这首词是刘过为送别在京城结交的好友卢梅坡而作。整首词情深意切，婉转动人。
上片写离别之苦。
“泛菊杯深，吹梅角远，同在京城。”分别之时，词人回忆旧日同在京城之时与友人欢聚的情景。此处，词人选取两个极具代表性的场景，“泛菊杯深”化用陶渊明“秋菊有佳色，裘露掇其英。沉此忘忧物，远我遗世情”的诗意，描写重阳佳节，二人同饮菊花酒的情景；“吹梅角远”化用李清照“染柳烟浓，吹梅笛怨”的词句，描写春暖花开之时，二人携手踏青，同赏笛曲《梅花落》的情景。一个“深”、一个“远”分别形象地描述出二人饮酒时的酣畅淋漓和共赏悠远笛曲时的快乐心情。前三句仅用十二字就清楚地交代出聚会的时间、地点和情景，足见词人在遣词造句方面的造诣之深。
离别之时，词人与好友依依不舍，“聚散匆匆，云边孤雁，水上浮萍”。“聚散”二字承上启下，词人由前文的“聚”转入描写“散”。“云边孤雁，水上浮萍”两句哀婉动人，看似写景，实际暗含分别之后，二人均如云边的孤雁，无法找到可以理解自己的知己，又如水上浮萍一般，四处漂泊。相聚的时间如此短暂，转眼就要分别，前路渺茫，离别之后，再聚不知要等到何时，难以言表的复杂心情缠绕在词人心头，挥之不去。
下片写别后之思。
“教人怎不伤情？觉几度、魂飞梦惊。”孤独的词人怎能不“伤情”？友人离去后，他失魂落魄，甚至辗转反侧，无法入眠。这三句词人自问自答，直说别后对卢梅坡的思念。“魂飞梦惊”四个字写出刘过的复杂心情：希望在梦中见到好友，又害怕梦醒时要再次面对离别。
至此，作者的满腹相思还未吐尽，又用“后夜相思，尘随马去，月逐舟行”三句进行深化。这三句化用苏味道《正月十五夜》中“暗尘随马去，明月逐上来”的句意和贺铸《惜双双》中“明月多情随柁尾”的句意，表达分别之后作者的心像马后的飞尘和天上的明月一样，仍紧紧追随着卢梅坡。
在这首词里，刘过藏起“金戈铁马”、“誓斩楼兰”的英武之气，以委婉的笔触低低诉说着对朋友的相思，层层深入，步步紧逼，生生把词人对友人的无限深情和刻骨相思“逼”将出来，铁血之下的柔情更令人感动。
南宋已亡，身怀家国之恨的张炎在甬东一带流寓。在孤游万竹山，幽清廖寂的环境并未使其淡忘。亡国之恨，反而愁思黯然。这首词的悲凉激楚，当为其心声之反映。
起调令人凄怆渺茫：“万里孤云”。“孤云”，是词人的化身。孤云在诗词里喻人蕴含了特定的感伤。“清游渐远，故人何处。”漂泊的日子是那么凄凉，使人找不到方向。“故人何处？”这一声呼唤，将亡国之痛，身世之悲，一齐倾诉出来。日间无法排解，夜里还形于梦寐。“寒窗梦里，犹记经行旧时路”。梦中时景“连昌约略无多柳，第一是、难听夜雨”。用连昌来指代南宋故宫，透出铜驼荆棘的意思。此时梦想中，宫中的柳树仿佛已衰残无几，非复当年意态。而最难堪的是，还听着萧萧的夜雨。萧萧夜雨袭来，令人不堪忍受。不期然从梦中醒来，却是在异乡夜里。灯光摇曳中，谁能和自己共话？心绪的悲凉令人凄然。
“张绪”，指词人以南齐张绪自况。以此比拟自己青年时的风度。但是此时的张绪也不像亡国前那样“风流可爱”，却是已衰落的蒲柳。“归何暮！迟暮之年还不能回乡呢？”半零落依依，断桥鸥鹭“。勾起作者无端心事。西湖断桥边的鸥鹭已零落过半，却是旧侣凋残，前盟难践。
随之一转“只愁重洒西州泪，问杜曲人家在否？”却是“西州泪”取不忍重经旧地之意。张炎的亡国破家之痛，远过羊昙生死知遇之悲。“杜曲”，指高门大族聚居的地方；“人家”，指张炎自己的家。据记载，张炎家世显耀，祖父时家境显赫。但元兵入临安后，祖父被杀家产被没。张炎心中留下了永远的创痛。家国之痛是忘不了的。煞尾又化用杜甫诗句，写道：“恐翠袖、正天寒，犹倚梅花那树。”
这是张炎艺术风格的代表作。在抒发亡国之悲时，运用了较为深刻和曲折的笔法。用典贴切、想象丰富、含蓄深厚，风格转为“清空”。以深邃的意境，而亡国之恨的痛烈心境楮墨内外。