此词是作者在饱经人生忧患之后对历史、社会的沉思和对人生的抉择。历史、社会是虚幻变化的：古人的坟墓变成了今人的耕田，昔日的江河流水如今变成了村落住上了人家：社会动乱又太平，太平了又动乱：整个人生又是那么劳碌奔忙，疲惫不堪，就像长安道上人无水马无草的倦客。在这虚幻变化的社会历史中，摆在作者面渐的只有荫条路：一是遁入深山做隐士，一是沉入醉乡做酒徒，因为仕进之路早巳堵塞。而追思往古，历史上的所谓高人隐士多属虚伪，君不见秦末汉初的商山四皓，一度以隐居深山不仕新朝而名扬四海，可不久就撕下伪装住进了侯门。看来唯一的人生选择只有像刘伶那样沉入醉乡；旋浪形髌，且尽生前一杯酒，也不管死后有无名。不过，作者表面上看破红尘，实质上他难以看破，也难以真正忘名，不然他就不会这么激愤了。
自然界的变化，一般比人事变化迟缓。如果自然界都发生了变化，那人事变化之大就可想而知了。沧海桑田的典故，就是说的这种情况。这首词一上来的六句，也是就自然与人事两方面合写这个意思。词句用顾况《悲歌》“边城路，今人犁田昔人墓；岸上沙，昔时流水今人家”，而略加增改。前三句写陆上之变化，墓已成田（用《古诗》“古墓犁为田”之意），有人耕；后三句写水中之变化，水已成陆，有人住。下面“黄埃”二句也从顾况《长安道》“长安道，人无衣，马无草”来，接得十分陡峭。看了墓成田，水成陆。他们依旧为了自己的打算，不顾一切地奔忙着。函谷关是进入长安的必由之路。关开关掩，改朝换代，然而长安道上还是充满了人渴马饥的执迷不悟之徒。歇拍用一问句收束，讥讽之意自见。
“六国扰”，概括了七雄争霸到秦帝国的统一，“三秦扫”，概括了秦末动乱到汉帝国的统一。“初谓”四句，是指在秦、汉帝国通过长期战争而完成统一事业的过程中，几乎所有人都被卷进去了。词人说，他最初还以为商山中还留下了东园公、角里先生、绮里季、夏黄公这四老。谁知道经过统治者写信派车敦请以后，就也撕下了隐士的服饰，一个跟着一个地穿起官服，在帝王门下行走起来了。（商山四皓最初不肯臣事汉高祖，后被张良用计请之出山，保护太子，见《史记·留侯世家》。南齐周彦伦隐居钟山，后应诏出来做官，孔稚圭作《北山移文》来讥讽他，中有“焚芰制而裂荷衣，抗尘容而走俗状”之语。又汉邹阳《上吴王书》中句：“何王之门不可曳长裾乎？”）这四句专写名利场中的隐士，表面上很恬淡，实则非常热中。隐居，只是他们的一种姿态、一种向统治者讨价还价的手段，一到条件讲好，就把原来自我标榜的高洁全部丢了。上面的“初”字、“遗”字和下面的“裂”字、“焚”字、“接”字、“曳”字，不但生动准确，而且相映成趣，既达到嘲讽的目的，也显示了作者的幽默感。不加评论，而这般欺世盗名的人物的丑态自然如在眼前。
“高流”以下，正面结出本意。《醉乡记》，隋、唐之际的王绩作，《酒德颂》，晋刘伶作，都是古来赞美饮酒的著名文章。在《记》中，王绩曾假设“阮嗣宗、陶渊明等十数人并游于醉乡，没身不反，死葬其壤，中国以为酒仙。”在《颂》中，刘伶曾假设有贵介公子和搢绅处士各一人，起先反对饮酒，后来反而被专门痛饮的那位大人先生所感化。高流，指阮、陶、刘、王一辈人，当然也包括自己在内。末三句是说，酒徒既外生死、忘名利，那么公子、处士这二豪最初不赞成刘伶那位先生，没有人会去计较这些。肯定阮、刘等，也就是否定“长安道”上的“倦客”、“裂荷焚芰”的隐士。（“生忘形”，用杜甫《醉时歌》：“忘形到尔汝，痛饮真吾师。”“死忘名”，用《世说新语·任诞篇》载晋张翰语：“使我有身后名，不如即时一杯酒。”均与“高流端得酒中趣”切合。）方伯海《〈文选〉集成》评《酒德颂》云：“古人遭逢不幸，多托与酒，谓非此无以隐其干济之略，释其悲愤之怀。”此词以饮酒与争权势、夺名利对立，也是此意。
此词针对这种普遍存在的历史现象而发出的不平之鸣。作品中所表现的对于那样一些统治者及其帮忙、帮闲们的鄙视，是有其进步意义的。但由于阶级性和世界观的限制，他又只知道向“醉乡”中逃避，即采取不合作的态度，这种消极的生活态度和思想感情又显示了这种进步意义的局限性很大。
