古恨，几时洗？”故意用诘问语气出之，其实则是断言当权者如此耽于佚乐，堪称千古恨事的靖康国耻便永无洗雪之日了。悲愤之情，跃然纸上，几于目眦尽裂。
换头三句转写自己和其他人才不被重用的愤懑之情，既与上片歌舞酣醉，不管兴亡、毫无心肝的官僚士大夫作鲜明的对比，又同上片“问中流、击楫何人是”一句相呼应。“余生”句用《后汉书·范滂传》事：“滂登车揽辔，慨然有澄清天下之志。”作者在这里自比范滂。“更有谁”两句，用姜子牙、傅说两人的事典。相传姜子牙隐居磻溪（今陕西宝鸡东南）垂钓，周文王发现他是人材，便用为辅佐之臣，后终于佐武王消灭了商朝。相传傅说在傅岩（今山西平陆）筑墙，殷高宗用为大臣，天下大治。姜、傅两人，在这里代表当代“未遇”、“未起”的人材。三句意为当今人材多的是，问题在于统治者没有发现、没有起用而已。国势危殆，人材不用，统治阶层凭借什么来抵御强大的元蒙军队。“国事”两句，自问又复自答：只是倚仗“衣带一江”罢了。朝廷不依靠人材，徒然凭借长江天险，甚至还可笑地说是“江神堪恃”。这里再一次对当权者进行了无情的冷嘲热讽。朝廷重臣颟顸昏聩，像北宋初期“梅妻鹤子”、隐居孤山的林逋那样自命清高的士大夫们又如何。“但掉头、笑指梅花蕊！”问他们救亡之事，他们却顾左右而笑道：“你看，梅花已经含苞待放了！”作者对这些人深表不满之意，与有澄清天下之志，有姜、傅之才具的爱国志士又是一个对比。通过上述一系列的揭露、对比，最后逼出“天下事，可知矣”六字收束全篇，在极端悲愤之中，又发出了无可奈何的浩叹，读之令人扼腕，使人发指。
作者在词中表达了对国事的深刻的危机感，揭示了南宋小朝廷岌岌可危的现状，批判、讽刺了酣歌醉舞的南宋执政者和逃避现实的士大夫。这些揭露和鞭笞，是通过近乎议论散文的笔法，一系列的设问、发问，以及纵、横两个方面的反复对比，一层递进一层、一环扣住一环地表现出来的。
