这首词叙写词人送别友人翁宾旸时的联想和感叹，表达了与友人离别的悲伤以及对友人的深厚感情。在送别友人之时，一面渴望其封侯挂印，一面又劝其挂冠归来，共话别情。此词善用典故，行文流畅，题旨清楚。
上片首句以秋云起兴，“送秋云万里”，起笔高远。“算舒卷、总何心？”秋云舒卷，算来它们又有何心思。如李白诗所言：“时时或乘兴，往往云无心。”（《送韩准、裴政、孔巢父还山》）云卷云舒自然没有什么心思，不过辽阔高远，悠然自在而已。三句勾勒出秋云万里，卷舒自如之景，一为离别做背景，二暗示“云无心以出岫，鸟倦飞而知还”（陶渊明《归去来兮辞》）之归隐意，为全词定下基调。接下来以“叹”字领起，一连用了三个短句“路转羊肠”“人营燕垒”“霜满叹簪”来描述翁五峰此去之艰辛。此去之路是羊肠小路，“羊肠坂诘屈，车轮为之摧。”（曹操《苦寒行》）羊肠小路还要“转”，可见行路之难，道途之艰，亦暗喻翁五峰仕途不畅。此去所为如同燕子垒巢，辛苦经营，翁五峰去贾似道幕中，更如同燕巢危幕，不仅辛苦，而且危险。此去经历风霜，劳苦辛勤，可以想见将来之“尘满面，鬓如霜”。“叹簪”绾合“转叹离本根”与“浑欲不胜簪”，写人如飞叹，发短难簪。这三句将翁五峰此去之辛苦做了极为夸张的描述。顺理成章引出“愁侵”二字。词人替翁五峰愁绪满腹。“庾尘满袖，便封侯、那羡汉淮阴。”三句做了解释。此去贾氏幕中为官，免不了勾心斗角，官场倾轧，就像东晋时的王导与庾亮互相争斗一般，而就算是争斗赢了，封侯拜爵，又能如何。汉朝淮阴侯韩信，国士无双，功劳盖世，仍然落得个身死族灭的下场，这不值得羡慕。“庾尘满袖”，再用“满”字，呼应上句之“霜满叹簪”。“霜满叹簪”还只是个人之辛苦，“庾尘满袖”已见官场之险恶，“便”字更进一层，进一步强调了即使暂时风光，但遇到狡诈奸险之主，最终也不会有好下场。贾似道擅权专政，《宋史》评曰：“似道既专恣日甚，畏人议己，务以权术驾驭，不爱官爵，牢笼一时名士，又加太学餐钱，宽科场恩例，以小利啖之。由是言路断绝，威福肆行。”吴文英为朋友忧虑，乃至“愁侵”，用了许多艰险之语来儆戒友人不要贪恋官场。末两句“一醉莼丝脍玉，忍教菊老松深”，更是以莼鲈之思、松菊之赏来劝告友人应当及早归隐。及时归来，还能一醉方休，享受莼丝脍玉之美，不忍心迟迟不归，让松菊等到花谢树深。“忍”在这里是岂忍的意思。“菊“”松”象征隐者，陶渊明《归去来兮辞》：“三径就荒，松菊犹存。”此处呼应开头的“送秋云万里，算舒卷、总何心？”
换头“离音”一句回到送别题面。“又听西风”三句描述离别场景。西风又起，秋树叶落，阵阵秋吟，一片萧飒。“金井树”用“梧桐落金井”之典，泛指秋树。秋吟泛指秋声。昔日张翰“见秋风起，因思吴中菰菜羹，鲈鱼脍”，遂辞官而去，飘然归乡，而友人偏偏在此时踏入官场，辜负莼丝脍玉，忍教菊老松深，更令词人觉得可惜。“西风”既呼应上 片开头之“秋云”，又照应“莼丝脍玉”之语。“向暮江目断”三句，写沧江日暮，一片凄寂，即使望断江边，也只见到鸿飞渺渺，天色沉沉。友人从水上离去，“江湖多风波，舟楫恐失坠”，词人感伤离情，不由得泪下沾襟。此时离筵正在奏乐，歌妓琵琶之声在秋风中凄凄夜语，此处用白居易《琵琶行》“浔阳江头夜送客”诗意。杨琼和白居易相熟，是江陵著名歌妓，白居易有《问杨琼》诗。此处用此典，切合“送翁五峰游江陵”题目。送客之人和杨琼之流的歌妓谈说往事，不觉已到深夜，寒砧四起。砧声、琵琶声，凄绝萧瑟，令人肠断。末两句“争似湖山岁晚，静梅香底同斟”，重申劝退之意。此去艰辛，不如和三两好友共赏湖山，度此晚岁，在梅树之下静静酌酒赏花。
吴文英一生未登科第，也不曾仕进，早年在苏州做幕僚，以后游走于达官贵人如丞相吴潜、嗣荣王赵与芮等人之家，做了清客，与官僚贵族们唱和酬酢，但始终未曾做官，最后潦倒以终。从此词中来看，他对于官场深有畏惧，不做官之原因，除了客观因素之外，恐怕也有不愿意、不乐意的主观因素在内。
