这是一首抒写与友饯别的令词。全篇表达了词人傲视世俗的耿介个性，是他主动向社会发动“攻击”的狂放表现。语极夸张，情极大胆，豪爽、超迈，淋漓酣畅。
上片写临行前的情景——刘克庄连夜起程，王迈为其送行。先写自己将在天亮之前拿着火把，走十多里的路，不可背负过重，便把衣囊抛弃，只挑着诗囊上路。豪爽的性格与嗜诗如命的心情于此可见。“宵行”已露旅途之苦。
起句“束缊宵行十里强”，开门见山地描写连夜而行的情状。一枝火把引路，来到十里长亭，点出饯别之意。
“挑得诗囊，抛了衣囊。”表现了书生本色，诗囊里都是他的心血结晶，自然不肯轻易抛掉。诗囊里装着他的诗篇，也装着他的一腔豪情满腹抑郁。
“天寒”三句，先从自然条件的恶劣写旅途之艰苦，再点友人相送之谊。“天寒路滑马蹄僵”，一个“僵”字，写尽了艰苦之状。虽在说马，但行人颠簸于马背，冒着寒风，艰难赶路的情景，已跃然纸上。“王郎”送“刘郎”，用典巧妙。“王郎”暗指友人系“王谢”望族之后，而“刘郎”则为被贬谪者的代称。
下片写饯别情景。二人分手在即，却并不伤别感慨，而是痛饮酒酣，豪情满怀，谈文论诗，睥睨世俗，狂放不羁。二人高谈阔论，以致惊动了东邻西舍。词人曾以《落梅》诗受谤免官，他对此十分不平，所以最后三句写道：当别人笑他疏狂时，他满不在乎地回答他们，并不以疏狂为意。这正是对当时束缚思想的、严酷的礼法制度的挑战和抗议。
“酒酣耳热说文章”，从结构上说，是上片情节的结局。又是可作为下片的开端，顺势翻出新的情节，安排颇显匠心。“酒酣耳热”表现了酒逢知己的欢乐，同时又是词人热情奋发，兴会正浓的时刻。词人避开朋友间碰杯换盏的次要情节，而径直写出“说文章”的一幕，可谓善于剪裁。“说文章”极含蓄地暗示他们对时事的评论、理想的抒发，以及对忧愤的倾泄。
王实之秉性刚直，豪气干云人称子昂、太白。刘克庄也是言谈雄豪，刚直无畏。“惊倒邻墙，推倒胡床”两句，正是他们这种英豪气质的形象表现。前句写客观反响，后句写人物举动。两个狂士捋袖豁拳，乘着酒兴指点江山，语惊四座，全无顾忌，邻座惊傻观者竖发，全与我无关。这种形象的夸饰淋漓尽致地张扬了二人的豪气。
“旁观拍手笑疏狂”，作者设想，若有旁观者在此，必定拍手笑我二人疏狂。“拍手笑”是一种不被他人理解的表现，对狂者来说不足惧，倒起着反衬作用。刘克庄与王实之在志士受压、报国无门的时代，将心头的积郁，化为激烈的言词、不平常的行动，自然会被称为“疏狂”。“疏又何妨，狂又何妨！”态度明确坚定，可谓狂上加狂，雄放恣肆，豪情动人。有此一句，通篇振起。
这首词体现了刘克庄词风雄伟豪放的一面，也反映出他继承了辛弃疾的革新精神，同时又发展了词的散文化、议论化的特点。
这首散曲描写晚上少女在窗下等候情人到来的急切心情，十分细腻。等待时由于焦急、渴望、不安而产生错觉，合乎情理，自然生动。全曲基调轻松活泼，保留了民间俚歌亲切、平易的特色。
“带月披星担惊怕，久立纱窗下，等候他。”是说她趁着微弱的星光月色，担惊受怕地伫立在纱窗下等候自己的心上人，以倾诉衷肠。露凉夜冷，企盼心切，其焦灼之情不难体会。
“蓦听得门外地皮儿踏，则道是冤家，原来风动荼蘼架。 ”句则是说正在这殷殷期待之时，猛然听到门外传来了脚步声，少女的心禁不住一阵狂跳，以为是心上人来了，定睛一看，却不见人影，刚才误听为脚步声的，原是风吹动酴醾架所发出的声音。短短几句，将一个笃情、娇憨的少女形象刻画得栩栩如生。
此曲的突出特点是善于描绘特殊情状，制造别致的气氛。先是“带月披星担惊怕”，描绘的是星月在天、清幽冷寂的夜，这种担惊受怕的环境氛围使幽会的场景逼真而动人。之后“久立纱窗下”一句，又塑造出少女痴立的静态形象，表现出空气的沉滞和环境的寂静。
下文的“蓦听得门外地皮儿踏”更是巧妙，少女蓦然听得脚步，心上人已临近，似乎马上就将登场。等了这么久终于等到，这种氛围吊起了读者的胃口，让人想要看看来人是什么模样。谁知最后才知道，这竟是个错觉，“原来风动荼蔗架”，满心的渴望和期盼都落了空，气氛一下子由紧张变得松弛从“带月披星”到“久立”，到“蓦听得”，种种情状表现了少女难以抑制的思情。正是痴盼的袭扰才使她对声音失去了正确的判断，将本与脚步声相去甚远的风吹花架声当做了情人。本是约会将成，结果空喜一场，少女的怨艾可想而知，令读者也为之惋惜。
《莺啼序·重过金陵》凭高所见实景入手，从而引出对三国、六朝的疑问，咏史怀古。全词四片，借用“赋”的笔法依次铺叙开来。
