这首小令把咏怀古迹与登临述感结合了起来，篇幅虽短，耐人寻味。起笔“城上层楼叠巘，城下清淮古汴”二句，写泗州城的壮丽和古老。这两句从大处落墨，将泗州城一侧的壮丽风光表现无余，像是一幅气势磅礴的油画。“层楼”，暗点题目淮山楼，二句从高大、雄伟的背景上衬托出了淮山楼的壮观。一个“古”字，则给泗州城多少涂上了古老文明的色彩。细加品鉴，会发现“城上层楼叠巘”一句似乎有点不合逻辑：高楼、群山怎么都显现于城墙之上？其实，“层楼”、“ 叠巘”同城墙都不在一个平面上，作者所用的手法类似于“画境的平面化”（宗白华语），是作者用艺术家的眼睛和心灵观照外物，移远就近的结果，其妙处与“画栋朝飞南浦云”（王勃句）、“窗含西岭千秋雪”（杜甫句）等古人诗句相同。
第三、四句写遥望南天时的情态以及所见的景物。“吴云”，本义是吴地的云彩，作者当时身在汴州（在今苏北境内），根本无从见到，所以这里用来借指南方的天空，而且表示作者将要去的方向，这与柳永的词《雨霖铃》用“楚天”一词表示将要南下用意相似。作者对“吴云”“举手”行礼，则是表示友好的意思。“人与暮天俱远”，是写南方天边的远景，对作者此行的目的地来说，也含有望而不见的意思，其心驰神往就意在言外了。
最后三句是虚拟，想象后夜赶到松江时的情景。“魂断”二句，按照词律的要求用了重迭的句式，也强化了主观的感情。这里的“魂断”，与陆游诗“远游无处不消魂”（《剑门道中遇微雨》）句中的“消魂”意思极为相近，有令人神往、使人眷恋之意。“魂断”为什么写两次？末句作了回答：“后夜松江月满。”“月满”是一个具有多义性的意象：一是表示时间，即当夏历的望日（十五）或“既望”（十六）月圆的时候。二是状写景物，写一轮圆月照耀中天的美景。可以想象，如此美景再加上松江与之上下辉映，这无疑是大自然的杰作，所以作者要为之倾倒、为之消魂。三是带有某种象征意义，即意味着作者对其前景乐观的展望，在这一意义上，与初唐杨炯《夜送赵纵》诗后两句“送君还旧府，明月满前川”同一机抒。
这首词通篇借描写友人归来所见所感，抒发“人面不知何处去，桃花依旧笑春风”的物是人非之伤感。全诗语言清新平淡，是以豪放雄浑著称的辛弃疾的偶有的婉约之作。
词的上片抒写友人归来之感。“人已归来，杜鹃欲劝谁归？”友人已然归来，长作“不如归去”的杜鹃鸟却依然啼叫不止，不知是为谁而啼？这句实质上是为友人归来感到高兴，责备杜鹃鸟不应该胡乱啼叫，破坏了友人归来作者的高兴心情。“绿树如云，等闲借与莺飞。”化用丘迟《与陈伯之书》中的名句，寓情于景，情景交融，责备友人归来太迟，不能共赏春光，自己只能和黄莺作伴。接下来，作者又用唐代诗人刘禹锡两次游玄都观的故事，借用典故来抒发人事代谢无常的感慨。“春风”两句回忆当年初识伊人情景。春风半面春风中袖遮半面，写少女羞涩之态。“翠屏幽梦，觉来水飞山围。”将友人的种种经历归于翠屏一梦，酒醒后抛却烦恼悠闲的在山水间游玩。
词的下片紧承上片乐游山水之意，“有酒重携，小园随意芳菲。往日繁华，而今物是人非。”作者带着美酒重游故园，芳草依旧萋萋，美景依旧，一切似乎并没有改变，小园还是那个小园，芳草环飞，可是人事变化太大，原来的人却都已不在，让人不禁生出物是人，世事无常的感慨。“春风半面，记当年、初识崔徽。”还记得当年仲春时节，认识那位美人的情景，仿佛依旧在眼前。只是可惜“南云雁少，锦书无个因依。”南飞的大雁太少，没有人可以代传音信。佳人的娇羞之态好像仍在眼前，而今却是天涯相别，不同音信。
这首词通篇写的清新哀婉，是稼轩早期婉约词中比较有代表性的作品。
