首句“高楼风雨感斯文”，写自己对杜牧诗歌独特的感受。这是一个风雨凄凄的春日。诗人登上高楼，凭栏四顾，只见整个长安城都沉浸在迷茫的雨雾中。这风雨如晦的景象，正好触动胸中郁积的伤世忧时之感。
正是在这种恶劣的环境中，诗人对杜牧的诗作也就有了更深切的感受，因为后者就是“高楼风雨”的时代环境的产物。杜牧的“斯文”，不能确指，也不必确指，应是感伤时世、忧愁风雨之作。
次句“短翼差池不及群”，转说自己，也暗含杜牧。这是一首送别诗。李商隐用“差池”暗寓“伤别”之情。这句是说，自己正如风雨中艰难行进的弱燕，翅短力微，赶不上同群。
这是自伤身世孤孑，不能奋飞远飞，也是自谦才力浅短，不如杜牧。这后一层意思，正与末句“唯有”相呼应。上句因“高楼风雨”兴感而兼写双方，这句表面上似专写自己。其实，“短翼差池”之恨不独李商隐。他另一首《赠杜十三司勋员外》曾深情劝勉杜牧：“心铁已从干镆利，鬓丝休叹雪霜垂。”正说明杜牧同样有壮心不遂之恨。这里只提自己，只是一种委婉含蓄的表达方式。
“刻意伤春复伤别，人间唯有杜司勋。”三、四两句极力推重杜牧的诗歌。伤春、伤别，即“高楼风雨”的忧时伤世之意与“短翼差池”的自慨身世之情，也就是这首诗的基本内容和主题。“伤春”、“伤别”，高度概括了杜牧诗歌的主要内容与基本主题，并揭示了带有那个衰颓时代所特有的感伤情调的艺术风格。“刻意”二字，既强调其创作态度之严肃，又突出其运思寓意之深厚，暗示他所说的“伤春伤别”，并非寻常的男女相思离别，伤心人别有怀抱。末句“唯有”二字极高评价了杜牧在当时诗坛上的崇高地位。
这首诗之蕴含着丰富的言外之意、弦外之音。诗人极力称扬杜牧，实际上含有引杜牧为同调之意。既评杜，又属自道。同心相应，同气相求，诗人在评杜、赞杜的同时，也就寄托了自己对时代和身世的深沉感慨，暗含着诗坛寂寞、知音稀少的弦外之音。
全诗可分为四段，前两段各八句，后两段各六句。从开头到“名垂万古知何用”这八句是第一段。
第一段前四句用“诸公”的显达地位和奢靡生活来和郑虔的位卑穷窘对比。“衮衮”，相继不绝之意。“台省”，指中枢显要之职。“诸公”未必都是英才，却一个个相继飞黄腾达，而广文先生，“才名四十年，坐客寒无毡。”那些侯门显贵之家，精粮美肉已觉厌腻了，而广文先生连饭也吃不饱。这四句，一正一衬，排比式的对比鲜明而强烈，突出了“官独冷”和“饭不足”。后四句诗人以无限惋惜的心情为广文先生鸣不平。论道德，广文先生远出羲皇。论才学，广文先生抗行屈宋。然而，道德被举世推尊，仕途却总是坎坷；辞采虽能流芳百世，也解决不了生前的饥寒。
第二段从“广文先生”转到“杜陵野客”，写诗人和郑广文的忘年之交，二人像涸泉里的鱼，相濡以沫，交往频繁。“时赴郑老同襟期”和“得钱即相觅”，仇兆鳌注说，前句是杜甫去，后句是郑虔来。他们推心置腹、共叙怀抱，开怀畅饮，聊以解愁。
第三段六句是这首诗的高潮，前四句樽前放歌，悲慨突起，是神来之笔。后二句似宽慰，实愤激。司马相如是一代逸才，却曾亲自卖酒、洗涤食器；才气横溢的扬雄就更倒霉了，因刘棻获罪而被株连，逼得跳楼自杀。诗人似乎是用才士薄命的事例来安慰朋友，然而读者只要把才士的蹭蹬饥寒和首句“诸公衮衮登台省”连起来看，就可以感到诗笔的针砭力量。
末段六句，愤激中含有无可奈何之情。既然仕路坎坷，怀才不遇，那么儒术拿来也没有用了，孔丘和盗跖也可以等量齐观了。诗人像这样说，既是在评儒术，暗讽时政，又好像是在茫茫世路中的自解自慰，一笔而两面俱到。末联以“痛饮”作结，孔丘非师，聊依杜康，以旷达为愤激。
