这首词上阕伤春，而伤春中处处有怀人之意，下阕怀人，而怀人中处处有伤春之情，将伤春与怀人打成一片，词境圆融。此词用笔曲折，善于转折收放，词句清丽，情致缠绵，将天涯做客、伤春怀人之意娓娓道出。
上片首句点明时令。古时寒食节禁火，取榆柳之火为新火。“新烟初试”写寒食清明之景。“花如梦”写春未百花凋零之状。苏州古属楚国，故而称“楚峰残雨”。清明一过，春雨渐收，春光渐老，则春花凋零可知。“如梦”“疑收”又作揣测之语，词人心中尚有将来重聚之一线希望。“茂苑人归”三句指诗人回到苏州，而当时女子所住之地已人去楼空，空有燕在。词人不是苏州人，与秦楼燕皆是天涯为旅，因而有同病相怜之意。“游情最苦”承接“天涯为旅”而来。从“早柔绿迷津”至“半汀鹭”，细写“游情”之苦，而以一“早”字点出春归匆匆之恨。“柔绿迷津”既有“春草绿色，春水碧波，送君南浦，伤如之何”之离别意，又有情缘断绝、无路可通之感伤意。昔日所游之圃已成荒烟乱草之地。梨花也被风吹落汀州，与白鹭同飞，再不可见。梨花暗喻别离，又绾合次句之“残雨”，有“玉容寂寞泪阑干，梨花一枝春带雨”之意，想见情人离别之难。“柔绿迷津”“乱莎荒圃”“晚风吹堕”皆呼应起首“花如梦”三字。人在旅途，烟花如梦，春末人孤，唯有芳草连天，迷津荒圃，秦楼燕飞，梨花满地，故而“游情最苦”。
换头“流红江上去远”一句，明点“去”字，仍写姬去的感受，“翠尊曾共醉”二句，逆笔追溯往日两人共居时的欢乐，曾在别墅内共同酣饮。“云外”一词体现了二人自由自在的幸福生活。此韵共三句，倒含有今昔两境，可谓极尽转折跌宕之能事。“澹月秋千”一韵，平出，写姬去后的伤情。言自姬去之后，不管见到皎洁月下的秋千，还是闻到千陌万巷的幽香，都令词人愁结于此，伤春于彼。“听歌看舞”一韵，又逆笔写到昔日共居时，爱姬轻歌曼舞，多么令人惬意。“驻不得当时”一韵，转笔回到现实，姬人已去，歌舞消逝，不复存在。“柳蛮樱素”化用白居易二妾樊素善歌，小蛮善舞的典故，以此再度点出姬已去，欢已失。最后“睡起恹恹，洞箫谁院宇”平出，写自己今日之状。“洞箫”承上之“歌舞”行针颇密。“谁”字表达两层意思，一则写姬人已去，歌舞不在；二则，更表达了对姬的思念。
此词以一个仙凡恋爱的故事起头，写词人与情人分别之后，旧地重游而引起的怅惘之情。整首词通篇对偶，凝重而流丽，情深而意长。
首句“桃溪”用东汉刘、阮遇仙之事典。传东汉时刘晨、阮肇入天台山采药，于桃溪边遇二女子，姿容甚美，遂相慕悦，留居半年，怀乡思归，女遂相送，指示还路。及归家，子孙已历七世。后重访天台，不复见二女。唐人诗文中常用遇仙、会真暗寓艳遇。“桃溪不作从容住”，暗示词人曾有过一段刘阮入天台式的爱情遇合，但却没有从容地长久居留，很快就分别了。这是对当时轻别意中人的情事的追忆，口吻中含有追悔意味，不过用笔较轻。用“桃溪”典，还隐含“前度刘郎今又来”之意，切合旧地重寻的情事。
第二句用了一个譬喻，暗示“桃溪”一别，彼此的关系就此断绝，正象秋藕（谐“偶”）断后，再也不能重新连接一起了，语调中充满沉重的惋惜悔恨情绪和欲重续旧情而不得的遗憾。人们常用藕断丝连譬喻旧情之难忘，这里反其语而用其意，便显得意新语奇，不落俗套。以下两句，侧重概括叙事，揭出离合之迹，遥启下文。
