这首词是作者晚年故地重游，将身世之叹融进景色描写中，厚实沉重。上阕写景。楼前景色如画，由“东风紧送斜阳”逼出“顿老相如”。词人炼意炼句，用心精细。下阕第一句“伤春不在高楼上”，将忆旧伤别之情托出，跌宕起伏。“怕舣游船”句，实“怕”在水中见到自己清瘦的倒影！“飞红”三句伤春。“吹尽”、“泪满”一联凄凉萧瑟，触动词人无限哀情。这哀情，不仅是个人的，也是家国的。
起首“修竹凝妆，垂杨驻马，凭阑浅画成图。”三句写丰乐楼内外所见景色，由酒楼边的修竹，写到楼下的垂杨，再写登楼远眺，湖光山色如诗如画。这三句，如杨铁夫在《吴梦窗词笺释》中所分析，“‘凝妆’，远见；‘驻马’则是从近处观察；‘凭阑’，已登楼。层次井然。”“山色谁题？楼前有雁斜书”二句紧承第三句。凭阑一望，展现在眼底的湖山既宛如天开图画；而天际适有雁阵掠过。又恰似这幅画图上题写的诗句。到此，写足瞭望中所见之美景，也点出了分韵题之事。接下去，作者跳过了铺叙宴饮尽醉的一般写法在“东风紧送斜阳上，弄旧寒、晚酒醒馀”两句中，所写的已是酒醒之后。句中以“东风”点明季节，以“斜阳下”点明时间。其“旧寒”二字则暗示此次是旧地重游，从而引出过拍“自消凝，能几花前，顿老相如”三句。这时，酒已醒，日已暮，晚风送寒，一天的欢会已是场终人散。词人抚今思昔，楼犹是旧楼，景犹是故景，春花依然如前，而看花之人已老。其怅惘之情，近似苏轼《东阑梨花》诗所写的“惆怅东阑一株雪，人生看得几清明”。这里，巧用“顿”老，以见岁月流逝之疾和人事变化之速。
下片换头三句，既紧承上片最后已流露出的花前“伤春”之感，而又把词意推开，另辟新境，可以说既达到了“藉断丝连”、又达到了“异军突起”的要求。上片，句句不离丰乐楼；下片却一开头就以“不在高楼上”五字撇开此楼，而把“伤春”之地由“楼上”自然而然地转移到“灯前”、“雨外”。可是，词笔刚转换，随即又推开。下面“怕舣游船，临流可奈清琱”两句，又把想象跳跃到游湖与“临流”。句中的“清琱二字是回应上片”顿老相如“句。接着，词人临湖展开想象，在”飞红若到西湖底，搅翠阑、总是愁鱼“两句中，在空间上把词思由湖面深入到”湖底“，并推已及物。寄情于景，想象湖底的游鱼也会为花落春去而顿生忧愁。结拍”莫重来，吹尽香绵，泪满平芜“三句，更把词思在时间上由现在跳越到未来，想象此次重来故地，点点落红已令人百感交集，异日重来，也许柳绵也将吹尽。那时如果只见一片平芜，就更令人难以为怀了。
吴文英生活于南宋末期，国势垂危，因而他后期的词句常为感时哀世之作。这首词写于酒楼会饮、即席分韵的场合，而词人竟悲从中来，从而以咽抑凝回的词语表达了这种深切的感慨。其所触发的花前“伤春”之情，近似杜甫在一首《登楼》诗中所说的“花近高楼伤客心，万方多难此登临”。词中的“斜阳下”、“飞红”、“吹尽香绵”，都不仅是描写景物，而是因物兴悲，托景寄意，所寄托的正是对当时暗淡衰落的国运的无限忧思。正因词人作此词之时，万念潮生，忧思丛集，因而其词情也是感触多端、百转千回的，其词笔就也是跳动变换、忽彼忽此的。词中既有空间的跳跃，也有时间的跳跃，特别是下片，步步换景，句句转意，每转愈深。但是，尽管词句的跳动大，转换多，而整首词又是浑然一体，脉络分明的。梦窗词的主要风格特征是深曲丽密，属于质实一派；而其成功之作又往往于密中见疏，实中见虚，重而不滞。这首词就是在丽密厚重中仍自具有空灵回荡之美的佳作。