以愤慨、嘲讽的口吻来描写历史上那些一生忙着追求权势和名利的人，占了此词的大部分篇幅。但起笔却从人事无常写起，这样，就好比釜底抽薪，把那些热衷于富贵功名的人都看得冷淡了，从而为下文揭露这些人的丑态埋下伏线，同时也为作者自己最后表示的消极逃避思想埋下伏线。
张耒《〈东山词〉序》曾指出贺词风格多样化的特点：“夫其盛丽如游金、张之堂，而妖冶如揽嫱、施之袂，幽洁如屈、宋，悲壮如苏、李，览者自知之。”此词和前几首截然不同，也可证明此点。从这些地方可以看出，苏轼的作品在词坛出现以后，其影响是相当广泛的。
这首散曲描绘了一幅秋日登楼远眺的画面。
长空中雁飞成字，在诗词中已常有表现，如吴融《新雁》“一字横来背晚晖”、苏轼《虚飘飘》“雁字一行书绛霄”、张炎《解连环·孤雁》“写不成书，只寄得相思一点”等等，但多是一笔带过。该曲将天空与雁行分开来铺写，秋雁的“一行愁字”就分外醒目；而这一切又是在枫枯柳瘦、夕阳空阑的铺垫下托出，悲秋伤寂之意也就格外惊心。前三句静止，映合“江楼”；后两句活动，紧扣“晚眺”：在章法上也颇为井然有序。作者写枫、柳、夕阳、画阑都不甚动声色，“晴空莹然”甚而有情怀释然之意，却在末句推点出“一行雁一行愁字”。产生抑扬变化的效果不算，登楼晚眺的思乡之意，也在字面以外显示出来了。
稍后的散曲作家吴西逸，也有一首“落梅风”：“萦心事，惹恨词，更那堪动人秋思。画楼边几声新雁儿，不传书摆成个愁字。”末两句也颇为奇警。但雁行列队飞行，排成的不是“一”字就是“人”字，摆不成“愁”的复杂字样来；而“愁”字若作定语解释，则“一行雁一行愁字”要比“不传书摆成个愁字”更说得通。所以吴作极可能是受了该曲的影响；至少在读吴作之前，先应当读读这一篇。
此词蕴含了词人丰富的情感：久别重逢的喜悦、宦海沉浮的悲惋无奈和离别在即的愁绪。全词想象奇特，虚实相生，虚实处理得当，境界缥缈开阔，语言洒脱灵动，富有浪漫色彩。
此词上片抚今追昔。
先怀念过去。久别的朋友来访，词人无比喜悦地与朋友畅谈从前：当年自己与朋友一同参加科举殿试，同榜及第，金銮殿上一同被皇上唱报名次，然后一同跨马游街，到琼林苑赴宴赏花，在繁华的汴京，自己和朋友都觉得春风得意、前程似锦。
再感慨现在。分别十年，岁月沧桑，如今自己却远离京城、身贬滁州、官职低微，多年在人生的岔路口徘徊，无所成就，徒然辜负了当年皇上的隆恩和风光荣耀。过去的得志与现在的失意形成鲜明的对比，抒发了词人对过去春风得意的岁月的怀念与留恋，对自己宦海浮沉、如今遭受贬谪的境遇的郁闷与悲叹。
下片抒写对朋友的情意。
先写对朋友的留恋与关心。听说朋友要去赴任的阆州和神仙的住处相通，那么自己今后就再也见不到朋友了，即使登上高楼也够不着神仙之地，看不到朋友的家。久别重逢，自是喜悦，但离别在即，分别难再相见，怎能不让人依恋不舍；何况朋友任职的四川阆州与自己的贬所滁州相比，是更偏远、蛮荒之地，自己和朋友“同是天涯沦落人”，朋友也要善自珍重啊。
再想象朋友离开后自己的离愁别绪。朋友的离去，使滁州似乎变成了孤城，太阳不再令人温暖，一天天的日子显得空虚、难以打发，生活孤单、清冷、无聊，心里充满无尽的离愁，只能将思念付予那些经霜的红树以及与它们相连的远处的红霞。
此词风格飘逸。首先，多重时空转换变化，有重聚的现在，有同榜及第的十年前，还有即将到来离别之后；有词人与朋友都风光得意的汴京，有词人“薄宦老天涯”的滁州，有朋友即将赴任的阆州，还有神仙居处的阆苑，境界开阔。
其次，多处用虚笔，回忆过去，想象朋友的去处，想象朋友离开后自己在滁州的情形，笔触灵动超逸。最后，想象奇特，词人忽发奇想，将人间僻地的阆州点化为天上仙境阆苑，赋予阆州以神奇、浪漫、缥缈的特点，具有神话色彩。
再次，境界缥缈开阔，语言洒脱灵动。“阆山”通“阆苑”，“滁州”望“阆州”，展现了多重时空的组合变化。“闻说”二字导入传说，忽又接以“楼高”句设想将来，灵动超逸，挥洒自如。
