该词上片描写了词人回忆曾经在一个晴朗的中秋，置身丹桂丛中，月波花影荡漾在酒杯中，而今晚云雨湿了纱窗，只有蜡烛闪光的情景，下片描写了词人想要乘风上天去质问天宫，但路也难通，信也难通，只得在烛光下慢慢喝酒、唱歌的情景，表达了词人壮志难酬、怀才不遇的愤懑情怀。
上片，用对比的手法写今宵中秋无月之遗憾。
起首二句，逆入，因今思昔。起笔入题，回忆先年中秋之夜，碧霄无云，皓月当空， 桂影婆娑，桂花飘香，伴桂倚花，把酒赏月，“花在杯中，月在杯中”，怡然自得的情景。“花在”两句，笔意极工，透显空灵静境，欣喜之情。
“今宵”三句，折转写今宵中秋楼台赏月，人酒依旧，却不见明月。原因是“云湿纱栊，雨湿纱栊”，今晚是个雨夜。曲笔写出赏月而不得月的沉闷而遗憾之情。
下片写无月之夜的孤寂愁怀。换头紧承上片。
“浑欲”三句，写企盼中秋之月的心情。“浑欲乘风问化工”写出盼月心情之急切，倍见其遗恨之深。此句暗中透出词人被朝廷闲置不用，报国无门之恨，他要“浑欲乘风”去质问皇上，为何如此对待他。“路也难通。信也难通。”写出愿望难以实现的无可奈何之情状，其怨恨之情显而易见。
结末三句以景作结，写中秋无月之夜的寂寞愁情。词人在无奈之下，只得以红烛为伴，借酒浇愁，慢歌独饮，聊以自慰，以此来打发这个无月的漫漫长夜。其孤苦之状，历历在目。
在这首词中，作者明伤“中秋无月”，实则有英雄末路之叹。全词写景抒情融为一体，语言明白晓畅，婉曲蕴藉，韵味无穷。
这是一首借景抒怀之作。写重阳节感时伤今的无限愁绪。开头“断烟离绪”，指离别之苦，“醉踏南屏”是往事在眼前浮现，佳人未曾入梦与己相会，更增哀伤无限。下阕第一句“旧节传杯”，再忆当年曾与佳人共欢，使人白发频生。而今只剩下自己，但仍希望：明年重九的登高与佳人重逢。全词以游踪为主线，穿插有关重阳的典故，昭示本人的一段艳情，颇有一种凄迷之美。
相传吴氏曾纳苏杭一妾，后一遣一死。这首词就是重九日为怀念杭州亡妾而作的。上片写重九之日登临山峰的高处，面对断烟、残阳、秋水、黄菊等萧索景色怀念追忆与爱妾醉游南屏山的往事，渲染了悲剧气氛，抒写凄楚情怀，烘托思念亡妾的凄苦心境。下片极力抒写亡妾死后自己的生活的倍感百无聊赖和凄怆的情状，叙事十分生动，心理刻画极为细致，抒情非常凄婉，作为一个词人，竟然“尘笺蠹管，断阕经岁慵赋”，可见他的心真的是如一盆死灰，表现出作者对亡妾的极度的思念。“惊飙从卷乌纱去”活用孟嘉之典，不是表现作者的豁达大度而是描述自己的无所顾及和无心无绪。但是从整体上看，这首词还是显得有些晦涩，从而影响了整体的艺术效果。
“断烟离绪”，起句四字情景交融，精炼而形象，统贯全篇。“断烟”写景，“离绪”写情。“斜阳红隐霜树”是写重九烟雨蒙蒙，故傍晚还不见斜阳，隐没于霜树之中。凄凉的心境，又逢凄凉的时节，烘托出抑郁的情绪。重阳佳节，正是菊花盛开之际，词人在风雨中折来黄花数枝，插在壶中，花的香气含着雨气喷出。在此凄风冷雨之中，谁还会有心情骤马去登上荒台吊古呢？“吊古”一词隐含了多少伤逝之痛。作者又不禁回忆起当年与伊人重九登高时的情景。当时伊人执扇清歌，扇底歌声与寒蝉共咽（意谓其声悲凉），作者则酒酣倦梦，几乎忘却伊人在旁。上片忆念双双登高的情景。
下片转入今情。斯人逝矣，往事如烟，对此佳节，还有什么心情“传杯”饮酒？但无“传杯”的心情而仍复“传杯”者，无聊之极也。（参见陈匪石《宋词举》）“沉饮聊自遣，放歌破愁绝”（杜甫《咏怀》五百字），饮酒可以忘忧，写词可以抒闷，但心灰意懒至此，连未写完的歌词（断阕）都封尘已久，更何况重写新词呢！天气入夜转晴，月影斜照东篱，寒蛩宵语，似亦向人诉说心事。“早白发、缘愁万缕，惊飙从卷乌纱去。”这是从杜甫《九日蓝田崔氏庄》“羞将短发还吹帽，笑倩旁人为正冠”二句转用来的。