诸家评论这首诗，或者说悲壮，或者说豪宕，其实悲慨与豪放是兼而有之的，而以悲慨为主。普通的诗，要么是豪放易尽（一滚而下，没有含蓄），要么是悲慨不广（流于偏激）。杜甫的诗豪放而不失蕴藉，悲慨而无伤雅正，这首诗就是一个例子。
首段以对比起句，不但挠直为曲，而且造成排句气势，运笔如风。后四句两句一转，愈转感情愈烈，“浩歌弥激烈”。第二段接以缓调。前四句为七言诗句，后四句突然转为五言诗句，免去了板滞之感。而且短句促调，渐变轩昂，把诗情推向高潮。第三段先用四句描写痛饮情的场景，韵脚换为促、沉的入声字，所谓“弦急知柱促”，“慷慨有余哀”。而诗中杂有豪放的语句，所以没有衰飒气味。诗评家对这首诗推崇备至，说“清夜以下，神来气来，千古独绝。”“清夜四句，惊天动地。”（见《唐宋诗举要》引）但他们忽略了“相如逸才”、“子云识字”一联的警策、广大。这一联妙在以对句锁住奔流之势，而承上启下，连环双绾，过到下段使读者不觉。这一联与首段联系起来，便显得“衮衮诸公”可耻。实际上就是说“邦无道，富且贵焉，耻也”。所以说这首赠诗不是一般的叹老嗟卑、牢骚怨谤，而是伤时钦贤之作，诗人将激烈的郁结情绪用蕴藉的手法表现了出来。
末段又换平声韵，除“不须”一句外，句句用韵，慷慨高歌，显示出放逸傲岸的风度，使读者读起来，能沉浸其中而精神振荡。
上片写景，叙述三吴美好的自然风光，引发出怀古伤今之思。“晚天萧索，断蓬踪迹，乘兴兰棹东游。”薄暮的天空散发着萧索的凉意，我像无根之飞蓬浪迹天涯，乘兴驾舟东游。开篇点出了东游的时间背景。“三吴风景，姑苏台榭，棹落暮霭初收。”因西南有姑苏山，有姑苏台建于其上而得名。三吴的风景，姑苏的亭台，全都笼罩在沉沉的暮色中。“夫差旧国，香径没、徒有荒丘。繁华处，悄无睹，惟闻麋鹿呦呦。”当年的御阶宫道已被乱石衰草所埋没，昔日的繁华景象早已灰飞烟灭，只剩下一片麋鹿哀鸣的荒凉山丘。“麋鹿呦呦”，据《史记·淮南王传》载：“王坐东宫，召伍被与谋曰：‘将军上。’被帐然曰：‘上宽赦大王，王复安得此亡国之语乎！’臣闻子胥谏吴王，吴王不用，乃曰：‘臣今见麇鹿游姑苏之台也’。今臣亦见宫中生荆棘，露沾衣也。”后人以麋鹿游姑苏台比喻亡国。此处开启下片，引发了柳永词鉴赏词人的怀古之思。
下片追忆春秋吴越争霸的旧事，抒发了深沉的历史兴亡慨叹。“想当年，空运筹决战，图王取霸无休。”据《史记》载：“二年，吴王悉精兵，以伐越，败之夫椒，报姑苏也。”想当年，吴越争霸，堂堂夫差空有运筹之志，却不知审时度势，图王争霸无止无休，最终招致了亡国之灾。越败姑苏之后，对吴称臣。吴王刚愎自用，不听伍子胥劝谏放虎归山，将越王勾践君臣放归越国，给自己埋下了亡国的祸根。之后又频频兴师北伐，与齐、晋等北方诸侯强国争霸，劳民伤财。越王趁机励精图治，积蓄力量，志在报复，最终在越国强大军事力量的反攻下，仓惶败溃，落得身死亡国的下场。“空”字，意味深远，饱含了对吴国兴亡的深深感叹。“江山如画，云涛烟浪，翻输范蠡舟。验前经旧史，嗟漫载、当日风流。”意谓吴王好大喜功，“图王取霸无休”，反将大好河山拱手输给了泛舟五湖的范蠡，可叹啊，前朝旧史中不知有多少灰飞烟灭的风流人物。“斜阳暮草茫茫，尽成万古遗愁。"斜日里衰草连天，历史的长河中涌动着不尽的千古遗愁。
这是一首即兴而作的咏史诗，意境深沉，格调苍凉，谋篇布局洋洋洒洒，颇有大家风范。历史带走的是一身尘埃，在这不尽的长河中，人的绵薄之力犹如苍海一粟，显得那样微不足道。“江山如画，云涛烟浪”，滚滚而去的历史长河给后人留下的只有无穷无尽的慨叹。