这首诗分前后两段，每段各八句。九、十两句是前后段的过渡。前段主要写淮阳秋景。起二句总写金风摇荡，玉露凋林的景象，明点题内“秋”字。一“荡”字不仅传出秋风摇扬之状，而且兼含荡涤之意，连同下句“凋”字，将金风玉露的肃杀之气形象地表现出来。金风摇荡，初秋时节尚存的绿叶等随之被荡涤，林木显得萧疏，故云“荡初节”、“凋晚林”。后一句为杜甫《秋兴》“玉露凋伤枫树林”所本，杜句固然青出于蓝，李句也写得充满秋意。三、四句从自然景物之肃杀凋伤转入人事，贴到自身。当时作者参与杨玄感反隋失败，被捕逃亡，处境艰苦，故自称“穷涂士”；由肃杀的秋景联想到自己的穷困处境，故忧思郁结。两句已透出“感”秋之意，“伤”字更明点“感”字。五、六句又勒回写眺望中的秋景：田野平旷，但见蒹葭芦苇，四处围合；村落之中，唯见藜藿纵横，杂草丛生。两句写出田野荒芜、村落残破的荒凉景象，“合”、“深”二字，更透出杳无人迹的情景，杜句“城春草木深”的“深”字似亦从“藿藜深”脱化。这正是隋朝末年中原地区在酷重赋役压榨下千里萧条景象的真实写照，足以印证“岁饥，削木皮以为食”的记载。七、八两句又收回到“感”字，说明眺听之间，无不使自己徘徊伤感，独自泣下。以上八句，情、景相间，“秋”、“感”相浃，前四句犹因自然景象而兴感，后四旬则因现实社会的残破荒凉而增悲，在重复中有递进。
九、十两句用顶针格紧承上文，以设问引出“怅然怀古意”，转入后段。所谓“怀古”，实即“感”的进一步发展。“秦俗”暗喻隋末乱世，“汉道”隐指重建之清朝。作者有感于乱世末俗尚未荡涤，盛时明代尚不可望，这正是他之所以“郁陶伤寸心”、“徙倚独沾襟”的原因。但又转念，当“秦俗”未平，“汉道”何冀之时，如樊哙、萧何等人，虽或出身市井屠者，或为刀笔小吏，一旦与时运相遇，却做出改朝换代、重建明时的大事业，万古流传其不朽之名声，因此感到自己虽生此乱世，但只要奋起图王，仍可像樊哙、萧何做出一番事业。“寄言世上雄，虚生真可愧。”这是他感秋伤时最后引出的结论，也是他对自己人生观的明确表述。这“世上雄”自然泛指隋末群雄，也显然包括自己。这八句纯粹抒感，以“怀古”抒伤时之慨，表乘时奋起之怀。
这是一位有雄图大志的人物在乱世中面对秋景引发的联想与感慨。古代有不少不得志于世的士人，想在乱世中一显身手，一展宏图。这种乘乱奋起的思想在一部分士人中相当有代表性。诗写得沉郁苍凉，透出特有的时代气氛。
此词上片将家国之忧打入个人身世之叹。发端“风拂尘微”一韵，从今时入笔，写秋景：言秋风拂征车之尘，秋雨侵阴凉之榻。开头二句切词题“风雨”二字，“凉榻”切“中秋”一词。从秋景中展示了自己漂泊、凄苦、孤寂的生活。“才动秋思”一句，写愁情秋思由秋景引起。“缓酒销更”一韵，言愁绪满怀只好以酒销愁，“移灯傍影”写出独自饮酒已到掌灯时分，“傍影”突出了形影相吊的孤寂气氛。此时更传来风雨淅沥，芭蕉簌簌的声音，真是“窗外芭蕉窗里人，分明叶上心头滴”了，这岂不让人“借酒消愁愁更愁”了。这愁的内涵有二，上述的漂泊生涯是其一，其二就是“铜华沧海”一韵所写的。此韵化用铜驼荆棘与沧海桑田的典故，表达了对国家处在风雨飘摇中的忧虑，当时元灭金已经十年，不断南侵，南宋国势日趋危殆，词人面对这种形势，虽无投笔奋起之壮心，亦有大厦将倾、铜驼荆棘之叹，人生无常之悲。“愁重嶂”一句，既写国家处在阴霾重嶂之中，也表达了自己忧愁犹如层嶂雾霭之状。“燕北雁南天外”言家国之忧与身世之叹不断轮番地袭击自己。此韵，把题中的“风雨”二字的内涵，揭示得最为深刻。“算阴晴”一韵，写在风雨中，个人感受简直像是几次“西出阳关无故人”（王维《送元二使安西》）般的孤独、寂寞、凄苦。
过片继写“秋思”。接上片歇拍的“故人离合”展开，出个人悲欢离合之事。“青楼旧日”一韵，是逆入，回忆昔日在苏州曾与爱姬相偕的美好时光：在青楼内，玉人陪侍，饮酒高歌，十分惬意。“红叶流光”一韵，平出，转笔写今，金风习习，红叶飘飘，自己已是一事无成两鬓斑白，这一切不禁使“心事如秋水”。“白凝虚晓”一韵，切题“中秋”，写风雨停歇，白云凝虚，天空似晓非晓，室内炉香将烬，只有瓶中一枝桂花倚窗而放。“疏桂”扣“中秋”。此瓶中疏桂，让人有卓尔不群之感。“向深宫”一韵，写中秋之月，虽在风雨之后，依然被白云遮蔽，未能放出光芒，好像嫦娥仙子在深深的月宫中，被嫉妒的云仙团团围住。此结句，将月拟人化，其寓意深刻，与“铜华沧海，愁霾重嶂，燕北雁南天外”相呼应，将家国之忧、个人离合之叹，都化在此设问句中，含蓄委婉而深刻。
此词突出特色是将家国之忧、身世之叹、离合之悲三者融而为一，以“风雨”贯全篇，时空交错，含蓄委婉，感情深挚。正如俞平伯所说：“他们（指姜白石、吴文英等）每通过典故词藻的掩饰，曲折地传达眷怀家国的感情，这不能不说比之‘花间’词为深刻，也比北宋词有较大的进展。”（《唐宋词选释·前言》）。
