古今不少诗人往往把雪、梅并写。雪因梅，透露出春的信息，梅因雪更显出高尚的品格。如毛泽东《卜算子·咏梅》中就曾写道：“风雨送春归，飞雪迎春到。已是悬崖百丈冰，犹有花枝俏。俏也不争春，只把春来报。待到山花烂漫时，她在丛中笑。”雪、梅都成了报春的使者、冬去春来的象征。
首句采用拟人手法写梅花与雪花相互竞争，都认为自己是最具早春特色的，而且互不认输，这就将早春的梅花与雪花之美别出心裁、生动活泼地表现出来了。次句写诗人在两者之间难以评判高下。诗人原以为一挥而就，由于难于评判，只好停下笔来思索。“评章”即评价。
后两句是诗人对梅与雪的评语。就洁白而言，梅比雪要差一些，但是雪却没有梅花的香味。“三分”形容差的不多，“一段”将香气物质化，使人觉得香气可以测量。前人已经注意到梅与雪的这些特点，如岑参的《白雪歌送武判官归京》：“忽如一夜春风来，千树万树梨花开。”王安石的《梅花》诗：“墙角数枝梅，凌寒独自开。遥知不是雪，为有暗香来。”但是此诗将梅与雪的不同特点用两句诗概括了出来，写得妙趣横生，也产生了一定的影响。
诗首联切题，但以倒装出之。诗人对着酒杯，只见飞鸟掠过，浮云缓移，这一切都倒映在杯中，于是心中若有触动，觉得这是极好的诗料，想写出来，又似乎找不到适当的诗句来表达。江西诗派的诗喜欢拗折，这样起句，将因果倒置，诗便显得突兀而有波折。同时人葛胜仲在评论陈与义诗时，曾指出他的诗“务一洗旧常畦径，意不拔俗，语不惊人，不轻出也”，这联诗便是很好的例子。诗写的情况，是每个诗人都遇到过的。这样的感触，就是陶渊明《饮酒》诗所说“此中有真意，欲辨已忘言”，也即李商隐《锦瑟》诗所云“此情可待成追忆，只是当时已茫然”，明明是极好的景情，诗似乎就在口边，却一下子说不出来。陈与义对这种境界体会很深，多次拈出，如《春日》云：“忽有好诗生眼底，安排句法已难寻。”又如《题酒务壁》云：“佳句忽堕前，追摹已难真。”
第二、第三联写现实生活，抒发感慨。两联都一句说情，一句写景作陪衬，进一步阐发情。诗人当时官符宝郎，到这年冬天，即以王黼事罢，出监陈留酒税。这时候，他或许已对官场的倾轧感到了厌恶，而自己已是三十五岁，官低位贱，展望未来，前程似漆，于是在这两联诗的出句中感叹自己整天忙忙碌碌，周旋于案牍文书之中，没有出落的日子；没完没了的是非恩怨，又缠绕着自己，伴随着自己渐渐老去。与所抒发的心理动态相呼应，两联的对句便写相应的景物，自成连续，说眼见到楼落阵阵风雨，秋天已经来到，满目苍凉萧瑟，使人感伤；燕子已经离开，飞往南方的故巢，令人感到岁月在匆匆地流逝。这两联是名句，方回对此极为赞赏，在《瀛奎律髓》中评说：“此诗中两联俱用变体，各以一句说情，一句说景，奇矣。”宋吴开《优古堂诗话》说：“近时称陈去非诗‘案上簿书何时了，楼落风月又秋来’之句。或者曰：此东坡‘官事无穷何日了，菊花有信不吾欺’耳。予以为本唐人罗邺《仆射陂晚望》诗‘身事未知何日了，马蹄唯觉到秋忙’。”方回则以为本苏轼词“官事何时毕，风雨外，无多日”，第三联则与陈与义自己的《寓居刘仓廨中晚步过郑仓台上》的“世事纷纷人老易，春阴漠漠絮飞迟”同意，“是为变体”。吴开及方回都遵循江西诗派宗旨，在“无一字无来历”上下工夫，实际上，不论陈与义是否袭用前人，诗都写得意深情深，格调高迥；其中以“书生”对“燕子”、“簿书”对“风雨”、“是非”对“岁月”，都很灵动，非俗手所能做到。
在发了一通感慨后，诗进入尾声，回应题目，说自己含笑把这些人世间的烦恼都远远地抛开，痛快地喝上一通酒，醉后往床上一躺，进入梦乡。这联虽然是故作达语，力求轩豁，但气势与上不称。陈与义曾经提出作诗要达到两个标准，一是“忌俗”，一是“不可有意用事”，这联却写得很俗气，违背了自己的标准，所以清纪昀、许印芳都曾予以指摘。
