这首诗是《红楼梦》中林黛玉惜“古史中有才色的女子”的寄慨之作。林黛玉自谓：“曾见古史中有才色的女子，终身遭际令人可欣、可羡、可悲、可叹者甚多，……胡乱凑几首诗，以寄感慨。”恰好被贾宝玉翻见，将这组诗题为《五美吟》。《五美吟·明妃》就是其中之一。
组诗中所写的人事其实并非都据史实。如东施效颦出自《庄子》，带有寓言性质；《西京杂记》中所写王昭君不肯贿赂画工以致不为汉元帝所知而被诏使出塞的情节只是传说；至于出自《虬髯客传》的红拂形象则更经传奇作者的艺术加工。
这首诗中的议论原本是借古讽今，为现实感受而发。林黛玉讥刺汉元帝大权旁落，听命于画工，表现了她自己不肯听人摆布的独立性格。
诗中所咏与小说情节的某种照应关系，这是可以研究的问题。《五美吟》写的都是关于死亡或别离的内容，有的还涉及事败或者获罪被拘系，这就不是偶然的了。在现存材料很少的条件下，要确切地阐明作者的意图还是不容易的。在《红楼梦》戚序本与甲辰本上有一条早期批语说：“《五美吟》与后《十独吟》对照。”《十独吟》在后四十回续书中没有，当是已散失的后半部原稿中薛宝钗或史湘云所写的诗。从诗题看，大概是借古史上十个独处的女子如寡妇、弃妇、尼姑和离别丈夫的妇女等的愁怨，来写书中人物的现实感触的。所谓“对照”当也不仅仅限指诗题。
题目透露时间和地点，时间为重阳节，地点是荆州（作者被贬之地）。过去没有高铁，无法快速回家；没有手机，无法同亲人们及时联系。一个被贬谪之人又逢佳节，我们应该能猜出来诗歌的情感是悲伤的。
首联是起，作者独登高台，想到自己离家万里，悲伤之情，油然而生。极目远眺，看到是秋天的肃杀之景，更加惆怅迷茫，首句奠定了全诗的感情基调。
颔联是承，作者愁绪满怀，想到了喝酒解愁。喝的是浊酒，一定程度上也能反映作者的收入一般，杜甫在《登高》也是“潦倒新停浊酒杯”。任凭酒再凉，我也要一饮而尽，可见作者的愁思之重。喝了很多，很难不醉。（恳请方家指教，这句让人费解）再次远望，发现黄菊因为天气暖和也未盛开，想看美景消愁，结果看到不少心中之景。
颈联是转，由写自己转到了写国家。京师战乱，不要归去，这里有作者的忧国之情，第六句紧承第五句而来，国家不太平，我的故友现在在哪呢？不经意间看到了天上的鸿雁，想到了自己仍在漂泊，想到了朋友至今杳无音信，感伤自己，思念朋友。
尾联是合，尾联多是卒章显志。无奈是必须圈点勾画出来的，对于自己的事，自己无能为力；对于国家的事，也爱莫能助，往远处看，发现天已经快到傍晚了，我也没啥心情，趁着夕阳未至，我一人走下楚台。
《虞美人》，唐教坊曲。《碧鸡漫志》卷四：“《脞说》称起于项藉‘虞兮’之歌。予谓后世以此命名可也，曲起于当时，非也。”双调，有两格，其一为五十六字，上下片各四句两仄韵，两平韵；一为五十八字、上下片各五句两仄韵，三平韵。此首为第一格。
“背庭”两句怕赏花，并触发怀乡情。“背”，即弃也，这儿引申为“不去”。此言词人不去庭园赏花，是因为怕园中之花被人滥赏而愤而早凋。其实这并非是“花羞坠”，而是人有愁，且惜花也。词人心中愁的是羁旅在外，因秋至而起乡愁，所以词人的心早已不在乎欣赏什么花，而是已飞向群山阻隔的故乡——四明。“小帘”两句，言词人卷起帘子放那明亮的月光入室，室中瞬时由朦胧转为清晰，词人的心境也随之由浓愁减为轻忧。但是，心境刚刚转好，却又因“举头望明月”，两耳闻蛩鸣，使他又添一重怀乡新愁。
“井梧”两句，紧承上片，发挥思乡情。言秋风起，桐叶落，簌簌的落叶声，似那西风烦人的脚步声，在室外徘徊不去。词人羁旅在外，夜闻此声，辗转反侧，更是因离愁别恨而不能成眠。“梦和”两句，言词人即使在睡梦中，也在思念亲人。他说：我们分居两地多像天上的弯弯新月，还不到十五团圆之时。真是“日有所思，夜有所梦”。醒后不能成寐，他索兴披衣起来，踱到室外，见屋檐边蜘蛛正在周而复始地劳碌结网，不禁又联想到自己也与它一样，为生计所迫，在他乡劳碌奔波度日的处境。真是对景伤情，徒添悲伤。据词意此词应是词人早期之作。