这首词为感愤时事之作。全词绘景、吊古、抒情，逐层叙写，一气贯穿，自然浑成。
上片侧重写景，景中含情，其中“满园罗绮，满城箫笛”的热闹场景与“花树得晴红欲染，远山过雨青如滴”的美好景致，皆足以动人游兴，让人兴奋，但却与宦途不顺的吴氏兄弟的郁闷心情不相协调，反而引出了他们的客居之愁。前两句写乌衣园及金陵城内游人如织的赏春盛事，后两句对仗工整，将此时节的美丽风景描绘得尤为绘声绘色。“问江南、池馆有谁来？江南客。”在这乌衣园内的池阁馆榭间游玩的是些什么人呢？其中就有我这来自江南的游客。上片结句以一问答引出自己客中游园的身份，乐尽悲续，引起下片的身世之慨。
下片转入怀古抒情，郁闷之情贯穿全篇。“乌衣巷，今犹昔。乌衣事，今难觅。”两句以“乌衣”并提，但巷犹昔，事难觅，对比十分鲜明。王谢的德行已成历史，不复存在，所以难觅。来到此地，只见小巷依然，触景生情。“但年年燕子，晚烟斜日。”只有春来秋去的燕子年年来此凭吊一番， “晚烟斜日”景象何其萧条。燕子当年经历过乌衣园的繁盛，如今又看到它的冷落，作者的今昔之感借燕子作了具体呈现。这里化用刘禹锡《乌衣巷》“旧时王谢堂前燕，飞入寻常百姓家”的诗句，但用意不同。刘诗旨在奚落、讽刺，这里是景仰、怀念。“抖擞一春尘土债，悲凉万古英雄迹。”语出辛弃疾《沁园春·和吴子似县尉》词中“直须抖擞尘埃”句。“这里“尘土债”与“英雄迹”对照，显示了自己及其兄多少沉沦下僚、尘驱物役的苦闷和愤慨；“英雄”二字显示出兄弟二人不同于那些“戚戚于贫贱，汲汲于富贵”的世俗之人，他们悲愤的是壮志难酬，追求的是干一番惊天动地的英雄事业。此二句将怀古之情拍合到自身的宦海沉浮之感中。“风流总被雨打风吹去”，多少英雄业绩俱已成为过眼烟云，又不禁心生悲凉。这两句把这种思想感情的曲折表现。“且芳尊随分趁芳时，休虚掷。”感情并非消极低沉，而是故作反语，表现自己济时报国的“英雄”事业难以实现的悲愤。这正言若反手法的运用，使得全词的感情更显沉郁凄劲。
词有沉郁顿挫之致，感情的抒发由隐到显，诼弗展开。含蕴深远。颇耐人寻昧。笔调洒脱凝重，与辛词风格相近。
这首送别诗之特色有二，一为构思新颖，二为叙事与写景融洽无间。
一般送别诗，都是就送别场面着意渲染尽情描绘，如名作王勃《送杜少府之任蜀州》、李白 《黄鹤楼送孟浩然之广陵》、《送友人》和王维《送元二使安西》等莫不如此。而此诗除末句略点送别之意外，送别场面并无一句具体描写，但依依惜别之情却十分浓郁，并不亚于上举各个名篇。究其原因，是诗人善用腾挪手法，将描写重点挪到了送别之前，将其写足，而写到送别时，一点辄止，把送别的具体情景全部留给读者自己去想象。
阔别已久的老友通宵促膝夜语，古代诗文中也多有描写，或连榻夜话，或秉烛夜谈，或同床偶语，不管是那一种情况，有一点却是共同的，即都在家中，在室内。而此诗的通宵夜语，却在舟中。于是诗人就抓住舟中夜晚这一典型环境中富有特征性的景物，作细致的描写，以渲染气氛，抒发感情，从而取得很好的艺术效果。
首句叙诗人与阔别重逢的老友在月光朗照中深谈至后半夜，等到想睡时已经显得太迟了。次句描写“满身凉露”的情景，既补充了两人交谈之深、时间之长，以点示时间已到了深夜，又暗示是在舟中交谈的，并且两人谈兴极浓，一点也不觉得时间之漫长和夜露浸身之寒凉。三句继续写景：鸡声连续不断，寺庙晨钟声骤起，原来天已亮。此句与第二句同为传神之笔，不仅暗示了两人实际上彻夜未眠，还强烈地渲染了两人又将分手、各奔前程黯然神伤的气氛，顺利地引出了第四句。读到这里，不觉使人联想到杜甫的名句“欲觉闻晨钟，令人发深省”（《游龙门奉先寺》），感悟到某种人生的哲理。
