这首词是写客愁，以“舟中夜雨”为中心，描述离人失意无客眠时的种种感受：秋雨打篷的繁声，芦苇堤树的潇潇声，危滩的急溜声，声声落枕，声声都敲击在人的心上，最后归结出年华虚度、白发徒增的主题。整首词笔意绵密回环，声情哀迫宛转，艺术感染力很强。
上片因题起句，“倦游”“江湖味”扣“十八滩”，“孤篷”扣‘舟中”，“眠秋雨”扣“夜雨”；一个“尽”字、一个“又”字，则再现了题中所含雪上加霜的况味，同时也领起了全篇对“雨”的着力刻画。由于是“眠秋雨”，所以首先是船舱内的印象，但觉雨点声繁而势沉，击打船篷，如落枕上，灯火为之摇曳，旅人为之失眠。乡梦既已无法续成，词人的注意力便为舱外的夜雨所吸引。夜雨主宰了十八滩的旅程，前时两岸常可听到的蟋蟀幽鸣已为雨声替代，而滩边的芦苇、堤岸的丛树，则增添了风雨的变调，使之更觉荒凉凄冷。值得注意的是，在“一夜潇潇”的秋雨中，不可能辨识“断苇荒芦”、烟渚堤树之类的外部景物，词人的铺写，其实只是舟中听雨，由听觉产生的联想。但这种写法，却加倍渲染出了夜雨的氛围和效果，使人有身临其境之感。
下片继续宕开。“渐寒生竹簟”，一个“渐”字与“一夜潇潇”前后呼应，标志长夜的苦捱已近尾声；而“寒生竹簟”由听觉过渡到触觉；也暗示了“夜雨”形势的变化。身心交加的寒意使词人势必不能继续躺卧下去；于是起身推篷出望。此时已将拂晓；雨势已杀；但岸上古驿的残更；船过危滩的急流；都是“一夜潇潇”的雨意的延伸。它们唤起了“天涯离绪”，由归期又误的感慨，引出了词人回身南望粤中家乡的举动。而“庾岭模糊，湿云无数”的视界，又与前时的“夜雨”意脉相接。古人颇多一夜愁白头发的先例，于是词人想到到了明朝揽镜相照，定然自己也免不了增添几许华发。这一结笔，正是对一夜煎熬的总结。
此词自“孤篷又眠秋雨”句后，再不出现“雨”字，而各句无不与“舟中夜雨”的题面相连，又无句不从旅愁中反映出乡思。大笔濡染，不粘不滞。作者曾手批《山中白云词》，对张炎“濡染有致”“情景俱到”“寄托遥深”的手法别有会心，此作亦全面表现了这种种特色。
这首小曲是作者刘燕歌与一位官员饯别时即席而作。先化用王维的诗句，写出了离别的无奈；接着又化用柳永的词句，点明自古而今最难最苦的是别离，中间几句写了别后的相思和无比的空虚寂寞。结尾两句写出了相思之苦。该曲言简意赅，用典而不隐晦，深入而能浅出，无限凄怆之情，只以缠绵含蓄之语出之，故能优游不竭。
开头即紧扣题目写饯别。“故人”见两人交情之深之久；“阳关”非指西北玉门之阳关，亦非山东宁阳之阳关，乃泛说空间之遥远而已，尤在化用王维“西出阳关无故人”的名句，以为下文张本。“无计”是客观情势，“锁雕鞍”是主观幻想，五字写主客矛盾，则凄然欲绝之情已力透纸背。
大合之后，第三句即大开，宕开泛说古今之人同感离别之难，屈原首叹“悲莫悲兮生别离”（《九歌·少司命》），江淹《别赋》继称“黯然而销魂者，唯别而已矣”；李商隐《无题》更说“相见时难别亦难”；柳永《雨霖铃》总结“多情自古伤离别”，当为此曲所本。第四句又挽合到自己，但却不写当前而虚写未来，问今后谁再像张敞那样为我画远山眉呢？用典不露痕迹，而齐参
议往时为她画眉之体贴人微，亦可窥见，此正虚处传神之笔。
“一尊”三句，又挽合到当前实写。“一尊别酒”，对行者而言是“劝君更尽一杯酒，西出阳关无故人”；对已而言，也许是“未饮心先醉”了，蕴含了多少无声的千言万语！偏偏此时又“一声杜宇”啼叫不如归去”，似乎在催促分手，更加情何以堪？“寂寞”回应“谁画蛾眉”，“春残”呼应“杜宇”，且双关爱情的春天也将“残”了。叠用“一”字，视听力重千钧；双关“残”字，情景双重销魂。
收尾二句，复又大开，虚写遥想未来：到今夜将是独守空楼，仰望明月，月圆人不再圆，只能形影相吊了；第一夜尚且如此难熬，那今后漫长的日日夜夜又该怎么难熬啊！不尽之意见于言外。