这首词叙写词人送别友人翁宾旸时的联想和感叹，表达了与友人离别的悲伤以及对友人的深厚感情。在送别友人之时，一面渴望其封侯挂印，一面又劝其挂冠归来，共话别情。此词善用典故，行文流畅，题旨清楚。
上片首句以秋云起兴，“送秋云万里”，起笔高远。“算舒卷、总何心？”秋云舒卷，算来它们又有何心思。如李白诗所言：“时时或乘兴，往往云无心。”（《送韩准、裴政、孔巢父还山》）云卷云舒自然没有什么心思，不过辽阔高远，悠然自在而已。三句勾勒出秋云万里，卷舒自如之景，一为离别做背景，二暗示“云无心以出岫，鸟倦飞而知还”（陶渊明《归去来兮辞》）之归隐意，为全词定下基调。接下来以“叹”字领起，一连用了三个短句“路转羊肠”“人营燕垒”“霜满叹簪”来描述翁五峰此去之艰辛。此去之路是羊肠小路，“羊肠坂诘屈，车轮为之摧。”（曹操《苦寒行》）羊肠小路还要“转”，可见行路之难，道途之艰，亦暗喻翁五峰仕途不畅。此去所为如同燕子垒巢，辛苦经营，翁五峰去贾似道幕中，更如同燕巢危幕，不仅辛苦，而且危险。此去经历风霜，劳苦辛勤，可以想见将来之“尘满面，鬓如霜”。“叹簪”绾合“转叹离本根”与“浑欲不胜簪”，写人如飞叹，发短难簪。这三句将翁五峰此去之辛苦做了极为夸张的描述。顺理成章引出“愁侵”二字。词人替翁五峰愁绪满腹。“庾尘满袖，便封侯、那羡汉淮阴。”三句做了解释。此去贾氏幕中为官，免不了勾心斗角，官场倾轧，就像东晋时的王导与庾亮互相争斗一般，而就算是争斗赢了，封侯拜爵，又能如何。汉朝淮阴侯韩信，国士无双，功劳盖世，仍然落得个身死族灭的下场，这不值得羡慕。“庾尘满袖”，再用“满”字，呼应上句之“霜满叹簪”。“霜满叹簪”还只是个人之辛苦，“庾尘满袖”已见官场之险恶，“便”字更进一层，进一步强调了即使暂时风光，但遇到狡诈奸险之主，最终也不会有好下场。贾似道擅权专政，《宋史》评曰：“似道既专恣日甚，畏人议己，务以权术驾驭，不爱官爵，牢笼一时名士，又加太学餐钱，宽科场恩例，以小利啖之。由是言路断绝，威福肆行。”吴文英为朋友忧虑，乃至“愁侵”，用了许多艰险之语来儆戒友人不要贪恋官场。末两句“一醉莼丝脍玉，忍教菊老松深”，更是以莼鲈之思、松菊之赏来劝告友人应当及早归隐。及时归来，还能一醉方休，享受莼丝脍玉之美，不忍心迟迟不归，让松菊等到花谢树深。“忍”在这里是岂忍的意思。“菊“”松”象征隐者，陶渊明《归去来兮辞》：“三径就荒，松菊犹存。”此处呼应开头的“送秋云万里，算舒卷、总何心？”
换头“离音”一句回到送别题面。“又听西风”三句描述离别场景。西风又起，秋树叶落，阵阵秋吟，一片萧飒。“金井树”用“梧桐落金井”之典，泛指秋树。秋吟泛指秋声。昔日张翰“见秋风起，因思吴中菰菜羹，鲈鱼脍”，遂辞官而去，飘然归乡，而友人偏偏在此时踏入官场，辜负莼丝脍玉，忍教菊老松深，更令词人觉得可惜。“西风”既呼应上 片开头之“秋云”，又照应“莼丝脍玉”之语。“向暮江目断”三句，写沧江日暮，一片凄寂，即使望断江边，也只见到鸿飞渺渺，天色沉沉。友人从水上离去，“江湖多风波，舟楫恐失坠”，词人感伤离情，不由得泪下沾襟。此时离筵正在奏乐，歌妓琵琶之声在秋风中凄凄夜语，此处用白居易《琵琶行》“浔阳江头夜送客”诗意。杨琼和白居易相熟，是江陵著名歌妓，白居易有《问杨琼》诗。此处用此典，切合“送翁五峰游江陵”题目。送客之人和杨琼之流的歌妓谈说往事，不觉已到深夜，寒砧四起。砧声、琵琶声，凄绝萧瑟，令人肠断。末两句“争似湖山岁晚，静梅香底同斟”，重申劝退之意。此去艰辛，不如和三两好友共赏湖山，度此晚岁，在梅树之下静静酌酒赏花。
