此词抒离别怨情，上片分写云、水，以水虽离多而终能相逢、云虽无定犹能到梦中，为下片反衬作好铺垫。过片总云、水言之而又能翻进一层，说人意薄于云水。开篇先以双水分流设喻：“离多最是，东西流水。”以流水喻诀别，其语本于传为卓文君被弃所作的《白头吟》：“躞蹀御沟上，沟水东西流。”
第三句却略反其意，说水分东西，终会再流到一处，等于说流水不足喻两情的诀别，第一层比喻便自行取消。于是再设一喻：“浅情终似，行云无定。”用行云无凭喻对方一去杳无信息，似更妥贴。不意下句又暗用楚王梦神女“朝为行云”之典，谓行云虽无凭准，还能入梦，将第二个比喻也予取消。短短六句，语意翻复，有柔肠百折之感。
这里，有两点值得特别一提。
其一，两层比喻均有转折，而造句上均有所省略。“东西流水”与“行云无定”，于前句为宾语，于后句则为主语。即后句省略了主语。用散文眼光看来是难通的，即使在诗中这样的省略也不多见，而词中却常常有之。这种省略法不但使行文精炼，同时形成一种有别于诗文的词味。
其二，行云流水通常只作一种比喻，此处分用，“终解”与“犹到”在语气上有强弱之别，仿佛行云不及流水。故两层比喻似平列而实有层递关系，颇具新意。
过片将前二意合并，“可怜人意，薄于云水，佳会更难重”。“可怜”乃哀人生遭际，好景不长，既不如流水之“解相逢”，亦不如行云之“入梦来”，别易会难。流水行云本为无情之物，可是它们或终解相逢，或犹到梦中，似乎又并非二味无情。在苦于“佳会更难重”的人儿心目中，人情之薄岂不甚于云水。翻无情为有情，加倍突出人情之难堪。“细想从来，断肠多处，不与这番同”。“细想”二字，是抒情主人公直接露面；“从来”指一生漫长岁月中；“断肠多处”，不知经历过多次的生离死别；仔细回想，过去最为伤心的时候，也不能与今番相比。而经过三重的加倍渲染，这样明快直截的内心独白中，自觉有充实深厚的内蕴。
《少年游》是重头词，它不仅上下片格式全同，有一体（例如此词）每片也由相同的两小节（以韵为单位）构成。作者利用调式的这一特点，上片作两层比起，云、水意相对，四四五的句法相重，递进之中有回环往复之致。而下片又更作一气贯注，急转直下，故绝不板滞。
整首词善于铺叙，在有条理、有层次的铺叙之后，突然插入一笔，由一方设想另一方，构成“照花前后镜，花面交相映”的妙境。
上片首句“情若连环，恨如流水”，起调是一组并列对句，以连环、流水为比，说此“情”、此“恨”休断无休。接着以一组扇面对句，说相思的具体情状。依律，这组扇面对句，当以一领格字提起，此处连用两个“也”字，用以铺排叙说，一曰瘦，有如宛约一般，腰围减损，再曰鬓发斑白，有如潘岳一般，因见二毛而发愁。“总是”二句，却以散句入词，接下句，均为直说，点明上文所说“瘦”与“愁”的原因，是“好事教人休自由”。“好事”，当指男女间欢会等情事。因为时时刻刻惦记着这许多情事，无法自主，所以才有这无穷无尽的“情”与“恨”。最后，词进一步点明，主人公所“追想”的“好事”就是“前欢”与“后会”，前欢已是杳无踪迹，休可追寻，而后会又遥遥无期，难以预卜。“杳杳”、“悠悠”，与“连环”、“流水”相呼应，将所谓“情”与“恨”更加具体化。上片说的全是主人公一方面的相思情况。
下片变换了角度与方位，既写主人公一方，又写对方，并将双方合一起写。“凝眸。悔上层楼。谩惹起新愁压旧愁。”是过片。一方面承接上片所说相思情景，谓怕上层楼，即害怕追想往事，惹起“旧愁”；一方面启下，转说当前的相思情景，新愁与旧愁交织一起。词作说当前的相思情景，先说主人公一方，说主人公如何写情书，写好情书如何密封，封好以后如何秘密投寄“重重”，谓其密封程度，“密”，既有秘密之意，又表明数量之多，一封接一封，相距甚密。同时，词人说相思，还兼顾对方，料想对方接到情书，当如何时时开看，“一看一回和泪收”。“料”字明谓假设。至此词戛然而止，言已尽而味有余。
这首词以铺叙手法说相思，反反复复地说，虽只是“相思”二字，却并休单调乏味。能有这样的艺术效果，除了真切体验之外，还在于善铺叙。作者善铺叙，就是在有条理、有层次的铺叙之后，突然插入一笔，由一方设想另一方，构成“照花前后镜，花面交相映”的妙境。这种作法是从柳永词中学得来的。
文章开头简单介绍东园处在真州的位置及东园的来历。真州位于长江北岸，东临大运河，是水上交通要道，故曰“当东南之水会”。接着写江淮、两浙、荆湖正副发运使施昌言、许元和判官马遵三人，利用闲暇时间“得州之监军废营以作东园”。又写许元于皇祐三年八月来京城办公事，带来东园图，并向作者介绍了东园的情状。先说东园面积广百亩，有流水横其前，园中有池、台、亭、阁、舟、堂、圃等，且特色各异：池很清，而“浸其右”；台很高，而“起其北”；亭名“拂云”，以夸张其极高；阁名“澄虚”，以形容池水极清；舟为“画舫”，以突出其华美；堂可供“请宴”；圃可供“射宾”。再写今日园中景物的美丽、壮观与游人的欢乐，与昔日的荒僻残破、阴森恐怖相对比。作者连用三组结构相同的排比句式，通过今昔对比，强调如今东园景象的美丽多姿和游人的欢乐欣喜，还指出“其物象意趣，登临之乐，览者各自得焉”，园中之景不能在图上一一画出，也不能由许元一一道来，只能得其概略，所以说这篇园林碑记也只能“书其大概”。接着点出请作者作记的意图，说东园是四方之宾客与建园者共乐之地，四方之士没有一天不来，而那三个建园者却总有一天要离开，若“不为之记，则后孰知其自吾三人始也”。最后称颂许元三人通力合作，朝廷、民间供应充足，东南百姓无怨愁之声，闲暇之时，又“与四方之贤士大夫共乐于此”，称其精神之可贵。
这是一篇风格独特、写法新颖的庭园记。作者未曾到真州东园实地游览，而全凭所见到的一幅图画和庭园主人的一番口头介绍写成这篇文章，却能把叙述对象写得如此真实可感、气象万千、美丽诱人。全文最吸引眼球的地方是对东园美丽风光的描绘。这种描绘有三点值得注意：一、全部描写，皆借他人之口、以第三者的语气说出，在表现手法上可以说是一种创新。二、着意于东园修建前后的巨大变化。在描写现在的台池亭阁、流水画舫、佳花美术、清宴弦歌的同时，对比描写了昔日此地的破败荒凉。这种对比描写不但加倍衬托出现在的美，而且含蓄地赞扬了庭园的修建者为这种美付出的艰辛。三、句法也有创新。像“台，吾望以拂云之亭”等数句，就是创新之句。此外，全文用了二十余个“之”字，和《醉翁亭记》连用二十余个“也”字一样，都使文章增加了回环往复的形式美和一唱三叹的音韵效果。