这是秦观写于元丰三年（1080）的一首怀人之作，当时秦观三十二岁，孔子有云：“三十而立。”而他此时还未能登得进士第，更未能谋得一官半职。在这种处境下，忆想起以往与佳人欢娱的美好时光，展望着今后的路程，使他不能不感怀身世而有所慨叹。从艺术上看，整首词缠绵悱恻，柔婉含蓄，融情于景，抒发了对某位佳人的深深追念，鲜明地体现了秦观婉约词情韵兼胜的风格特征。 “八六子”是词牌，始见于《尊前集》中所收的杜牧之作。分上下两片，上片三处平韵，下片五处平韵，共八十八字。通常以秦观的此作为定格。
此词写作者与他曾经爱恋的一位歌女之间的离别相思之情。全词由情切入，突兀而起，其间绘景叙事，或回溯别前之欢，或追忆离后之苦，或感叹现实之悲，委婉曲折，道尽心中一个“恨”字。
宋神宗元丰年间，秦观在扬州意外地遇上一位多情的女子。一帘幽梦，十里柔情，时时萦绕在他的心头。归来途中，独倚危亭，回头一望，芳草连天，好似无边的离恨。以芳草喻愁，是诗词常用的手法，这里秦观却用“刬尽还生”四字把它强化到极点，因此前人称之为“神来之笔”。恋人分别了。往日的欢娱，变成了流水；断了的琴弦，何时能续上？面对片片飞花、蒙蒙残雨，他几乎失魂落魄。正在此时，恼人的黄鹂又在耳边叫了起来。打起黄鹂儿，莫教枝上啼。他的心真是烦极了！
首先，秦观词最大的特色是“专主情致”。抒情性原本就是词长于诗的特点，秦观则将词的这一特长加以光大，在这首词中体现得十分明显。词的上片临亭远眺，回忆与佳人分手，以情直入，点出词眼在于一个“恨”字。以“芳草”隐喻离恨，又是眼前的景物。忆及“柳外”“水边”分手之时词人以“怆然暗惊”抒发感受，落到现实，无限凄楚。而词的下片则设情境写“恨”。用“怎奈”、“那堪”、“黄鹂又啼数声”等词句进一步把与佳人分手之后的离愁别绪与仕途不顺，有才得不到施展的身世之“恨”，融于一处，并使之具体化、形象化，达到融情于景、情景交融的境界。
其次，这首词的意境蕴藉含蓄，情致悠长，耐人寻味。秦观善于通过凄迷、朦胧的意境来传达自己伤感、迷惘的意绪。在这首词中，上片以“萋萋刬尽还生”的芳草写离恨，使人感到词人的离别之恨就象原上之草，春风吹又生，生生不灭。为何如此呢？词的下片创设了三个情境告诉我们个中之由：“夜月一帘幽梦，春风十里柔情”的欢娱都随流水而去，“素弦声断，翠绡香减”，词人对好景不长、离别在即的无奈溢于言表，此其一；其二是离别之时情境的渲染，“片片飞花弄晚；濛濛残雨笼晴”，词人以凄迷之景寓怅惘、伤感之情，意蕴十分丰富，是极妙的景语。其三，结尾二句，以景结情，急转直下，声情并茂，“销凝之时，黄鹂又啼数声”，一“又”字，既与起笔“倚危亭，恨如芳草，萋萋刬尽还生”遥相呼应，又再次突出了前面所述的二种情境，真可谓意蕴境中，韵逸言外，凄楚伤感之思自在其中，会心的读者一看即知。秦观就是这样善于用画面说话，举重若轻，寄凝重之思于轻灵的笔触之中，如游龙飞空，似春风拂柳。
下片“无端”三句，再进一步追忆当时欢聚之乐。“无端”是不知何故之意，言老天好没来由，赐予她一份娉婷之姿，致使作者为之神魂颠倒。“夜月”二句叙写欢聚情况，借用杜牧诗句“娉娉袅袅十三馀，豆蔻梢头二月初。春风十里扬州路，卷上珠帘总不知。”《赠别》含蓄出之无浅露之病。“怎奈向”三句（“怎奈向”义同“奈何”）叹惋好景不常，倏又离散。“素弦声断，翠绡香减”，仍是用形象写别离，有幽美凄清之致。“那堪”二句，忽又写眼前景物，以景融情。