“当时相候赤阑桥，今日独寻黄叶路。”三四两句，分承“桃溪”相遇与“绝来无续”，以“当时相候”与“今日独寻”情景作鲜明对比。赤阑桥与黄叶路，是同地而异称。俞平伯《唐宋词选释》引顾况、温庭筠、韩偓等人诗词，说明赤阑桥常与杨柳、春水相连，指出此词“黄叶路明点秋景，赤阑桥未言杨柳，是春景却不说破。”同样，前两句“桃溪”、“秋藕”也是一暗一明，分点春、秋。三四正与一二密合相应，以不同的时令物色，渲染欢会的喜悦与隔绝的悲伤。朱漆栏杆的小桥，以它明丽温暖的色调，烘托往日情人相候时的温馨旖旎和浓情蜜意；而铺满黄叶的小路，则以其萧瑟凄清的色调渲染了今日独寻时的寂寞悲凉。由于是“独寻黄叶路”的情况下回忆过去，“当时相候赤阑桥”的情景便分外值得珍重流连，而“今日独寻黄叶路”的情景也因美好过去的对照而愈觉孤孑难堪。今昔之间，不仅因相互对照而更见悲喜，而且因相互交融渗透而使感情内涵更加复杂。既然“人如风后入江云”，则所谓“独寻”，实不过旧地重游，记忆中追寻往日的缱绻温柔，孤寂中重温久已失落的欢爱而已，但毕竟寂寞怅惆中还有温馨明丽的记忆，还能有心灵的一时慰藉。今昔对比，多言物是人非，这一联却特用物非人杳之意，也显得新颖耐味。“赤阑桥”与“黄叶路”这一对诗歌意象，内涵已经远远越出时令、物色的范围，而成为一种象征。
换头“烟中列岫青无数，雁背夕阳红欲暮”两句，转笔宕开写景：这是一个晴朗的深秋的傍晚。烟霭缭绕中，远处排立着无数青翠的山峦。夕阳的余辉，照映空中飞雁的背上，反射出一抹就要黯淡下去的红色。两句分别化用谢朓诗句“窗中列远岫”与温庭筠诗句“鸦背夕阳多”，但比原句更富远神。它的妙处，主要不景物描写刻画的工丽，也不景物本身有什么象征涵义；而于情与景之间，存着一种若有若无、若即若离的联系，使人读来别具难以言传的感受。那无数并列不语的青嶂，与“独寻”者默默相对，更显出了环境的空旷与自身的孤孑；而雁背的一抹残红，固然显示了晚景的绚丽，可它很快就要黯淡下去，消逝一片暮霭之中了。
结拍“人如风后入江云，情似雨馀粘地絮。”两句，收转抒情。随风飘散没入江中的云彩，不但形象地显示了当日的情人倏然而逝、飘然而没、杳然无踪的情景，而且令人想见其轻灵缥缈的身姿风貌。雨过后粘着地面的柳絮，则形象地表现了主人公感情的牢固胶着，还将那欲摆脱而不能的苦恼与纷乱心情也和盘托出。这两个比喻，都不属那种即景取譬、自然天成的类型。而是刻意搜求、力求创新的结果。但由于它们生动贴切地表达了词人的感情，读来便只觉其沉厚有力，而不感到它的雕琢刻画之迹。“情似雨馀粘地絮”，是词眼，全词所抒写的，正是这种执着胶固、无法解脱的痴顽之情。
此词纯用对句，从而创造了一种与内容相适应的凝重风格。整首词于排偶中，仍具动荡的笔墨，凝重之外而兼流丽风姿。《白雨斋词话》评此词云：“美成词有似拙实工春，如玉楼春结句云：”人如风后入江云，情似雨余粘地絮。“上言人不能留，下言情不能已。呆作两臂，别饶姿态，都不病其板，不病其纤，此中消息难言。”以这段话评价此词的工巧深沉和灵活轻捷，应该是精当的。
