关于孔子作《曳杖歌》前后的情况，在《礼记·檀弓上》、《孔子家语·终记解》以及《史记·孔子世家》等书中都有大体相同的记载。兹引《礼记·檀弓上》中的相关文字如下：
孔子蚤作，负手曳杖，消摇于门，歌曰：“泰山其颓乎？梁木其坏乎？哲人其萎乎？”既歌而入，当户而坐。子贡闻之，曰：“泰山其颓，则吾将安仰？梁木其坏，哲人其萎，则吾将安放？夫子殆将病也。”遂趋而入。夫子曰：“赐，尔来何迟也！……予畴昔之夜，梦坐奠于两楹之间。夫明王不兴，而天下其孰能宗予？予殆将死也。”盖寝疾七日而没。
东汉郑玄在上述引文之末注解说：“明圣人知命。”所谓“知命”，字面意思是了解自己的命运；比较科学的解释，也就是依据已知的情况对未来作出较为近是的预测。孔子唱这首歌时，只是一种预感，接着病倒了，七天后去世，正应验了他预感的正确。活着，活得清醒；快去世时，也不糊涂。大概这就是孔子之所以为孔子，也是这首《曳杖歌》所要昭示世人的这一层意思吧。
从《礼记》的记载中可以知道，孔子在吟唱这首《曳杖歌》之前，心灵上正经历着微妙的深刻的变化：夜里他做了一个不祥的梦，梦见正坐在两个廊柱之间被人祭奠；他早早地起了床（“蚤作”），或许梦醒后就一直未曾睡着吧；他反背着手，拖着手杖，孔颖达解释“负手曳杖”说：“杖以扶身，恒在前面用。今乃反手却后以曳其杖，示不复杖也。”（《礼记正义》）所谓“示不复杖”，意思是自己将不久于人世，不会再用手杖了；他还“消摇于门”，从屋内走到门口，显出一副放松随便的样子。“消摇”，即“逍遥”，安闲放松的样子。孔颖达说：“夫子礼度自守，貌恒矜庄。今乃消摇放荡以自宽纵……示不能以礼自持。”又说“负手曳杖”与“消摇于门”二句，“并将死之意状”（引书同上）。正是在这样一种特殊的心态支配之下，孔子这位在二十多年前已早知“天命”的哲人，面对即将到来的死亡，也不能不长歌当哭，动情地唱出这首留恋人生、爱惜生命、无奈地直面死亡的悲歌。
《曳杖歌》全文只三句。前两句用比拟，以物比人，以“泰山”、“梁木”拟“哲人”。“泰山”是众山所仰的高山，现在泰山快要崩塌，众山就无可瞻仰了。“梁木”是放置檩条、椽子的地方，现在梁木快要折断，檩条、椽子就无可依托了。紧接着这两个比喻的句子，末句直接说到自身。“哲人”，乃夫子自道；“萎”，原指草木枯死，引申为病危。上述做梦等种种潜意识的以及行为上的异常情况，令孔子自感已经病入膏肓，将不久于人世了。孔子的高足子贡，这天早上刚好来看望老师，听了这首歌，由“泰山”、“梁木”的比喻，他想到了“哲人其萎”的后果将是十分严重的。他所说的“则吾将安放”，意思是他们这些学生就将永远失去孔子这位诲人不倦、可敬可亲的好老师了，不觉心情黯然。
全诗三个句子，虽有前两句的比喻与后一句的直陈两个层次，但因感情真挚，比喻贴切而又形象，且句式整齐，每句的第三字都用表示“大概”或“将要”的副词“其”字，故仍不失一气呵成、流利紧凑的即兴吟成的本色。
此诗借送人还京，自抒被放去朝之恨及眷恋长安之情。首两句，诗人以简单的疑问句，说明诗人是从何处归来。“劳”、“苦”字都为下文的“沐猴”、“牛滞”起到了有力的铺垫作用，慢慢引出受排斥、遭打击的处境。