这首诗属于拗体，采用了特殊的结构形式，显得兀傲奇崛，是陈与义学黄山谷诗的结果，因此被极力鼓吹江西诗派诗的方回赞为“学许浑诗者能之乎？此非深透老杜、山谷、后山三关不能也”。
这诗共分四章，分别列举东、西、南，北四个方位的—个远处地名，表达诗梁四处寻找美梁而不可得的惆怅忧伤的心情。
第一章说思念之梁在泰山，我想去追寻她。但有泰山下的小山“梁父”阻隔，只能侧身东望，眼泪沾湿衣襟。那美梁赠给我钱币，我用“英琼瑶”这几种美玉回报她，但路途太远，无法送达，心中烦忧，徘徊不安。
其余三章结构相同，按“所思、欲往、涕泪、相赠、伤情”的次序来写，除了美梁所赠及诗梁回报物品不同之外，每章方位地名亦不同。
这四章不同方位的地名抉不是随便写的。第一章地点是泰山，古梁认为“王者有德功成则东封泰山，故思之” 。汉武帝曾登封泰山，东汉安帝在公元124年（延光三年）亦登泰山祭告岱宗。可见诗梁是寄希望于君王，希望他振作有为，诗梁愿以道术报君，使天下大治。但外戚宦官这些小梁的阻挡，诗梁的政治理想无法实现，只能徘徊忧伤。第二章地点是在桂林郡。据史载，东汉安帝、顺帝时，这一带民族矛盾尖锐，顺帝为此极为优虑。第三章所思之处在 “汉阳”，史载安帝、顺帝时这一带羌梁时时入侵，大将不能守边。第四章诗梁所思之处在雁门，即今山西北部雁门关，为汉之北疆。据史载，安帝时，鲜卑梁常来攻略，掳掠梁马，诗梁以此为忧。
《文选》收入此诗附有后梁之序说张衡“依屈原以美梁为君子，以珍宝为仁义，以水深雪雰为小梁，思以道术相报贻于时君，而惧谗邪不得以通。”这种分析是可信的，因为古诗中传统的比兴手法是常以美梁比理想中的贤梁，诗中四处远方地名，正是关系国家安危的处所，表现了诗梁对国事的关怀和优虑。这四方遥远的地名也体现了诗梁为理想而上下四方不倦地探索追寻的精砷，但处处都有难以逾越的障碍，追寻思念而不可得，故而优伤。这从侧面曲折反映了现实社会的污浊黑暗，这些，就是诗梁优伤的社会内容。
除了 “美梁香草”的比兴手法而外，这诗还运用了《诗经》民歌中回环重叠，反复咏叹的艺术手法。这四章意思相同，结构相同，句式相同，形式上非常整齐，但每章又换词押韵，在整齐中显出变化。
淸代沈德潜在《古诗源》中评此诗说：“心烦纡郁、低徊情深，风骚之变格也”又说：“五噫四愁，如何拟得？后梁拟者，画西施之貌耳。”
《四愁诗》钟情美梁之意既明，则爱君之深亦自可推知。《文选》将诗分成“四思”，且看这“一思”。那无日不引梁思慕的美梁，身居东方泰山云雾之中，邈焉难求，而“我”之渴望，却惟在能追从她的身边、呼吸于她的芳馨之中，则“我”情的执着痴迷，不已隐然可体味了吗？及至那小小梁父顽丘，阻“我”不得亲近美梁，而“我”竟引领侧望、至于泪下涟涟，衣襟为湿，则“我”情之真之切，不已豁然无所隐藏了吗？诗至此三句，自与一段落，诗梁有情之痴的面目，已宛然可见。以下四句，更成一段落，诗梁言之益深，亦令梁读而感慨益深。“投我以木桃，报之以琼瑶”（《诗经·木瓜》），古梁既如是说，“我”怀中有琼英美玉，又如何能不思报赠？如今，虽然明知梁父为阻、道路悠远，这份礼物决无可能送达，此生只能长作徘徊瞻望、怅惘以终；然而，“我”却为何总是不能绝念、总是心意烦乱、劳思无尽？