重九日晋人孟嘉落帽的故事，后世传为美谈。杜甫这两句的意思是：如果登高时风吹帽落，露出了满头白发，我就含笑把帽子重新戴上，并且还会请旁人为我整理一下。这两句诗表现杜甫的洒脱旷达的心态。但是梦窗这两句词意与杜甫不同。梦窗已经不以风吹帽落、露出满头白发羞愧了；他这两句的意思是，反正人亡身颓，无复欢颜，一切都随它去吧！这表现了词人极端沉痛绝望的心情。结语“谩细将、茱萸看，但约明年，翠微高处”三句也化自杜诗（同上）：“明年此会知谁健，笑把茱萸仔细看。”杜诗之意谓今年重九，姑且强乐自宽，但不知明年此时会何如耳。梦窗今年未能登高，但遥想明年能有机会。老杜细看茱萸，梦窗虽也看茱萸，着一“谩”字，就自觉无味。那么明年翠微高处之约，也不过说说而已。杜甫逢佳节而强作欢笑，梦窗则欲强作欢颜而不能，其无聊、沉痛更倍于少陵，实在是时代、身世使然。
吴梅《蔡嵩云〈乐府指迷笺释〉序》：“吴词潜气内转，上下映带，有天梯石栈之妙。”梦窗词脉络贯通，形象完整。上下映带尚是为形象的表面，潜气内转则是其内质：“天梯石栈”，则说的是梦窗词的大起大落，突接突转，也有潜在的气韵沟通。“霜树”、“萸花”、“传杯”等皆为实写：“斜阳”、“翠微”等为虚写，虚实结合，线索明晰。说明梦窗词气韵贯通的特点。
西方文论说“美是杂多和整一的结合”，于梦窗词亦可得到印证。梦窗不但炼字、炼句，而且炼意，词藻华丽，同时又极富内在的神韵。读梦窗词，不可不注意这些艺术特质。
此词上片回忆青少年时期在京城的任侠生活。“少年侠气，交结五都雄”，是对这段生活的总括。以下分两层来写：“肝胆洞，……矜豪纵”是一层，着重写少年武士们性格的“侠”。他们意气相投，肝胆相照，三言两语，即成生死之交；他们正义在胸，在邪恶面前，敢于裂眦耸发，无所畏惧；他们重义轻财，一洞千金；他们推崇勇敢，以豪侠纵气为尚。这些都从道德品质、作人准则上刻划了一班少年武士的精神面貌。由于选取了典型细节：“立谈中，死生同。一洞千金重”等，写得有声有色，并不空泛。“轻盖拥，……狡穴空”是又一层，侧重描写少年武士们日常行为上的“雄”。他们驾轻车，骑骏马，呼朋唤友，活跃在京城内外。斗城：汉代长安按南斗，北斗形状建造，故名；此指北宋东京。他们随时豪饮于酒肆，且酒量极大，如长虹吸海。“春色”此处指酒。有时，他们又携带弓箭，“呼鹰嗾犬”，到郊外射猎，各种野兽的巢穴顿时搜捕一空。武艺高强，更衬托出他们的雄壮豪健。这两层互相映衬，写品行的“侠”寓含着行为的“雄”，而写行为的“雄”时又体现了性情的“侠”，非自身经历难写得如此真切传神。笔法上极尽铺叙，如数家珍，接着仅用“乐匆匆”三字即轻轻收束上片，贺铸不愧大手笔。
下片开头“似黄粱梦”过渡自然。既承接了上片对过去的回忆，又把思绪从过去拉回到今天的现实中来。过去的生活虽快乐，然过于匆匆，如梦一样短暂。离开京城已经十多年过去了，如今已是中年，自己的境况又不如意。长期担任相当汉代冗从的低微官职，为了生存，孤舟飘泊，只有明月相伴。岁月倥偬，却像落入囚笼的雄鹰，一筹莫展。每天只能做些案头打杂的粗活，其保家卫国的壮志，建立奇功的才能完全被埋没了。而且像这样郁郁不得志的下层武官并非词人一个，“鹖弁如云众”。这就找出了造成这种现象的社会原因，指责了浪费人才、重文轻武的北宋当权者。“笳鼓动，渔阳弄”，点明宋朝正面临边关危机。“思悲翁”，一语双关；既是汉代有关战事的乐曲名，又是词人自称。四十岁不到，他却感到自己老了，一个“思”字，写尽了对自己被迫半生虚度、寸功未立的感慨。当年交结豪杰、志薄云天的少年武士，如今锐气已销磨许多，然而也成熟许多。其内心深处仍蕴藏着报国壮志，连身上的佩剑也在西风中发出怒吼。然而，在一派主和的政治环境中，他“请长缨，系取天骄种”的心愿只能落空。不是“不请”，而是“不能请”，或“请而不用”。于是词人只有满怀悲愤，恨恨地登山临水，将忧思寄于琴弦，把壮志托付给远去的鸿雁。词人的万千感慨都寄托在这有声的琴韵和无声的目光之中了，其哀、其愤非常幽深。因为这是一个忧国忧民、报国无门的志士的无奈与悲愤，这是那个时代的悲哀。
此词塑造的游侠壮士形象，在唐诗中屡见不鲜，但在宋词中则是前所未有的。此词第一次出现了一个思欲报国而请缨无路的“奇男子”形象，是宋词中最早出现的真正称得上抨击投降派、歌颂杀敌将士的爱国诗篇，起到了上继苏词、下启南宋爱国词的过渡作用。
全词风格苍凉悲壮，叙事、议论、抒情结合紧密，笔力雄健劲拔，神采飞扬，而且格律谨严，句短韵密，激越的声情在跳荡的旋律中得到体现，两者臻于完美的统一。