“片片飞花弄晚，蒙蒙残雨笼晴”，是凄迷之景，怀人的深切愁闷中，观此景更增惆怅，故用“那堪”二字领起。结尾“正销凝，黄鹂又啼数声”，又是融情入景，有悠然不尽之意。洪迈《容斋四笔》卷十三云：“秦少游《八六子》词云：‘片片飞花弄晚，蒙蒙残雨笼晴。正销凝，黄鹂又啼数声。’语句清峭，为名流推激。予家旧有建本《兰畹曲集》，载杜牧之一词，但记其末句云：‘正销魂，梧桐又移翠阴。’秦公盖效之，似差不及也。”洪迈指出秦观词此二句是从杜牧词中脱化出来。
此词语言上好用对句，如“柳外水边”、“夜月春风”、“素琴翠绡”、“飞花残雨”皆是，尤以“夜月”和“飞花”两联为佳，不仅语言工丽，而且各具意境。全词情景交融，景语情语难分，可谓感人至深，独具匠心。
最后，这首词的语言清新自然，情辞相称，精工而无斧凿之痕。前人曾这样评论：“子瞻辞胜乎情，耆卿情胜乎辞，辞情相称者，惟少游而已。”秦观的词能有如此高超的语言成就：一方面，他工于炼字。这首词中“飞花弄晚，残雨笼晴”这二句是互文的，意思是飞花残雨在逗弄晚晴。这里的一“弄”一“笼”，既音韵和谐，又能使人产生无限的想象，细细品味，会感到十分贴切生动。另一方面，由于秦观长于化用古人诗句入词，使之为己所用，更加富于表现力，达到青出于蓝而胜于蓝的效果。“倚危亭”三句周济称为“神来之笔”，实则从李后主《清平乐》词“离恨恰如春草，更行更远还生”脱化而来；“夜月一帘幽梦，春风十里柔情”则暗用杜牧的“春风十里扬州路，卷上珠帘总不如”；洪迈《容斋随笔》认为词的结尾两句是模仿杜牧同一词牌的结尾“正消魂，梧桐又有移翠阴”，不论模仿是否属实，秦观这两句的妙处远胜过杜牧的此句却是不争的事实。可见，秦观继承前人语言是有创造性的，惟有创造方能显其生命力。
“多情自古伤离别”，接天的芳草是铲不完、除不尽的离恨，恨的是那一帘幽梦早已随风飘散，那一段柔情早已成东流逝水，写词的人也早已远离我们，但是，他那柔婉含蓄、情韵兼胜的词风，以及以此写成的名篇佳句则长留人间，永远使我们回味。
此词开头的“隋堤路”，是指宋之汴京至淮河一段的水路，因为是隋炀帝所开大运河的一段，故名。“渐日晚，密霭生深树”，写徘徊汴堤而未曾登船之际，但见日色渐渐向晚，浓重的暮霭正从茂密的树林中弥漫开来。
接下来二句，化用杜牧“烟笼寒水月笼沙”诗意，写出主人公独自怅望江天，孤寝船上的情景。
“无情画舸，都不管、烟波隔前浦。等行人、醉拥重衾，载将离恨归去。”这几句写分手时的情景，用的就是借物达意手法。这词写饯别情景是从郑仲贤《送别》诗脱化出来的。王氏所谓“诗意出侧面”，是指诗情借物宣泄，迁怨于物。有情人偏遇着这无情的画舸，它全然不管恋人们难分难舍，将行人连同离恨都载走了。这里迁怨画舸，就是侧写。物本无情，视为有情，以责怪于物来表达自己的离情别恨，是借物达意的一种方式；离恨、离愁是一种感情，都是虚的，然而诗人们却常常化虚为实，将愁恨说成是有形体有重量的东西。这里船载离恨，就是化虚为实。
“因思旧客京华，长偎傍疏林，小槛欢聚。冶叶倡条俱相识，仍惯见、珠歌翠舞。”这是写昔日京华相聚的欢乐场面。“冶叶”句化用李商隐《燕台诗》“冶叶倡条遍相识”。所谓“冶叶倡条”，乃指歌妓。
