此曲以“晚秋”作题，描写送别时的伤感。晚秋本身有一种凄凉萧瑟的气氛，更加快衬出伤感离别之痛，反映出作者与洛神失之交臂的无限痛苦。
运用典故闪示意象而不加详述，从而启动读者的经验和联想，是古代文学作品常用的表意手法。文章开头连用陈王罗袜、学士琵琶两个典故，开篇点题。接着又用“泪酒”和“秋花”两个意象，来加强文章的伤情色彩。面对漂泊天涯的处境，只能酒泪齐下，有着无限的哀思。挥手自此去，天涯两地人，加上作品中着意突出深秋的肃杀，收到令人了黯然神伤的效果。
从曲子起首两句的两则典故来看，内容都同异性之间的萍水相逢有关，这种邂逅引出了一段动情的故事，然而其悲剧性正在于情缘的昙花一现。诗人已明知“梦断”，却依然禁不住“情伤”，可见他的一往情深，这种注定无法再现的情梦，便为全曲定下了一种惆怅与失落的基调。值得一提的是，曹植的《洛神赋》记称“黄初三年，余朝京师，还济洛川”，虽未说明具体的时日，但赋中有“夜耿耿而不寐，沾繁霜而至曙”语，可知他与洛神的相遇正值秋季；而白居易《琵琶行》，则明言“枫叶荻花秋瑟瑟”、“唯见江心秋月白”。这两个典故都符合“晚秋”的题面，在本作中恐怕不是偶然的。这样一来，“又见西风换年华”，既是作者的真切感受，又与前述的典故照应相合，就更觉意味深长了。
在秋天的悲凉气氛中，作者又以苦酒与残花为陪衬，叙出了自己“天一涯”的漂泊现实。一场情梦本就无凭，再加上时间的暌隔（“又见西风换年华”）与空间的距离（“行人天一涯”），就使人倍觉不堪了。作品的每一句都不啻为一声叹喟，诗人将这种种内容纳于“晚秋”的题目之下，其处境与心境的悲凄，就是呼之欲出的了。
此曲的主要艺术特色是大量引用前人离别伤感的诗句，来表现作者的离愁别绪，堪称一首写离别的佳作。文章的精妙之处还在于，全文写离别却无一“离”字，显示出作者深厚的文学功底。
《戏赠杜甫》是李白赠杜甫的诗。李白和杜甫，这两位唐代大诗家，虽然在年龄上李大杜小，相差了十一岁，他们却成了忘年之交。对诗歌艺术的狂热喜好和高深造诣，促使他们成为志同道合的知交，而共同的远大抱负、正义立场以及在政治上的失意境遇，更使他们情同骨肉，终身不逾。这高尚的友情，和他们美妙的诗歌一样，垂诸千古。
在李白和杜甫的诗歌交往中，相互赠和很多。李白的这首《戏赠杜甫》，引起过前人的误解，都出在这个“戏”字上。郭沫者对此有过精辟的辨析。自从唐人孟棨解说为李白讥笑杜甫作诗拘束之后，似乎成了定论。郭沫若不然其说，是高明的见解。郭对诗的末两句解释为李问杜答，信增亲切，不失为一说。其实，“戏”字并不都是讥笑的含义，也可以解作“开玩笑”。古人写诗题为“戏赠”，并不都是嘲弄，有许多都表示善意的玩笑语，而玩笑语之中，往往是些真情实话，倍觉亲切可爱。
此诗前两句运用铺叙的手法来描绘出一幅李白在饭颗山上遇见头戴着竹笠的杜甫的重逢情景；末两句为李问杜答，新颖别致，给人以信增亲切之感，似是玩笑之话而实为肺腑之言。全诗通俗易懂、言简意赅，生动诙谐地塑造了杜甫苦心作诗的形象，亦暗喻自已也“为作诗苦”，情深意浓，体现了李白与杜甫之间的真挚友谊。
此诗幽默诙谐，甚至滑稽梯突，类似于打油诗。其实这并不是李白嘲讽杜甫作诗拘束迟缓，更不能说李白看不起杜甫。《戏赠杜甫》是朋友间的游戏文字，谑而不虐，体现了李白对杜甫的知己和关爱。一方面，杜甫“穷年忧黎元”，写作极认真，“语不惊人死不休”，正如宋人葛立方在《韵语阳秋》里说的那样，“杜诗思苦而语奇”（接下来的一句是“李诗思疾而语豪”）。另一方面，他又仕途坎坷，穷困潦倒，可能营养不良。李白显然了解这些，而自己的处境也不比他好，不过达观些，随便些，又大了十一岁。
因此，李白实际上是以此诗劝慰杜甫，诗歌当不了饭吃，不要为了写诗太苦了自己，太瘦了不好，要注意自己的健康。而李白作诗比较洒脱，信口拈来即是诗，而杜甫作诗向来是苦费心思的，苦用心的结果在李白的眼里便成了身体消瘦的原因，这样不仅作诗苦的“苦”字有了着落，连太瘦生的“瘦”字也有了来历。诗的后两句采用了一问一答的形式，新颖别致，给人以亲切之感。
这末两句，即使解作都是李白的话，也未尝不显痛切关怀之情。要知道，李白也是专心致意于诗创作的，也一样“为作诗苦”。共同的爱好，共同的习性，共同的甘苦，才有这共同理解的似是玩笑之话而实为肺腑之言，多么亲切感人！李白是把人生的诗情揉得最好的人之一，从《戏赠杜甫》这首诗中可见一斑。
“握手西风泪不干”，劈头便是一派依依惜别景象，奠定了全词的感情基调。握手、西风、泪不干，每个词都带着萧瑟的意境，组合在一起便营造出了极强的感染力。这里的“握手”不是西方的礼节，而是离别时真情流露的动作，同义的词是“执手”。