第三、四句以猕猴自喻，前句谓己不堪着冠带在朝，后句谓己困顿迟滞于东鲁。诗人说那些腐朽权贵活像猕猴带高冠，不值得一谈，自己却如骑土牛一样，政治上受打击、排挤，滞留在这东鲁一带，长期停留在低微的官职上。诗人借“沐猴而冠”用来讽刺当时的权贵，说他们毫无政治眼光，只不过是带帽子的猴子，不足言，不值得一谈，表达诗人对那些“沐猴而冠”的权贵投以极端的蔑视。
第五至十二句，主要描写了诗人、李沈与李凝的离别时情景。李白这里是用故事中的月色写眼前的景色。以浊水泥和清路尘会合不到一起与李沈离别。“绝”字是说感人的琴声也弦断音绝了，表达诗人不愿看到离别这一幕。“惜”字道出了送客的人都恋恋不舍，更道出了诗人的叹惜和依依不舍之情。李白这里是用故事中的月色写眼前的景色。以浊水泥和清路尘会合不到一起比喻离别。这里比喻与李沈分别。
第十三至十六句，诗人用故事中的月色写眼前的景色，以浊水泥和清路尘会合不到一起与李沈离别，想象李沈走后的思念情怀。
第十七至二十句，诗人曾经在这个地方做过皇帝所亲近的臣下，虽然遭受打击，但仍然坚持进步的政治理想。
第二十一至二十二句，诗人在这里用屈原的遭遇来喻指自己的遭遇，抒发自己的愤懑心情；以崔姻得罪窦宪被贬一事，比喻自己因反对腐朽权贵而受到打击。
第二十三至二十六句，诗人在政治上受打击的创伤很重，又像断了翅膀的孤雁，随着被风吹起的蓬草翻飞，听见虚发的空箭声就从天上掉下来了。诗人以张长公比喻自己已经被迫离开朝廷，无法再施展自己的政治抱负。“坠”字表面上是描写断了翅膀的孤雁听见虚发的空箭声而坠落，实质是表达诗人自己受排斥、遭打击的愤懑情怀。“怜”字有怜惜、悲凉之意，诗人因为没有人怜惜像他这样的人才，而感到悲凉和痛苦。反衬出唐王朝统治的黑暗政治现实。
诗的结尾，诗人又以辛辣的笔锋，把矛头直指以唐玄宗为首的唐王朝统治，深刻揭露和批判了“久弃青云土”的黑暗政治现实。
这首诗通篇是一个女子睹旧物而生哀怨的语气。由“织锦”这个典故可知，这首诗的主人公是位思妇，其丈夫或游宦，或征戍，不必坐实。她感叹青春不再，桃李疏，芙蓉落，已到了人生的秋天。
“楼前桃李疏，池下芙蓉落”。这是思妇眼中之景，而且景中寓情。可以想象这位少妇，独坐幽闺，愁眉深锁，凝神呆望着楼外。流光冉冉，桃李之花已经纷纷落下，花疏叶繁，大好春光即将逝去，这就增添了她许多愁绪。次句写秋天。池塘之中，秋风乍起，荷花飘零，黯然凝望，惆怅无限。舒亶《虞美人》中的“芙蓉落尽天涵水，日暮沧波起”，情景亦相似。第三句谓织锦以寄相思，然思极恨极，致使思绪繁乱，未能织成。此中有相思莫寄、四顾茫然之意。末句以景结情，用蟋蟀鸣声入于深闺罗帏来渲染秋夜凄凉的气氛。在古诗词中，蛰声往往同织妇联系在一起，且多写夜间悲愁。如姜夔《齐天乐·蟋蟀》云：“哀音似诉，正思妇无眠，起寻机杼。”陆龟蒙《子夜变歌三首》云：“蟋蟀吟堂前，惆怅侬愁。”秋凉已届，万户捣衣，又是最为关情之事；岁云将暮，又是一年，不禁令人倍增哀愁。
王国维说：“一切景语皆情语也。”王夫之也说：“情景名为二，而实不可离。神于诗者，妙合无垠。巧者则有情中景，景中情。”这首诗，除第三句用典为情语之外，共他三句皆为景语。然而却是情景相生，互藏其宅，交融一体，妙合无垠。在结构方面，首句写春，次句写秋，两句结合，暗示春秋代序，年华转换，迟暮之感，相思之殷，尽在其中。末句以景托情，总括全诗，意在言外，余韵悠然。