第一片是总写，点题之后，写出词人心情、时令。起首“金陵故都最好，有朱楼迢递。”两句化用了南朝诗人谢朓的《隋王鼓吹曲·入朝曲》：“江南嗟丽地，金陵帝王州，逶迤带绿水，迢递起朱楼”。词人借它作为点题之用，截取了“迢递朱楼”四个字，令读者勾起对谢朓那首诗的联想。金陵古都，金陵故事，全都浮现于词句之中。点题之后，透露出词人的心境。“嗟倦客、又此凭高，槛外已少嗟致。”这两句，含义深婉。词人自称“倦客”，他经历了亡国、被掳、出家、放归等等一系列巨变，饱尝丧国之后带来的屈辱和悲痛，对人生产生了一种心灰意懒的厌倦情绪的缘故。“倦客”二字，透露了词人对现实不满但无奈的悲苦心境。在这种心境之下，重游故地，眼前仍然是“迢递朱楼”，在他眼里，已失去“嗟致”。接着“更落尽梨花，飞尽杨花，春也成憔悴”，词人连“成憔悴”和“少嗟致”在一起，叙心境和写时令的两层意思就密合起来了。“问青山，三国英雄，六朝奇伟？”词人用疑问句点出主题：怀古之幽情。”少嗟致“”成憔悴“的景况和”金陵故都最好“的观念在词人看来已不能相称，使人疑窦顿生：难道这就是那英雄辈出的三国时代和奇人伟士迭现的六朝时代的故都吗？疑问的实质是感叹，是一种对历史逝去，豪杰已成古人的咏叹。唯有青山不变，不谙人世沧桑，仍可作历史之见证。这首词的首片的作用只引领下文，故而写得比较概括。
第二片转入具体的写景和抒情的描写。“麦甸葵丘，荒台败垒，鹿豕衔枯荠。”三句着眼于虚拟的景物。值得注意的是，词人通过景物描写，暗喻世事之更替，另外用典表意。如“麦甸葵丘”、“荒台败垒”皆有典出。刘禹锡《再游玄都观》诗：“荡然无复一树，惟兔葵燕麦，动摇于春风耳。”是“麦甸葵丘”之典出。宫殿崔嵬、歌舞升平已不在，如今却只任凭麋鹿野猪去奔走践踏。《史记·淮南王安传》“臣今见麋鹿游姑苏之台也。”伍子胥苦谏吴王而不见纳，愤然自慨。词人把这两个曲故合起来看，用意甚明，慨南宋之不奋，抒己之伤悲。“正潮打孤城，寂寞斜阳影里。听楼头、哀笳怨角，未把酒、愁心先醉。渐夜深、月满秦淮，烟笼寒水。”化用了刘禹锡《金陵五题·石头城》：“山围故国周遭在，潮打孤城寂寞回。”和杜牧《泊秦淮》：“烟笼寒水月笼沙，夜泊秦淮近酒家。”词人隐括唐人诗句采取的手法是把唐人的句子拆开，但仍保持着前后的呼应，同时又把自己的句子融合进去，根据词调的要求，重新组合。词人在隐括、化用前人诗词，重新进行拆改组合的过程中，是煞费苦心的。把前人的句子放得十分妥贴，对于那些完全出于自己手笔的句子，如“未把酒、愁心先醉”，作了周到的安排，熔借来的句子和已句于一炉，且使其错落有致，密合无间。这几个句子直接抒发作者的怀旧情丝，强烈表达词人的主观感情，故而在全词当中位置重要。起到统率全段的作用，从而显示了词人的主导作用和作品的创造性质。抒发故情旧绪，转入了对历史的评述。
第三片开始两句“凄凄惨惨，冷冷清清。”连用叠字，加重了悲凉凄惨之感，“慨商女、不知兴废，隔江犹唱庭花。”接第二片最后杜牧《泊秦淮》诗句，流露出亡国之痛。面对故都两座楼阁“临春”“结绮”，感叹国家衰亡，昔人已去，无不饱含对亡国之君的强烈谴责。白居易《和关盼盼感事诗》里道：“见说白杨堪作柱，争教红粉不成灰”。词人在词中写成了“可怜红粉成灰，萧索白杨风起。”两句，并暗用曹植《杂诗》“高台多悲风”的句意和刘禹锡诗表达方式有所不同。抒发了他面对历史陈迹而萌生的哀其不幸，怒其不争的复杂感情。
第四片叙述东吴、东晋的史事。用意非常明显，喻指南宋王朝覆灭的历史悲剧。“铁索千寻，谩沉江底。挥羽扇，障西尘，便好角巾私第。”词人有针对性地评述了这几个发生在金陵的历史故事，很有现实意义。当时南宋王朝刚刚覆灭，他所抒发的兴亡感慨也是有针对性的，有现实性的。“叹人间今古真儿戏”，以儿戏喻兴亡，含义很复杂而用语却似乎很轻松，这里面既有词人的感慨，也有对历代亡国君臣的遣责，为的是把“人间今古”一笔带过。词人实际上是假借轻松的心境，引出一个沉重的话题。全词的结尾，又回到金陵景物，并照应篇首的“倦客又此凭高”登高远眺“春风岁岁还来，吹入钟山，几重苍翠。”自然界不因人世之变迁而按照它固有的规律，照常轮换。钟山依旧，只是人事不再。因这种怀旧情结作为全篇的一个总结，意味极为深长。
这首词着眼于金陵的历史、人物、街巷、江河、城郭，描写古今兴亡的大主题，是借古伤今抒写亡国之痛的作品。全词多处化用古人典故及诗词，却稳妥贴切，语意自然恰当。