诗寄贺铸，却从秦观身上落笔，因为秦观既是黄庭坚的挚友，同为苏轼弟子，同时与贺铸亦是知交。秦观于绍圣元年（1094年）因被列入“元祐党籍”而被贬处州，绍圣三年（1096年）又徙郴州，而后贬横州、雷州，愈贬愈远，直至天涯海角，元符三年（1100年）五十二岁时才被赦北返，归途中卒于藤州（治所在今广西藤县）。这首诗第一句“少游醉卧古藤下”即写秦观的逝世。字面上并未明写其死，只是说“醉卧”，是因为不愿提及老友之死，他以这一描写抒发了对挚友深情绵邈的追念。但这样写，也并非杜撰，而是有事实为依据的。据惠洪《冷斋夜话》：“秦少游在处州，梦中作长短句曰：‘山路雨添花，花动一山春色。行到小溪深处，有黄鹂千百。飞云当面化龙蛇，夭矫挂空碧。醉卧古藤阴下，杳不知南北。’后南迁久之，北归，逗留于藤州，遂终于瘴江之上光华亭。时方醉起，以玉盂汲泉欲饮，笑视之而化。”（《苕溪渔隐丛话》引）当时的人认为，这首词可能是一种谶语。尽管秦观历尽磨难，但临终时却以宁静的心境面对死亡。黄庭坚此句既是化用了秦观的词，又切合其视死如归的坦荡情怀。第二句说“唱一杯”，而不说“唱一曲”，这又是黄庭坚造语的生新之处。晏殊有词说：“一曲新词酒一杯，去年天气旧亭台”，“无可奈何花落去，似曾相识燕归来。”这“唱一杯”既包含了“一曲新词”的意思，也呼应了上面的“醉卧”，针线极密。这个问题极耐人寻思。接着诗人自己作答：“解作江南断肠句，只今唯有贺方回。”这一转折使诗境从低回沉思中振起，然后一气贯注，收束全诗。这两句用逆挽的写法，形成衬垫，全力托出最后一句，挽住题目作结，有画龙点睛之妙。黄庭坚对贺铸的推重、赞美，全部凝聚在这句诗中了。在他看来，只有像贺铸这样的豪侠多才之士，才有资格为秦观唱出断肠之词。他的《青玉案·凌波不过横塘路》当时广为传诵，人称“贺梅子”。“江南断肠句”正是化用贺铸词中的成句，切合追悼秦观之意。秦观生前很喜欢贺铸这首词，《诗人玉屑》就载有黄庭坚的评价：“此词少游能道之。”
此诗在尺幅之中，蕴含深情，表现了三个朋友相互间的情谊，构思精巧。但它不仅是一般的寄友怀人之作，黄庭坚的感叹中沉淀着深厚的内容。在北宋的激烈党争中，许多才识之士纷纷远贬，经历了种种磨难，有些人就死在岭南贬所。宋徽宗继位，朝野都希望能消弥党争，徽宗也以此标榜，宣布改年号为“建中靖国”，因而所谓的“元祐党人”得以遇赦，但劫后余生也不能长久，苏轼、秦观、范纯仁等都在此时去世，陈师道也死于贫病，崇宁元年（1102年），蔡京任宰相，党祸再起，开列了包括苏轼、秦观在内的百余名“奸党”的名单，在全国刻石，并下令销毁苏轼父子三人及苏门弟子等的著作。黄庭坚在遇赦时也曾对徽宗寄以厚望，但朝政如此，他又重新陷于绝望之中。师友凋零，前途未卜，他忧患余生，心情十分悲凉落寞。就在作诗的这一年，黄庭坚再贬宜州（治所在今广西宜山），不久即辞世。在这样的境遇下，他把贺铸视为知己，其寄慨之深沉，就非同一般了。贺铸虽是太祖贺皇后的族属，但秉性耿直，长期悒悒不得志，终于愤而退隐，卜居苏州、常州一带。所以他们的友谊是有共同的思想感情作基础的。
