第一首诗首句起势弘远。诗人登上向吴亭，极目东望，茫茫千里，一片清秋景色，给人一种极恍惚无际的感觉。诗人的万端思绪，便由登览而触引，大有纷至沓来之势。诗从眼前的景色写起，再一笔宕开，思忆起昔年游览的情形。“放歌”二字可见当年酣舞狂歌的赏心乐事，如今旧地重游，正逢惹愁的爽秋季节，神往之中隐含着往事不再的悲凉。一景一情，写诗人初上亭来的所见、所感，并点出时间、地点、事由。
颔联没有续写昔年游览的光景，而是以不尽尽之，把思路从昔年拉回到眼前，承首句写诗人下亭游览时所见的景物。润州系东晋、南朝时的重镇，也是当时士人们嬉游的繁华都会。“青苔”二句，一写先朝遗寺的荒凉清冷，一写河边酒楼盛景依然，对仗工整。从写法上看，本来是寺里长满青苔，桥下荡漾绿昔，诗人却故意颠倒语序，把鲜明的色彩放在句头，突出一衰一盛的对比，形象地反映了润州一带风物人情的沧桑变迁，这就为下一联抒发思古之情创造了条件。
颈联再转，让思路从眼前出发，漫游时空，飞跃到前代。诗人由眼前的遗寺想到东晋、南朝，又由酒楼想到曾在这里嬉游过的先朝士人，巧妙地借先朝士人的生活情事而感慨。东晋、南朝的士人，旷达风流曾为一时美谈，可是他们在历史的舞台上都不过是匆匆过客，只留下虚名为后人所倾羡。中间两联由览物而思古，充满着物在人空的无限哀惋之情。
诗人似乎长时间地沉浸在遐想中，直到日落月出，江面传来一声愁笛，才把他从沉思中唤醒。诗用“月明”表明时间的推移，以见沉思之久。“更想”的“更”字，则有无限低徊往复多情之意。然而这一联的佳处，更在其意境的深远。秋夜月明，清冷凄迷，忽然传来《出塞》曲的悲怨笛声，又给诗增添了一层苍凉哀怨的气氛。诗人由笛声而更想到东晋“尽一时之妙，为江左第一”的吹笛好手桓伊，他要借桓伊的笛声来传达心中的无限哀愁。丰富的想象，把时隔数百载的人事联系起来，使历史与现实，今人与古人，眼前的景物与心中的情事，在时空上融为一体。因此，诗虽将无穷思绪以一“愁”字了结，却给人以跌宕回环、悠悠不已之感。
这首诗所抒发的，不过是封建知识分子因不得志所产生的人生无常虚幻的悲叹，但在艺术上独具特色。诗忽而往古，忽而现在，忽而为一己哀愁，忽而为千古情事，忽而熔二者于一炉；挥洒自如，放纵不羁，在时空上和感情的表达上跳跃性极大。前人评杜牧的诗“气俊思活”，于此可见一斑。
第二首诗说明润州邻近对应着扬州，在长江畔城防更严密，更加适合旅游隐居，但也仍然多次成为亡国之地。
此曲头三句寻觅梅花的过程，事实上是作者对理想的执着追求过程。“冷风来何处香？忽相逢缟袂绡裳”两句，给人一种“众里寻他千百度”，终达彼岸的愉悦。出人意料的是，作者的情绪却陡然倒转：冷风彻骨，骤然酒醒，凄婉的笛声令人断肠；而朦胧的月色，正把梅花消溶。结尾连用三个典故，进一步描写梅花的神韵，自然带出诗人因理想难于实现的感叹和忧伤。此篇情感起伏回环，情节一波三折，真实地记录了作者复杂的心曲，折射着当时复杂的社会现实。
结合前面的背景分析，这支曲子中的梅花可以理解为作者心目中高洁品性的代名词，这在他另一支散曲《折桂令·荆溪即事》中也可以看出来：
问荆溪溪上人家：为甚人家，不种梅花？老树支门，荒蒲绕岸，苦竹圈笆。寺无僧狐狸样瓦，官无事鸟鼠当衙。白水黄沙，倚遍阑干，数尽啼鸦。
《折桂令·荆溪即事》中，作者讽刺了当时中官僚腐朽，社会风气颓落，致使人民困苦，正义不得伸张的社会现实。感叹家家不种梅花，实则隐射梅花般的高洁品性无人拥有。
所以，《水仙子·寻梅》中的梅花也可以是高尚品格的象征，“寻梅”二字本身即表达了作者对高尚品格的渴望与追求。“冬前冬后”道出了寻梅时间之长，从冬前直找到冬后；“溪南溪北”、“树头树底”写明了寻梅的地域之广，溪水南北，孤山上下，作者都寻了个遍。这两句一方面从时间以及空间的跨度之大来表现作者寻梅之艰，寻梅之勤；另一方面，从侧面亦体现出作者爱梅之切，宁肯溪南溪北、树头树底，从冬前直找到冬后也不肯罢休。爱梅之切，实则是作者在苦苦呼唤人性的高洁和社会的公平；寻梅之艰，体现着这一愿望的实现之难。
从第三句开始，作者笔风一转。头两句虽然表达了寻梅的艰辛，但接下来的两句带来了一些好消息。虽然已是冬后，“冷风”已“来”，本来已经对寻梅不抱希望了，可是不经意间，一阵暗香传来，作者不禁激动地自问，“何处香？”体现出对传来梅香之地的急切寻觅。忽然间，“缟袂绡裳”的“白衣仙女”翩然而至，进入作者的眼帘。苦苦寻觅的梅花在作者的心里就如同神仙一般高洁、神圣，再一次表现出作者的爱梅之深。
可是接下来，作者笔锋一转，本来他已经找到了他苦苦寻觅的梅花，但是，“酒醒”了，之前的喜悦瞬时荡然无存，原来这都是一场梦，现在刺骨的冷风惊醒了美梦。作者心里仿佛响起凄凉的笛声，使得春天的气息也无法令人开心，而是更加使人断肠！“寻梅”只是一场南柯之梦。作者从梦中惊醒，认清了现实，眼前的仅仅是淡淡的泛着月晕的月色，昏黄一片，失望的氛围弥漫开来。全曲到此戛然而止，并未交代最后的结局，留下了深长的余味。