吴文英一生未登科第，也不曾仕进，早年在苏州做幕僚，以后游走于达官贵人如丞相吴潜、嗣荣王赵与芮等人之家，做了清客，与官僚贵族们唱和酬酢，但始终未曾做官，最后潦倒以终。从此词中来看，他对于官场深有畏惧，不做官之原因，除了客观因素之外，恐怕也有不愿意、不乐意的主观因素在内。
此诗通过对月的宁静的气氛来塑造和渲染，勾起户们潜意识的惆怅，而又让户们于这种潜意识的掘起中生出一种新的享受。
“清泉映疏松”，此句不唯写泉与松，月光也在其中。有月在天，方可知泉“清”、松“疏”，方有一个“映”字。“不知几千古”，此句不唯写出诗户思绪万千，亦写出诗户独立的身姿。亦可想见诗户之非常户，方有念及“千古”之心。张若虚《春江花月夜》云：“户生代代无穷已，江月年年只相似。”
“寒月摇轻波，流光入窗户。”目光由远及近，由外及于内，由风景转入心境。薛逢《长安夜雨》云：“压树早鸦飞不散，到窗寒鼓湿无声。”与此类似。钱起《裴迪南门秋夜对月》云：“影闭重门静，寒生独树秋。鹊惊随叶散，萤远入烟流。”则是由近至远了。
“对此空长吟，思君意何深！”情因月起，意由情发。诗意满怀，故为“长吟”。然有佳作岂可无户欣赏、倾听？故思知音之意甚深。《长相思》云：“此曲有意无户传，愿随春风寄燕然，忆君迢迢隔青天。”《送纪秀才游越》云：“绿萝秋月夜，相忆在鸣琴。”对月思户，自然之事。李白行吟天下，知交亦满天下，处处相知却也是处处别离，思念于是则多。
“无因见安道，兴尽愁户心。”怀君而终不得见君，意兴阑珊，愁苦渐来。《月夜江行寄崔员外宗之》云：“怀君不可见，望远增离忧。”马戴《楚江怀古》云：“云中君不见，竟夕自悲秋。”柳永《蝶恋花》云：“对酒当歌，强乐还无味。”这两句用王子猷雪中访戴安道事，表达对朋友的想念之情。
“记玉关踏雪事清游，寒气脆貂裘。”以“记”字领起，气势较为开阔、笔力劲峭。写他前年冬季赴北写经的旧事，展现了一幅冲风踏雪的北国羁旅图。北风凛冽，寒气袭人，三两个“南人”在那枯林古道上艰难行进。“此意悠悠”此句虽简，然则写出他内心无限的忧思。
“短梦依然江表，老泪洒西州”，旧事重提之后，续写北地回归之光景。江表，指江南。西州，古城名，在今南京西。此两句谓自己虽已回到南方故土，屈辱经历也过去，仍只能老泪洒落、无欢可言。南归以后，自己与尧道分处杭、越，音讯久未通。“一字无题处，落叶都愁。”点出为何不致书问候。并非不想题诗赠友，但实在是提不起任何兴致来。因西风吹打而飘散的片片红叶上，似乎处处都写满了“亡国”两字。不忍在上题诗，怕引起浓浓愁情。请老友给予谅解。开头这两韵五句，其意境苍凉阔大，有“唐人悲歌”之慨。着实为全词增添了一点“北国型”的“壮美”之感。“短梦依然江表，……落叶都愁。”随即音调多么缠绵低回。这是作者善于“一气旋折”的高妙本领。
“载取白云归去”则从眼前的离别写起。故人之访，给作者多少欢乐、慰藉和温暖。故人又要回去。面对此景，作者当然又会感慨生悲。“问谁留楚佩，弄影中洲”写出了自己与他两情依依之感。“楚佩”借楚辞中湘君和湘夫人的典故。“折芦花赠远，零落一身秋”。当然所赠之物，只能是一枝芦花。这里表现出赠者零落如秋叶的心情。他以芦花来比己“零落一身秋”的凄况，饱寓着他生不逢时痛感。这里“折苇赠远”，笔调不凡，写意深刻。“向寻常野桥流水，待招来，不是旧沙鸥。”而故人既远，“野桥流水”附近也能招集到三朋二友，但终非沈尧道、赵学舟之类故交了。“空怀感，有斜阳处，却怕登楼”惆怅寂寞只能靠登楼远望排解。但余斜照的景色，只能徒增伤悲。所以顿又缩回了脚步！
全词先悲后壮，先友情而后国恨，惯穿始终的，是一股荡气回肠的“词气”。使读者极能渗透到作者的感情世界之中。写身世飘萍和国事之悲感哀婉动人，令人如闻断雁惊风，哀猿啼月。