如果说“握手西风泪不干”通过描写送别的画面，奠定了这首词的基调，那么“年来多在别离间”一句就是通过纳兰容若的怨恨，来进一步加深了这种哀伤。每个人都会经历离别，偶尔的分别尚可接受，但是“年来多在别离间”，知心之人难以聚首。
“遥知独听灯前雨，转忆同看雪后山。”这两句描绘出了两幅迥然不同的画面——离别后，在风雨之夜不能成眠，独坐灯前，且听一窗冷雨；忆曾经，两人雪后初晴兴致盎然，携手同游，共赏一山银装。“遥知”已是人海茫茫，“转亿”便成往事随风；“独听”听尽凄凉寂寞，“同看”看遍良辰好景。昔日的相聚合乐．与今后一个人郁郁寡欢形成了鲜明的对比，愈欢乐，也就愈痛苦。
纳兰容若想象分别之后友人“独听灯前雨”，似乎是在写他的孤独，其实这是容若的孤独。这是诗词中的一种写法，能够确定远方的友人深深地思念自己，这需要勇气和自信。因为彼此相知，所以知道在想着他的时候，他也一定在想我，所以才敢说的这样毫不犹豫。
恨离别，无限伤感之中，仍然念念不忘关心友人，反复叮嘱着：“多吃些饭。”“凭寄语，劝加餐”，这句化自王次回“欲寄语，加餐饭。难嘱咐，鱼和雁”。“劝加餐”真的是个很熟悉的情景。想来知己送别，一定会有很多话嘱咐，而纳兰容若偏偏选了“多吃饭”这句最朴素的话，未经雕琢，却质朴感人。读来平淡之中感受到浓浓的温暖。
“桂花时节约重还”，这是容若与顾贞观相约，在桂花开放的时节．知己再重聚京华．互诉衷肠。约定，似乎是送别时一个不变的情节。因为不舍，也为了给彼此一个慰藉。而约在“桂花时节”，首先想到的便是中秋节，这个月圆人圆的日子，于是便又多了一层期盼。在桂花飘香的时候，希望能与你团圆，共品桂花酒、赏月吟诗。
最后两句“分明小像沉香缕，一片伤心欲画难”，与“送梁汾南还，为题小影”的题目切合，也是全词最动人的两句，尤其是“一片伤心欲画难”一句，算得上是画龙点睛的一笔。刚刚画好的小像笼罩在袅袅升起的淡淡香烟之中．纳兰容若细细观察许久，却还是不满意，妙手丹青仍然画不出我的离伤与思念。
该词上片想到一年来聚少离多，更增添了此次送别的悲伤。三、四两句遥想别后情景，希望彼此能以相聚时的欢乐战胜别后的孤独寂寞，有情有景，情景相生。过片殷勤叮咛，相约重还的时间。结句写自己独对好友小像以慰相思，从中却看到满面风霜，感受到“一片伤心”，表达了对好友坎坷遭遇的无限同情和深切理解。
这首词上片写世事变幻莫测，人的政治理想遭到扼杀，功名变成一堆尘土。下片写眼前景物虽与昔日依旧，但时局却发生了巨大的变化。全词言短意深，从主客观多方面开解友人，寓郁愤于旷达开朗。
词的开头“白衣苍狗变浮云”，是从杜甫诗《可叹》中的“天上浮云似白衣，斯须改变如苍狗”二句得来，相较杜甫的比喻手法，词人直陈白衣苍狗变作浮云，将世事的离奇变幻直接和盘托出，出语惊厥，表达了自己的激愤之情，也无形中创造了阔大的境界。
紧接着“千古功名”一句，转言词人政治理想的破灭，表现出深深的惋惜喟叹之感。古人有“意气都成一聚尘”的名句，词人在此处夺胎于前人，借前贤的悲慨牢骚，抒发古今一辙的无奈困顿，情感得到了无限的叠加。
“好是悲歌将进酒”二句进一步借古诗抒发词人对政治上遭受迫害的友人的不平。《将进酒》中抑郁不得志的怨愤意气，《惜余春赋》中念远怀人的伤感氛围，在这首词中叠加呈现，得体且准确，使词作的主旨变得鲜明，词人对于胡铨的深切怀念和对他的不幸遭遇的同情，纤毫毕现，悉达笔端。
“风光全似中原日，臭味要须我辈人”两句为词人对友人处境的想象，谪人远走僻乡，心中时刻不忘中原，以至于目光所到之处全是家乡的影子。而他回顾身畔，却没有一个志趣相投的朋友，不免落寞孤寂，方知“臭味要须我辈人”，此处臭味即气味，指志趣相投，是词人与友人的隔空应答。两句前者是友人处境，后者是词人心绪，两相交叠，共同融合在词人的想象中。
末尾两句，词人将思绪转向现实，传达了对时局和自身命运的思考。“雨后飞花知底数”化自杜甫《曲江》中的“一片花飞减却春，风飘万点正愁人”，抒写暮春时节对无数落花的惋惜之情，也暗示了南宋朝廷的暗淡前途。
“醉来赢取自由身”，以情收束，表达词人对友人的劝勉和对自己的安慰。“自由身”是指不受拘束，此时胡铨已失去自由，“自由身”只得从酒醉中赢来，虽然并非真实，但多少是一种安慰。而对于词人来说，虽未受制，但也是不得自由，同样只能在醉后才能有片刻的自我，这一深刻的表述，将困顿的时局和世人的心绪描写得真实传神。