这首词是作者在秋夜送别友人的词，是一首集合多种秋景融入秋心的小词。词虽欠含蓄，但天然绝妙。词的上片重在写景，下片由景入情。全词对友感情真挚，和友离别充满了惆怅之情。上片以情写景，情景交融。下片由秋景来抒情，不忍和朋友离别。
“怅望浮生急景，凄凉宝瑟余音”：惆怅底想着人生如浮云，来去匆匆之情景，听见琴瑟之音也是满耳凄凉。
“楚客多情偏怨别，碧山远水登临”：和朋友之情非常深厚，怨恨朋友之间的离别，在分别之际，一起登上青山眺望河水。
“目送连天衰草，夜阑几处疏砧”：眼看着朋友消失在茫茫原野，在静静的夜里传来了零星的声音。
“黄叶无风自落，秋云不雨长阴”：满眼是秋天萧条景象，黄叶零星飘落，天不下雨却是阴沉沉的，让人心情忧郁。
“天若有情天亦老，摇摇幽恨难禁”：“天若有情天亦老”是历来诗人常引用的诗句，出自于唐诸王孙李长吉遂作《金铜仙人辞汉歌》。歌曰：“衰兰送客咸阳道，天若有情天亦老。”写得悲悲切切，感人尤深。此词也是送客，悲悲切切之情一炉无遗。上天若有和我一样的感情，也会有我这样的情感衰落，和朋友分别，飘飘荡荡的隐隐之恨，怎么能禁得住啊。
“惆怅旧欢如梦，觉来无处追寻”：忧郁的想起我们以前高兴的情景，等我一觉醒来，再到哪里去寻找呢？
上片“怅惘浮生急景”，一“浮”一“急”，铺垫了下文的感情色彩。“宝瑟余音”，呼应了“凄凉”二字。通篇两处“怅”字，尽显怆情，而上片尤以末句“目送连天衰草，夜阑几处疏砧。”为妙。下片中“黄叶无风自落，秋云不雨常阴”可谓千古佳句。以两种自然景物的变化不仅显出秋天的悲怆之情，“自”字，更写出了悲伤的不由自主。末句“惆怅旧欢如梦，觉来无处追寻。”可呼应首句“浮生急景”，将一生的悲欢离合演绎得如一幕幕场景，仿佛梦幻的片段浮现，若隐若现。一个“觉来”后的空荡，将“惆怅”表现地淋漓尽致。
诗前十句为诗歌的主体部分，具体描绘独坐所见的景物。前六句写的是山斋外的自然环境。
开头两句总写山居环境。起势空灵飘远，极富意境，让人眼前有高山环绕、云雾流离之感。字面一拆，字字无奇；字面一合，顿时有百倍的意境：可见意远在言外。这是对大环境的冲淡的一笔。
三四句写山中的溪、树、岩、石，分别用深、古、空、幽来形容，传出一种宁静幽深的境界。对仗工整，虚中逐渐趋实，进一步为后面的愁绪造势，正在渐渐地深入之中。
五六句写日出时景色，扣首联中的“朝”字。忽又摇开，造成跌宕的姿态，有小波澜摇曳。这两句的奇在于：日出天明，本该是生机复发、百鸟歌唱、心情舒畅的时刻，作者却逆意而行，对“寂”作进一步的渲染，那淡淡的愁丝几乎已经洋溢出字面，懒懒地在心中潜行了。接着四句写山斋中的情景。
七八句视线由户外转到户内，直接写自己居住的山斋。“幽气”“虚白”都围绕着居室来写，刻画其幽静、寂寞、凄清的感觉，一切的感觉都是清冷，没有人气。
九十两句进一步写庭院内的花草，花落入户而飞，见情态之悠闲，山斋之美好；细草当阶而积，见庭院之幽寂，山居之清静。这里仍然是景物描写，无一字提“愁”，无一字提“思”，但是寂寞惆怅之感已经伸手可及，全然浸满读者的心灵。山间景色之幽美，希望有人共赏；山斋独坐之孤寂，希望有知己相对。这就自然引出后四句，点出怀念薛内史之意。先感慨“桂酒徒盈樽，故人不在席”，后归结为“临风望羽客”的热烈期盼。这四句写山斋中独坐之人的情怀，把作者徒对桂酒怀故望归的寂寞心情抒发了出来，与诗的前面环境的空寂幽静相融合。“山之幽”点题内山斋，首尾照应，浑然一体。
