这首词写男女的欢会与分别。上片先从分别写起，河桥垂柳，蜂惹百花，喻其分别时的留念，并兴起相见之迟，相别之速。“蕙风”句是从弦管之间写女子的风度、情怀。
下片写临流饯别，以春水之百状心意之百足，以酒杯之深喻感情厚挚，用语自然而深婉。末句以景结情，楚烟湘水，皆已寂寞，纯是分别时的感情外射。
《虞美人》，唐教坊曲。《碧鸡漫志》卷四：“《脞说》称起于项藉‘虞兮’之歌。予谓后世以此命名可也，曲起于当时，非也。”双调，有两格，其一为五十六字，上下片各四句两仄韵，两平韵；一为五十八字、上下片各五句两仄韵，三平韵。此首为第一格。
“背庭”两句怕赏花，并触发怀乡情。“背”，即弃也，这儿引申为“不去”。此言词人不去庭园赏花，是因为怕园中之花被人滥赏而愤而早凋。其实这并非是“花羞坠”，而是人有愁，且惜花也。词人心中愁的是羁旅在外，因秋至而起乡愁，所以词人的心早已不在乎欣赏什么花，而是已飞向群山阻隔的故乡——四明。“小帘”两句，言词人卷起帘子放那明亮的月光入室，室中瞬时由朦胧转为清晰，词人的心境也随之由浓愁减为轻忧。但是，心境刚刚转好，却又因“举头望明月”，两耳闻蛩鸣，使他又添一重怀乡新愁。
“井梧”两句，紧承上片，发挥思乡情。言秋风起，桐叶落，簌簌的落叶声，似那西风烦人的脚步声，在室外徘徊不去。词人羁旅在外，夜闻此声，辗转反侧，更是因离愁别恨而不能成眠。“梦和”两句，言词人即使在睡梦中，也在思念亲人。他说：我们分居两地多像天上的弯弯新月，还不到十五团圆之时。真是“日有所思，夜有所梦”。醒后不能成寐，他索兴披衣起来，踱到室外，见屋檐边蜘蛛正在周而复始地劳碌结网，不禁又联想到自己也与它一样，为生计所迫，在他乡劳碌奔波度日的处境。真是对景伤情，徒添悲伤。据词意此词应是词人早期之作。
吴梅认为蒋鹿潭词不专尚比兴，常直言本事，是“真实力量”。又称这首《唐多令》“精警雄秀，决非局促姜、张范围者可能出此也”(《词学通论》)。确实，此词篇幅无多而境界苍凉，置之两宋词中，绝无愧色。
读这首词，感觉其沉郁悲深，雄浑精警，全得之于时空上的大跨度。上片从写景入手：“枫老树流丹，芦花吹又残。”枫丹芦白，是深秋景色，如唐白居易《琵琶行》诗起句“枫叶荻花秋瑟瑟”，这里借用，无非交代季节，但色彩瑰丽，与下一句“系扁舟、同倚朱阑”的温馨情调又相洽合。既云“扁舟”，则地近水边可明，上句“芦花”便有了着落，下面回忆往昔的生活场景也获得了起点。鹿潭早年生活于道光年间，时局尚称清平，翩翩少年，风流名士，尝有与佳人同游之乐。张尔田《蒋鹿潭遗事》说他用钱无度，“歌楼酒馆，随手散尽”；他与爱妾黄婉君甚为相得，每有新词，命婉君歌唱，自己吹箫，颇有南宋词人姜白石“小红低唱我吹箫”(《过垂虹桥》)的风韵，晚年因婉君不能安于贫贱，过吴江垂虹桥为婉君饮药而死。据说死后其子落拓淮上，得受鹿潭当年恩遇的扬州某名妓资助。可见他真是一个深于情的人，“同倚朱阑”是写其当年冶游的实情。“听落叶”而“忆长安”，用唐贾岛“秋风吹渭水，落叶满长安”(《忆江上吴处士》)句意。宋周邦彦也曾用入《齐天乐》词中：“渭水西风，长安落叶，空忆诗情宛转。”贾岛诗句本是表友朋间欢聚而又离别之意，鹿潭用在此处既切合眼前萧瑟秋景，又承“少年歌舞地”而下，回想当年欢场，已如烟似梦，言语中颇有自悔“少年不识愁滋味”(辛弃疾《丑奴儿·书博山道中壁》)的惆怅心情的流露；同时忆及早年满怀壮心，进北京(即“长安”所指)博取功名，却未能遂愿，又不免生出了老大无成的几许无奈。
下片思绪仍折回当前：“哀角起重关，霜深楚水寒。”渲染一派寒秋境界，号角曰“哀”，秋霜曰“深”，楚水曰“寒”，下字用语，斟酌锻炼。尤其“背西风、归雁声酸”一句甚有功力，雁声曰“酸”，当然是辛酸的意思。词人调动起读者的听觉、视觉和触觉，创造了异样出色的艺术效果。与上片的秋景相比，可见时过而境迁，情异而景亦随之而变，显得黯然失色了。此词写时局的险恶，写人心的动荡，写自己的殷忧，却不直言之，但又不用比兴寄托，却在号角的凄哀、雁声的辛酸中，甚至是夜霜的浓重、江水的寒洌中，传达出了那个兵燹遍地的年月特有的时代特征。有人将这首词的内容强牵扯到“忧国忧民”的主旨上去，未必是合乎词人本意的确解，然而，说他着重表现了对那个动荡时代的深切感应，我想是符合事实的。结拍仍以景传情：“一片石头城上月，浑怕照，旧江山。”化用唐刘禹锡《石头城》诗“淮水东边旧时月，夜深还照女墙来”句意，抒蒿目时艰之感。“石头城”明点南京，“旧江山”暗示南京已经陷落，考诸时局，当然词人指的是太平天国占领南京这一重大事件。上、下片将昔之盛时与今之衰时对照，将昔年北京之歌舞承平与如今南京之江山变色对照，在时间和空间的展开上，笔力如椽，境界苍凉，陈廷焯谓鹿潭词于南宋诸家中“尤近乐笑翁(张炎)”(《白雨斋词话》)，大概是就其词的感事伤时而言；唐圭璋说其词格“峭拔像白石”(《蒋鹿潭评传》)，恐是就其笔力而言，而境界之苍凉似又过之。