这首词抒写了羁旅乡思之情，这首词的主要特点在于能以沉郁雄健之笔力抒写低回宛转的愁思，声情并茂，意境宏深，与一般婉约派的词风确乎有所不同。清人谭献誉之为“大笔振迅”之作（《谭评词辨》），实属确有见地的公允评价。王实甫《西厢记》《长亭送别》一折，直接使用这首词的起首两句，衍为曲子，竟成千古绝唱。
上片描写秋景：湛湛蓝天，嵌缀朵朵湛青的碧云；茫茫大地，铺满片片枯萎的黄叶。无边的秋色绵延伸展，融汇进流动不已的江水；浩渺波光的江面，笼罩着寒意凄清的烟雾，一片空濛，一派青翠。山峰，映照着落日的余辉；天宇，连接着大江的流水。无情的芳草啊，无边无际，绵延伸展，直到那连落日余辉都照射不到的遥遥无际的远方。
这幅巨景，物象典型，境界宏大，空灵气象，画笔难描，因而不同凡响。更妙在内蕴个性，中藏巧用。“景无情不发，情无景不生”。眼前的秋景触发心中的忧思，于是“物皆动我之情怀”；同时，心中的忧思情化眼前的秋景，于是，“物皆著我之色彩”。如此内外交感，始能物我相谐。秋景之凄清衰飒，与忧思的寥落悲怆完全合拍；秋景之寥廓苍茫，则与忧思的怅惆无际若合符节；而秋景之绵延不绝，又与忧思之悠悠无穷息息相通。所以“丹诚入秀句，万物无遁情”(宋邵雍《诗画吟》)。这里，明明从天、地、江、山层层铺写，暗暗为思乡怀旧步步垫底，直到把“芳草无情”推向极顶高峰，形成情感聚焦之点。芳草怀远，兴寄离愁，本已司空见惯，但本词凭词人内在的“丹诚”，借“无情”衬出有情，“化景物为情思”，因而“别有一番滋味”。
整个上片所写的阔远秾丽、毫无衰飒情味的秋景，在文人的笔下是少见的，在以悲秋伤春为常调的词中，更属罕见。而悠悠乡思离情，也从芳草天涯的景物描写中暗暗透出，写来毫不着迹。这种由景及情的自然过渡手法也很高妙。
过片紧承芳草天涯，直接点出“乡魂”“旅思”。“乡魂”与“旅思”意思相近。两句是说自己思乡的情怀黯然凄怆，羁旅的愁绪重叠相续。上下互文对举，带有强调的意味，而主人公羁泊异乡时间之久与乡思离愁之深自见。
下片三、四两句，表面上看去，好像是说乡思旅愁也有消除的时候，实际上是说它们无时无刻不横梗心头。如此写来，使词的造语奇特，表情达意更为深切婉曲。“明月”句写夜间因思旅愁而不能入睡，尽管月光皎洁，高楼上夜景很美，也不能去观赏，因为独自一人倚栏眺望，更会增添怅惘之情。
结拍两句，写因为夜不能寐，故借酒浇愁，但酒一入愁肠，却都化作了相思之泪，欲遣相思反而更增相思之苦了。这两句，抒情深刻，造语生新而又自然。写到这里，郁积的乡思旅愁外达到最高潮，词至此黯然而止。
