这首诗是《红楼梦》中林黛玉惜“古史中有才色的女子”的寄慨之作。林黛玉自谓：“曾见古史中有才色的女子，终身遭际令人可欣、可羡、可悲、可叹者甚多，……胡乱凑几首诗，以寄感慨。”恰好被贾宝玉翻见，将这组诗题为《五美吟》。《五美吟·明妃》就是其中之一。
组诗中所写的人事其实并非都据史实。如东施效颦出自《庄子》，带有寓言性质；《西京杂记》中所写王昭君不肯贿赂画工以致不为汉元帝所知而被诏使出塞的情节只是传说；至于出自《虬髯客传》的红拂形象则更经传奇作者的艺术加工。
这首诗中的议论原本是借古讽今，为现实感受而发。林黛玉讥刺汉元帝大权旁落，听命于画工，表现了她自己不肯听人摆布的独立性格。
诗中所咏与小说情节的某种照应关系，这是可以研究的问题。《五美吟》写的都是关于死亡或别离的内容，有的还涉及事败或者获罪被拘系，这就不是偶然的了。在现存材料很少的条件下，要确切地阐明作者的意图还是不容易的。在《红楼梦》戚序本与甲辰本上有一条早期批语说：“《五美吟》与后《十独吟》对照。”《十独吟》在后四十回续书中没有，当是已散失的后半部原稿中薛宝钗或史湘云所写的诗。从诗题看，大概是借古史上十个独处的女子如寡妇、弃妇、尼姑和离别丈夫的妇女等的愁怨，来写书中人物的现实感触的。所谓“对照”当也不仅仅限指诗题。
夜空中的一轮圆月，惯会助人哀伤快乐。人们高兴时，那明月便洒下皎洁的柔辉，为人助兴、凑趣——“我歌月徘徊，我舞影零乱”（李白《月下独酌》）；人们忧伤时，那月色也顿时变得冷幽幽的，照得人倍感凄凉，令人难耐，——“明月，明月，照得离人愁绝”（冯延巳词）。
《苍悟谣》里的这位“离人”，叫明月照得失眠了，于是他苦恼极了，呼天而叹：“天！休使圆蟾照客眠！”（圆蟾，即圆月；传说月中有蟾蜍。）意思是说老天啊，不要再让这圆月照得这我离家的人睡不着觉了！这位他乡之客本来就满怀离愁别绪；何况月下独立，又怎能不思念“隔千里兮共明月”的那一位呢？
再说，如水月光，也容易使人毫无睡意，“明月皎皎照我床”，“牵牛织女遥相望”（曹丕《燕歌行》），这怎么能睡得着呢？而那月光，又偏爱照失眠人，这真是：“明月不谙离恨苦，斜光到晓穿朱户！”（晏殊《蝶恋花》）月圆之夜，本是亲人团聚之时。可是词人呢？却是月圆人未圆。难怪这位离人终于压抑不住，不得由仰天长叹了。可见，这句“天！休使圆蟾照客眠”。是经过一番千回百折的苦恼之后发出的百般无奈的叹息之词！
月光如练，然而人隔千里，这边是他乡仰望，那边是闺中独看。这位痴情人不禁异想天开了，说：月亮啊，据说你是一面宝镜，你能照出她的芳姿倩影吗？“人何在？桂影自婵娟！”他凝视着那轮明月，那嫦娥般美丽的身影在何处呢？只有桂影疏密有致，空自盘旋罢了。
此时此地，他可能情不自禁地想起他俩月下携手漫步的美好时光。然而此时呢？人却远隔千里，这多么令人愁怅啊！
这首小词通过对圆月观感，抒发出沉挚的思念之情。寥寥十六个字，然而曲折有致。这种“含不尽之意见于言外”（梅尧臣语）的高妙描写手法，真可谓“以少胜多”了。
汉乐府里有《上邪》一曲，意思就是“天哪！”这首小词也采用这种咏叹手法，且全用口语述之，富有民谣色彩。这首小词在婉约词中，显得十分清新别致。
这首诗评价和赞扬了前人的多种碑帖，阐述了作者自己的书法美学思想，称颂孙莘老做了一件大好事。在写怍方法上，主要采用夹叙夹议的手法，并在叙述和议论中尽可能运用一些比喻，把抽象的概念变为具体的形象。
诗的前八句赞扬王羲之、颜真卿、徐家父子、李斯、李阳冰等书法大家的碑帖。据吴兴的史料记载，墨妙亭中收藏的碑目不下几十种。这里只是举比较突出的，也是诗人比较喜欢的几种作例子。一、二句说，王羲之用茧纸书写的《兰亭序》的真本，已为唐太宗殉葬，被埋进昭陵了，但他遗留下来的墨述还是像“龙跳天门”一样，笔力造劲矫健。三、四句说，颜鲁公的书法学古不泥古，在继承传统的基础上敢于大胆创新。他写出来的字有如秋鹰一样，笔力瘦劲。《书苑菁华》中说：“凡书通则变，欧变右军体，柳变欧阳体，至于颜真卿等，皆得法后自变其体，若执法不变，号为奴书。”颜书不为古法所限，敢于突破唐初的墨守成规，”创新的风格，苏轼对这一点是给予高度评价的。苏轼早年学二王，晚年学颜真卿。他对王羲之、颜真卿是很佩服的。这两句诗再次证实了这一点。五、六句赞扬徐浩父子，认为他们的字锋棱藏在笔画中，有很强的力度感。七八句说，李斯的《峄山碑》虽然原碑焚毁了，但还有后人传划刻的，规范还在；他的笔法还破千年以后的李阳冰继承下来。从以上二列举的几种碑帖看，诗人显然认为，中国的书法，是有继承有发展的。
“杜陵评书瘦硬”以下四句，诗人阐述自己的美学思想。杜甫在《李潮八分小篆歌》中有“书贵瘦硬方通神”之句。诗人不赞同杜甫的这个见解。他说：这个观点不公允，我不能以此为标准去评论别人的书法。高个、矮个，胖的、瘦的，各有各的神态，就像体态丰腴的杨玉环和苗条瘦弱的赵飞燕一样，各有各的风姿，谁也不敢说她俩哪个长得不漂亮。在这里，诗人明确主张：书法艺术的风格应该多样化，不应强求一律。
“吴兴太守真好古”以下八句，赞扬孙莘老建造墨妙亭一举。诗人写道：这位吴兴太守是个真正喜欢古人墨迹的人；他把那些残缺不全的碑都买下或摹写证缣缯上。亭中摆放着刻作龟形的碑座，墙上挂着的字迹，像古代传说中的螭一样奇形怪状；空斋中白天都显得非常寂静，只能听到敲打石碑时发出“登登”的响声。这些雄奇的墨迹在江浙一带流传开来，亲朋好友之间都夸奖王莘老做了一件好事。他给我写信要求我作一旨诗，并且要我书写好。为此，我才用粟尾笔把它书写往剡溪纸上。这两句点题。
最后四句以慨叹作结。诗人引王羲之的话说：“后世之人看我们的今天，就像我们今天看以前的人一样；人生百岁，如风前之灯，转眼会成为过去。将来人们回忆起我们今天为墨妙亭题诗作书一事，就会像当年刘禹锡登洛中寺北楼回忆秘书监贺知章一样，对他的书法佩服得五体投地，还说恨不能生长在同一个时代，以便可以当面向他请教。”这些话包含着深刻的人生哲理。