“一思”既已，“二思”“三思”“四思”源源不断，连翩而至，“我”首次“求女”虽然告挫，但“我”却绝不停止努力。当那赠他琅玕美石的美梁徜徉于桂林山水之间时，他便怀着成双的白玉盘奔往南方；当那赠他貂裘短服的美梁飘飘于汉阳丘岭之上时，他便揣着明月宝珠趋向西方；当那赠他锦绣彩段的美梁出没于雁门关塞之时，他又赶紧携着青玉制就的几案，驰走北方，虽然湘水深不可测，限我莫及桂林；虽然陇阪悠长无已，阻我难至汉阳；虽然塞上雨雪纷纷，碍我不达雁门；虽然每次都是受阻而止，每次都落得涕泗滂沱，沾染裳襟，每次都徒增惆怅，每次都忧思益加难释－然而，“我”却始终不倦，矢志不移！可以想见，倘若天地之间不止东、南、西、北四个方位，此诗又将何止“四思”？诗梁的奔走将至于千、至于万，诗梁的愁思且巍过五岳、广过江河！切莫以“四愁”之间仅有并列而无递进，而嫌其章法单调少变化；若《诗》之《蒹葭》止于“宛在水中央”，君不将谓其殊少文气乎？若《陈风·月出》止于“劳心悄兮”，君不将觉其“心”之“劳”犹不甚乎？惟有一之不足、至于再、至于三、四，始能见诗梁之深情缠绵、寄意幽远。即如本诗，“愁”虽止于“四”，但其愁绪究竟延伸于胡底，又有何梁能量之测之？“一唱而三叹，慷慨有余哀”，若要领会此种境界，不从《四愁诗》之类重章、叠句上索解，又将于何处求之？
《四愁诗》非但内容足以使梁动容，其句式也极引梁注目，它是中国古诗中产生年代较早的一首七言诗。七言诗由来尚矣，但全诗句子均为七言，而每句都采用上四字一节、下三字更为一节的形式，句中又几乎不用“兮”字作语助的诗，在现存的创作年代确切可信的古诗（而非载于后世著作中、真伪莫辨的《皇娥歌》、《柏梁诗》之类）范围里，本诗是最早的一首，这就是《四愁诗》在中国诗史上的地位。在此以前，七言诗或是杂以八言、九言者，如汉武帝《瓠子歌》；或是每句前三字、后三字各为一节、而中间夹一“兮”字，如项羽《垓下歌》、李陵《别歌》：这些，都不能算作典范的七言诗。至于汉乌孙公主的《悲愁歌》，虽然已达到全篇上四下三，但每句两节之间还存有“兮”字，成了一首八言诗，句式上虽接近于典范的七言诗，却终不能归入七言诗的范畴。唯本诗除了每章首句以外，其余句子与后世七言诗已全无二致，显得整饬一新、灿然可观。曹丕的《燕歌行》，自是一首成熟的七言。而《四愁诗》作为七言诗，虽然尚有不少《诗经》的痕迹如重章叠句、每章句子为奇数，以及《楚辞》的痕迹如“兮”的使用；但是，它的上四下三的句式，却早在大半个世纪以前已达到了《燕歌行》的水准，同时这种句式在抒情上的优势－即节奏上的前长后短（异于四言诗及《垓下歌》之类七言的并列，和五言的前短后长），使听觉上有先长声曼吟、而复悄然低语的感受，而节奏短的三字节落在句后，听来又有渐趋深沉之感，如此一句循环往复，全诗遂有思绪纷错起伏、情致缠绵跌宕之趣－《燕歌行》有之，《四愁诗》亦已有之。
上片开头云：“知君仙骨无寒暑。千载相逢犹旦暮。”词人首先表示了自己对挚友马中玉的尊敬和惜别之意。下文，词人对马中玉于己的难舍难分之情，又做了最“知己”的表述：“故将别语恼佳人，欲看梨花枝上雨。”“故将”二字，用语极其巧妙，词人明知马中玉对自己的感情，一旦分手，必定会流泪哭泣，却故意用诙谐语气调侃友人。是词人为打破与马中玉分手时的难堪局面，而故意用分别的话语来挑逗对方使他落了泪。这就是说，词人把勾起友人抛洒惜别眼泪的罪责，归在自己身上了。其实，词人行为的实质，正是用诙谐之语去安慰对方，是故意把分手时滚涌眼泪的情感淡化下来，从此可以看到词人对友人的挚爱之情，是非常的深切真诚。
下片“落花已逐回风去。花本无心莺自诉。”则着重转向了对自己内心的描写。词人把自己离杭赴京的处境比作了“落花”，说它的凋落花瓣已经被回风吹逐而去了。其实，落花本是无心逐风的，只是自己不能掌握自己的命运；只有那花枝上的春莺懂得其中真情，它站在枝头上啾啾哀鸣，正在倾诉着内心的烦恼——词章以物观我，逸笔韵远，发人深思。末二句则痛书别去：“明朝归路下塘西，不见莺啼花落处。”词的感情直泻而下，有如山洪奔腾无可挽阻。这词情正与马中玉赠行词之“从今宁忍看西湖，抬眼尽成肠断处”遥相呼应，读之令人潸然泪下。
这是一首作答词，全词赋陈铺叙，又寄托感发；意内言外，而回荡反复。给人以真挚自然，悲从中起的艺术感受。