这首词上片写景，下片抒情，这本是词中常见的结构和情景结合的方式，其特殊性在于丽景与柔情的统一，更准确地说，是阔远之境、秾丽之景、深挚之情的统一。写乡思离愁的词，往往借萧瑟的秋景来表达，这首词所描绘的景色却阔远而秾丽。它一方面显示了词人胸襟的广阔和对生活对自然的热爱，反过来衬托了离情的可伤，另一方面又使下片所抒之情显得柔而有骨，深挚而不流于颓靡。整体说来，这首词的用语与手法虽与一般的词类似，意境情调却近于传统的诗。这说明，抒写离愁别恨的小词是可以写得境界阔远，不局限于闺阁庭院。
祝融峰是南岳衡山的主峰，七十二峰之最高者。峰巅有上封寺，寺东有望日台，乃观赏日出美景的绝佳之地。本首诗描绘了作者登衡山祝融峰所见的景象。首先，倾力展示祝融峰高峻雄伟之姿；接着，抒发登顶之际黑夜消逝、晨曦初露的美景。最后，笔触落于山巅，远眺洞庭湖，湖面犹如半勺水，细腻而神奇。整首诗气势磅礴，洋溢着豪迈之情，折射出作者胸襟开阔、奋发向上的情怀，以及跃跃欲试、建功立业的雄心壮志。而诗中对祝融峰的描写则充满着生动的典故，恰到好处地融入其中，宛如信手拈来，真实自然。
诗的起调就不同凡响，气势开阔。因置身于最高的祝融峰上，众山尽在脚下，故云“四顾乃无峰”。“殊不觉”三字说明自己虽身登峰巅，却如履平地，意犹未尽。“四顾乃无峰”是实写，但也不乏夸张的成分，意在表现作者博大的胸襟与凌霄之志，写景中已有人在。首联两句扣住“晨登祝融峰”的题意，交代了作者的行踪，一个意气风发、凭凌山河的青年形象已跃然可见。颔联两句作为首联的补充，极言祝融峰的高峻与雄伟。众峰不可见，唯有浮动的白云时而飘过，令人胸臆顿开。“荡胸”二字则借用了杜甫的诗句：“荡胸生曾云，决眦入归鸟”，以山中云雾的展露和飘动，喻示可荡涤人的胸襟。由此可见，诗人怀揣着壮怀激烈、意气高迈的精神境界，表达出浩然之气，豁达洒脱之意。
颈联两句绘就黑夜凋零、朝阳冉冉升起的壮美景象。描述日出的诗作纷繁，但真正珍贵的在于能从宏大的视角以简洁生动的笔法描绘光明降临人间的霎那辉煌。首句折射太阳未显，大地沉浸于深沉黑暗中，众星亦隐匿无踪，昭示着黎明的前夜。次句则绘述天边绽放红霞，太阳犹如炼制而出的火球，刹那间光辉万丈，燃亮了天际。此处对比天地之间，气象恢宏，蕴含着惊人心魄的力量。先描绘大地的宁静与黑暗，再描绘天空的红霞与初阳，对比之中唤起人们对光明的热爱，也展示了作者内心对光明的渴望。
尾联两句描述登上山巅远眺洞庭湖，祝融峰高耸云端，俯瞰人间繁华，即便八百里的洞庭湖也变得渺小如半勺水。此刻，祝融峰的高峻将自己带入超凡脱俗的境地。结句以洞庭湖为引，联想秋天水位下降，湖中的蛟龙无处栖身，必将扬翅高飞。这两句收束气势雄俊，超然脱俗，展现出非凡的气度。
全诗由登山写到观日出，再由远眺想到蛰龙欲起，舒展自如，一气直下，如行云流水，自然成文而浑然一体。其中不仅写出河山壮丽，也有丰富的寓意。当时的中国，正处在内忧外患叠起丛生的时期，民族的危难激起了进步知识分子图谋改革的决心。作者看到了古老中国已处在黎明前的黑暗中，然而光明终将战胜黑暗。诗中“地沉星尽没，天跃日初熔”二句不仅是眼前景象的纪实，还是当时形势的写照。诗的末句忽从记游写景宕开，发出蛟龙欲起的浩叹，抒发了自己跃跃欲试、奋起变革、建功立业的抱负。这种豪情壮怀已预示了作者后来积极参加维新变法，并以生命殉其理想的伟大精神。