前二句写面前出现的一幅帆船的景象。“风迥五两月逢三，双桨平拖水蔚蓝。”诗人先从顶部写起，风力小，月候甚佳，正是春游的大好季节。次写船在水中轻轻地流动，双桨平拖，显得船儿的自由飘荡前行，船身后面，是一片蔚蓝的河水，映入眼帘。
后二句诗人描写两岸景色。“百分桃花千分柳，冶红妖翠画江南。”诗人把目光移向了两岸，桃花簇簇，柳叶鲜鲜，诗人用了“百分”来形容桃花，而用“千分”来形容柳叶，这里诗人用词新鲜，古人还没用过此词，在这里显得格外活泼。最末一句在承接上句的基础上，写桃花的色，鲜艳，簇新，一片红色；写柳叶的色，明快，透亮，一片翠绿，既给读者以春天的感受，又增添了诗的魅力。
清代中朝以后，社会安定，诗人往往对自然风光有独特的感受，写出了平静、安稳的社会面貌。这首小诗用笔轻柔，设色明丽，不仅绘景如画，而且细腻表达出诗人在良辰美景中的美好心情。唐代诗词名句“烟花三月下扬州”、“春来江水绿如蓝”、“正是江南好风景”都在此诗中融化无痕。“冶红妖翠”，造语新颖独创。
这是首哭祭诗。全诗依题目层层展开，首联点“西台”，次联写“哭”，三四联写“所思”。诗中表现作者对文天祥的哀痛和自己对元政权的痛恨，亡国之哀，凝聚在每个字中。
诗平平而起，先说明时间地点：正当岁末，来到西台，一轮寒日，匆匆西坠。这联诗，“知己”二字是主脑。谢翱年轻时追随文天祥抗击元兵，任咨议参军。二人互相激励，立志为国捐躯。后文天祥兵败被俘，谢翱隐居南方。文天祥死后，谢翱每年都要设位哭祭，进行悼念。“知己”二字，强调了二人的生死交谊，也唯有哭知己，才会如此伤心。诗中写的设祭时的场景，虽然是直述现实，但年是残年，台是荒台，又是黄昏时分，冷日惨淡，这样一组合，整个景物便自然地披上了浓厚的衰飒黯淡之气。于是，在这样的气氛中，诗人悲伤的泪水似雨点般地洒下来。
第二联写哭，以情感为趋使，发挥想象。因为他心情沉重，泪水不止，眼看着奔流的富春江，充满感伤，因此觉得前些年在苏州哭文天祥的泪水随江水入海，如今已随着海潮返回来，与现在的泪水融汇在一起。如此，自己的泪水将无休止地回返，永存世间，自己的悲悼也将永存世间。这样写，涵义很丰富，不直说现在的哭，却把现在的哭衬托得更加生动。
第三联由哭转入思。他是祭悼文天祥，自然地又忆起文天祥就义的场面。文天祥被杀时，仍然穿着宋朝的服饰，慷慨受刃。诗因此用“故衣”二字，称赞他忠诚不贰，以苌弘血化为碧的典故，歌颂他忠义浩气，与世长存。想到文天祥的遭际，他不禁仰天呼吁，无情的皇天大地，为什么如此不爱惜人才，让文天祥落得这样下场。
最后，诗由死及生，由文天祥归到自己，说自己还健在，还没到老年，但一事无成，再也不能有所作为，只能在这山中，写些怀悼忠臣烈士的诗篇而已。谢翱这年四十二岁，所以自称未老。然而这“未老”二字，蕴涵深义，是相对文天祥而言。故人已死多年，自己含辱偷生，内心十分伤痛，他觉得这样活着毫无意趣，恨不得早日与文天祥相会于地下，所以“未老”反而增加一重伤心、一重负担。这心思，正与清黄仲则“茫茫来日愁如海，寄语羲和快着鞭”相同。这两联，仍然是平铺直叙，但情感深厚。任士林说谢翱“所作歌诗，其称小，其指大，其辞隐，其义显，有风人之余，类唐人之卓卓者，尤善叙事”（《宋遗民传·谢翱传》）。任士林如此概括谢翱诗，很有见地。
这首哭祭诗，依题目层层展开，首联点“西台”，次联写“哭”，三、四联写“所思”。诗人对文天祥的哀痛，不因为时间的推移而稍减，在悼念文天祥时，又表现了自己对元政权的痛恨，亡国之哀，凝聚在每个字中。前人以谢翱西台恸哭比之汉高祖时为田横自杀的五百门客，就是有见于谢翱对文天祥的知己之感及他强烈的爱国主义热忱而言。