全诗给人一种寂寞空灵之感，一切都很淡，都很静，有飘浮不可捉摸之感。哀而不伤，朴实不事雕琢，感情自然而不矫饰。机心藏而不露，自然天成，看似信笔而来，实则颇有匠心。描写起自远山空林，再至兰庭幽室，再至盈樽美酒，由远及近，由大而小，由粗而细，由虚而实，其中情思，缓缓流淌，由朦胧而至清晰。最后忽又挽回到日暮远山，感情也到此提升到前所未有的高度，使全诗浑成一体，从景到情，圆满无缺。诗中有不少着意刻画的字句，但由于诗人能创造出幽寂而含生意的境界，所以并不显得雕琢。前十句着重写景，而景中寓情；后四句着重抒情，而情中有景，情景的结合处理得比较好。
月光如水，残菊傍疏篱，落叶飘零，塞鸿急飞，秋深夜静，寒气袭人，惟见诗人凝神遐思。此诗氛围清冷寂静，色彩皎洁幽丽，韵味清新隽永，通俗浅显，平易近人。《晚秋夜》就是有雅有俗、雅俗共赏的杰作。正如清代诗评家叶燮在《原诗》中评论说：“白俚俗处而雅亦在其中。”此诗就是如此。
所谓浅，就是浅显通俗，琅琅上口，不饰典故，不用奥语；所谓淡，就是轻轻入之，淡淡出之，不着浓彩，不用艳词；所谓清，就是气氛爽利，清新明朗，不事雕琢，自然而然；所谓丽，就是容光焕发，天真纯净，文采斐然，姿容秀美。首联写宽广的碧空中，高悬着一轮明月，皎洁华美，静寂无声，把读者带入一个浩渺无垠、明媚清朗、宁静深邃的境界中。
月下凝思，遥视太空，悠然神往，不禁寂从中来，忧思萦怀，然而对月无言，惟有形影相吊而已。在这里，诗人勾勒出了寂寞孤独的心境。这种心境与静谧的月夜在基调上是非常吻和的。颔联写菊花开放，论常理，秋菊独傲霜雪，孤芳孑立；但此时却是残菊花开，还依傍着稀疏的篱笆，可见凋谢之期已不远了。
然而，尚可支撑些时日，至于衰老的梧桐，却已抵挡不住寒气的侵袭，叶子已纷纷凋零，飘落在寒井之上了。这里，以花开对叶下，残菊对衰桐，傍疏篱对落寒井，更渲染出一种凄寂寒冷的气氛。虽系写景，却暗寄着愁情，且与首联写的 愁字相呼应。颈联由植物转入写动物。塞外飞鸿，为了躲避寒冷的侵袭，疾速地飞过长空，由北向南，感到晚秋已尽；由于昼短夜长，邻居的鸡啼也推迟了。这里，以塞鸿飞急对邻鸡鸣迟，以觉秋尽对知夜永，以反衬晚秋夜的寒冷，从而把诗情深化到一个更新的境界。尾联又回到写人上来。这就是首联所写的愁人，他凝情不语，寂寞凄清。就在他思绪万千之际，萧瑟的秋风，阵阵吹来，拂在白露上，冷气袭人，衣不胜寒！全诗流畅爽口，通脱雅致，清淡幽丽，宁静悠远。
俗与雅，没有明确界限，而是相反相成的。俗中出雅，雅中含俗，方为上乘。黄庭坚强调过以俗为雅（《再次杨明叔韵引》），吴讷也注重由俗入雅 （《文章辨体序说》）。而化俗为雅关键在于一个化字。唐代诗评家张为在《诗人主客图序》中将元稹看成是上入室者，而以白居易为广大教化主，即将元、白都视为登大雅之堂的著名诗人。可见雅，并不排斥通俗的。至纯的雅，往往古奥、凝重，而缺乏明了性*和群众性*；如雅中含俗、寓俗于雅、由雅返俗，则无俗的痕迹，却有俗的滋味，无俗的外形，而有俗的神韵。这种俗，是雅的极致，也是俗的极致。
因为它已非纯粹的俗，而是含雅之俗，这就高于一般的俗。《晚秋夜》就是有雅有俗、雅俗共赏的杰作。
正如清代诗评家叶燮在《原诗》中评论说：白俚俗处而雅亦在其中。