词中主人公的恋人，也是歌妓一流人物。所以他同歌妓们厮混得很熟，常一起，观赏她们歌舞。这欢乐的回忆，与“渔村水驿，夜如岁、焚香独自语”，恰成鲜明对比。人由聚而散之际，回想欢乐聚会，必添愁情离怀。回忆对比，是很能触发情感的。周邦彦这首词，除用回忆对比外，还有一种对比，就是梦境和现实对比。“有何人、念我无聊，梦魂凝想鸳侣”，这个结尾，词评家多以为写得拙直、率意。这个收尾是不够含蓄的，但是感情还是十分朴实浓烈的。这里用了眼前实境和梦中虚境相对照，现实是舟中独处，梦中却是鸳侣和谐。“鸳侣”一词已近于抽象化，形象不够丰满。但还是足以补出离情别恨的。
此词以宦游途中水驿之夜的情景为中心而将追忆念想层层展开。全词由景及情，由今及昔，写眼前景采用白描手法，叙写追思往事时用借物达意。反衬对比手法，收到了很好的艺术效果。结句直抒性情而不借景烘托，可谓大巧若拙，别具魅力。
此首观雪词中有寄托。发端“东风未起”一韵，是题前语，写未下雪前之景观：天气阴沉，东风未起，洁白的雪花，尚无影踪。“峭云湿”一韵，以下是题中语，言雪已落下。“峭”字点明写山上之雪。雪花飘酒在山上，峭碧沾雪而湿，山四的雪，厚厚的，白白的，如凝脂一般，山上的红梅在白雪映衬下，更见清新娇艳。“钓卷愁丝”一韵，写湖上之雪。大雪纷纷扬扬，落在冰冻的湖上，更显得晶莹剔透，想象雪晴时漂浮着虹气，使雪景更添色彩。“钓卷愁丝”一句，言湖面上被雪遮盖，无法垂钓，故曰“愁丝”，着一“愁”字，将钓钩拟人化了，以此从侧面表达渔翁的情感。“若耶门闭”二韵，反用王彻之雪夜访戴的故事。《世说新语·任诞》：“王子猷（徽之）居山阴，夜大雪…忽忆戴安道，时戴在刻，即便夜乘小船就之。经宿方至，造门不前而返，人问其故，王日：“吾本乘兴而行，兴尽而返，何必见戴。”词中言雪夜闭门，懒于乘舟出行，客居在外则觉隐逸之趣亦轻。
过片“几度问春”一韵，言几次问询春天，用红花绿叶装饰雪景，是不是徒劳的。“空媚”二字，言空空点缀雪景，此以红绿色彩陪衬白雪，引出下韵对白雪“真色”的赞美。“看真色”一韵，言雪的美就在于它使千岩万岭洁白一色，连整个天地都是白无色的。“真色”二字，是对雪之本色由衷的赞美。“醒眼重开”韵，言天晓雪晴之后，展目远跳，会看到重峦叠嶂都是青翠的颜色。“玉钓帘”切词题“飞翼楼”，此韵可谓空际转身，从眼前实景，转人意想中的景，由白雪皑皑，联想到晴日后，万山青遍，此处笔墨宕开，暗含着对南宋末期时局好转的企盼。最后一韵，又转到眼前。“相扶轻醉”一句，切题中的与“麓翁”一起观雪之意。“越王台上”二句，言如果站在越王台上会有“欲穷千里目，更上层楼”胸襟气魄。此处更是空际转身拓开一境。“越王台”是越王勾践登眺所在，勾践当年被吴王夫差打败后，曾卧薪尝胆，励精图治，最后打败吴国。词中纳入此设想之景，就是在结句中拓开一境，表达了词人希望南宋王朝在国势日颓之际，发愤图强，扭转时局，故曰“更最高层”。
此词在赏雪中寄托了家国之感。上片写雪景，有实景的描绘，有用典虚写，下片有红翠反村雪景，更有天晴山青的设想之景。全篇有实有虚，有前路正路后路之变，有大开大阖，空际转身，有尺寸千里之观，玩索无尽之味。清人周济曰：“梦窗每于空际转身，非具大神力不能。梦窗非无生涩处，总胜空滑，况其佳者，天光云影，摇荡绿波，抚玩无敔，追寻已远。君特意思甚感慨，而寄情闲散，使人不易测其中之所有。”（《介存斋论词杂著》）李庆甲亦云：“南宋格律派词人，在创作技巧上狠下工夫，语言优美，颇有一些优秀作品，用比兴的手法和苍凉的音调，隐晦曲折地写出了对宋室沦亡的哀伤之情。”（《词综·前言》）