感叹文天祥一木难支倾倒的大厦，从而国亡身死，是大多数遗民的共同感情，因为谢翱与文天祥的特殊关系，所以这诗所流露的情感格外深厚。需要说明的是，元政权对宋遗民悼念文天祥采取的是宽容理解的态度，当时已在元朝任职的人中，也有不少人写悼念文天祥的诗。如虞集就在《挽文丞相》诗中，对文天祥极力赞扬，并抒发“不须更上新亭望，大不如前洒泪时”那样的故国之思、亡国之恨。官居学士的徐世隆甚至公开说元帝的不是，指出“当今不杀文丞相，君义臣忠两得之”。正因为如此宽松的政策，一大批宋末遗民的爱国诗词得以保存下来。
朱熹撰写的《诗集传》二十卷(后人并为八卷)，是宋以后《诗经》的重要注本之一。他杂采《毛诗》《郑笺》及齐、鲁、韩三家之说，作以己意为取舍， 旨在探求《诗经》本义。这样，就使他的“传”打破了《毛诗序》的迷信，在理解上另辟蹊径。同时兼顾训诂与剖析义理，作以剖析义理为主，在阐释诗义上多所发明。这篇序文抓住有关《诗经》研究的几个带全局性问题，阐明了自己的观点。
首先谈诗所以产生的原因。他既沿用《毛诗序》的说法，又引《礼记》加以补充，认为感物生情，情思生言， 由于充分表达感情的需要，就产生了合于音响节奏的诗。他强调“诗者，人心之感物作形于言之馀也”，突出客观外物的作用，对《毛诗序》“情动于中”的观点作了补充。
其次谈诗的教化作用。他根据感物形言有邪正是非的观点，把诗的教化分为两方面：一是在上的圣人“所感者无不正”，故作“足以为教”，这是上以诗化下的一面；一是常人所感虽杂，但“上之人”加以选择“思所以自反”， “作因有以劝惩”，这是以诗刺上的一面。这些观点，是对《毛诗序》“上以风化下，下以风刺上”的进一步发挥。他又指出， “昔周盛时”，诗教大兴；及至衰微，“遂废作不讲”。但诗教“被于万世”，在于孔子的删诗。这是强调圣人在发挥《诗》的教化作用中所起的巨大作用。
再次谈诗的体制及其流变。朱熹认为，风、雅、颂体制的不同在于它们是不同性质的乐歌：风“多出于里巷歌谣之作”；雅、颂是“朝廷郊庙乐歌之词”。他还沿袭郑玄《诗谱序》“正经”、“变风”、“变雅”的说法，对诗的流变加以具体阐释，并认为诗是“正”与“变”两方面的结合， “诗之为经”正在于这种结合，从作使“人事浃于下，天道备于上，作无一理之不具也”。这显然不同于《毛诗序》将“变风”、“变雅”仅仅归结为“王道衰，礼义废，政教失，国异政，家殊俗”的产物。特别是强调风诗乃“男女相与咏歌，各言其情”，变雅为“贤人君子，闵时病俗之所为”等，发前人所未发，较之《毛诗序》显然更符合《诗》的创作情况。
最后谈学诗的基本原则。朱熹明确指出，学诗的途径首先是按照风、雅、颂的不同体制分别“求其端”、“尽其变”、“大其规”、“要其止”，也就是要从整体上把握诗的基本精神；然后“章句以纲之，训诂以纪之，讽咏以昌之，涵濡以体之”，即通过“章句”、“训诂”、“讽咏”、“涵濡”，来探究诗篇的具体含义。最后， “察之情性隐微之间，审之言行枢机之始”，诗的教化作用就能落实到“修身——齐家——治国——平天下”的实践之中。把握诗的基本精神，探究诗篇的具体含义，从作悟出“修身及家、平均天下之道”，鲜明地体现了宋学的时代精神。
以上所谈《诗》所以产生的原因、《诗》的教化作用、《诗》的体制及其演变、学《诗》的基本原则，可以说是朱熹研究《诗经》、撰写《诗集传》的指导思想，其核心固然是强调《诗》的教化作用。朱熹在宋代理学勃兴的背景下研究《诗经》，鉴于他在知行关系上坚持“知先行后”、“行重知轻”、“知行相须”，其中不乏可以拣拾的“真理颗粒”，故作在《诗经》的研究中往往能别出机杼，断以己意。这篇序文就超越了魏以来墨守《毛诗序》解《诗》的樊篱，明显地体现出对汉儒的诗学观念的修正和突破，从作成为《诗经》研究中的一篇重要文献。
这篇序文在写法上也颇具特色。全文采用问答方式，通过四问四答， 自然地转移论题，使得论题醒目、条理井然，加之论说透辟、浅显，语言整饬、精炼，成为古代序文的名篇长久流传。