词的基本结构是上片发泄怀才抱国而屡试不第的牢骚，下片抒写忧国伤时而献身无路的悲慨颇有李白式的“大道如青天，我独不得出”的讽寓和激愤。整首词前后贯通，浑然一气。
开篇三句“一剑横空，飞过洞庭，又为此来”，化用唐人吕岩《绝句》“朝游南海暮苍梧，袖里青蛇胆气粗。三上岳阳人不识，朗吟飞过洞庭湖”一诗，以飞剑横空的壮采象征词人匡济天下的奇志，极力写出前来应试时意气之豪迈，开篇便有气势如虹的非凡气象。
“有汝阳”四句收敛前情，点明题事。上言座中宗室殿试及第，下言卢蒲江举行酒宴招待宾朋。其中亦隐含牢骚之意。及第者与落第者同一宴席，咫尺荣枯，悲欢异趣，两相对照，自是意志难平。
“四举”三句回顾己身遭遇，造语奇警而含愤深沉。几番应试皆被黜落，多年奔走不得一官，此本极难堪事，但作者却翻出一层，谓朝廷既弃他不用，则亦乐得逍遥，自封“大宋神仙”了。悲愤之情而以狂放之语出之，愈见心中悲愤之甚。
过拍三句继续抒发悲愤之情而情辞更苦。“如何好”一问画出回顾茫然，六神无主之情，令人想起李白“停杯投著不能食，拔剑四顾心茫然”（《行路难》）的情态。“将百千万事，付两三杯”则画出感慨万千之状。既失进身之路，则虽怀济世之志亦无从施展，唯有借酒浇愁而已。
换头处上承过拍而又有进展。“未尝戚戚于怀”六字先作一顿，极见平生光明磊落，不因穷达而异其忧乐。接下“问自古英雄安在哉”则又一提，响遏行云，感怆亦出常情之外。谓古来英雄，终归乌有，辞虽旷达，意实哀伤，乃由报国无门而产生包含政治与人生双重意义的悲慨。
“任钱塘”四句继续深化此种悲慨。潮的涨落和花的开谢象征朝政的得失和国势的兴衰，而词人却“任”其“潮生潮落”、“花谢花开”，亦非真能忘怀时事，实乃痛心于朝政腐败与国势衰危的愤激之辞。国事既不可为，朱颜又不可驻，思念及此，情更不堪，因而转出“盗号书生，强名举子，未老雪从头上催”这样悲痛伤心之语。曰“盗号”，曰“强名”，极见枉读诗书而无补于时世的痛苦，“未老”一句则深含岁月无情而功名未立的忧惧和感叹。作者身为布衣而心忧天下，然而当世之居高位、食厚禄者则只管自己穷奢极欲，不复顾念国计民生。两相对比，更增痛愤，故乃宕开一笔，转向此辈投以极端轻蔑讥讽的冷眼：“谁羡汝、拥三千珠履，十二金钗！”居高临下，正气凛然，令人想见词人当时怒发上指，目光如炬的形象。如前所述，这首词是在屡遭挫折的情况下写成的。
此时词人心情极其痛苦，但词的格调却异常高昂，没有消沉颓废之语，不见穷愁潦倒之态，意气峥嵘，情辞慷慨，表现出既悲且壮的特色。其所以如此，是因为作者不但是一个杰出的词人，而且是一个爱国的志士，他“平生以气义撼当世”（毛晋《龙洲词跋》引宋子虚语），不望“封侯万里，印金如斗”（《沁园春》）虽处逆境而不与时推移。这首词的语言也极富情采。全篇都是直抒胸臆，句句皆从性灵深处喷射出来，生气灌注，显得真率自然，激昂奔放。其中复多变化：或豪壮，如开篇三句；或典雅，如“有汝阳”四句；或狂放，如“四举”三句；或愁郁，如过拍二句；或慷慨，如换头二句；或愤激，如“任钱塘”四句，或哀伤，如“盗号”三句，或冷峻，如断章三句。且常兼数者于一拍之中，如“四举”一拍既见狂放之态，亦见悲愤之心；最后三句既见冷峻之情，亦见豪壮之气。因此又显得情感多变，意气纵横。陶九成说“改之造词赡逸有思致”（《词综》卷十五引语），刘熙载说“刘改之词狂逸中自饶俊致”（《艺概》卷四），刘过词奇思异采，令人想见颜色。
上阕以写景为主。首句“步深幽”三字概括了进山登阁的过程。山路曲折盘桓，行人渐入幽深。这就登楼而言，是由题前人笔，也可以说是一个缓缓而起的序曲，它从叙事中带出景物，景物却在人们的心中投下了清冷压抑的阴影。“正”字领起下面两句，交代当时的天气。冬云凝重，天色昏黄，仿佛要下雪的样子。作者以阴沉的天气烘托自己抑郁而沉重的心情。“鉴曲”三句，描写登阁所见到的景物，鉴湖和兰亭都是历史上名士栖游的地方，而眼前一片萧瑟和衰败。这三句自然化入楼上景观，将人文物象和自然风光融合无间。从结构上看，也就是由写景转入抒情，为过渡到下文作准备。词人抚今追昔，不胜感慨，只觉“千古悠悠”。以上六句都是借环境氛围来烘托人物心理。如果说“俯仰千古悠悠”是对世事的感怀，那么接下来“岁华晚”三句就是对个人身世的慨叹。自己不知不觉已步人晚年，却还要四处飘泊，远离故乡，孤身只影，又有谁会同情我，理解我，愿与我一起泛舟五湖？这几句语促情急，层层递进，暗用典故，字里行间不仅抒发了寂寞伤怀之情，也吐露了自己对前途和归宿的设想，曲折地表现了对现实的态度。“磴古松斜，崖阴苔老，一片清愁。”蓬莱阁原也是登览胜地，如今却游人稀少，繁华消歇，只见那石阶上倾斜的老松，和路边崖畔厚厚的青苔，这一派荒芜落寞的景象，不就是王朝沉沦、山何破败的象征吗！所以诗人写到这里，再也抑制不住地发出了痛苦的呼喊——“一片清愁”，水到渠成，自然地收束了上片。同时，这也就揭示了诗人之所以要感慨世事、怀古伤今、泛舟五湖的现实的原因。
下阕开始抒发对故国山河的感怀，对宋朝大好江山丧失的痛惜。下阕首句以“回首”带起三句，述说流亡岁月中对故乡故都的刻骨思念。这三句互文见意，意思是回想在那些天涯飘泊的日子里，我多少次梦回东州、西浦，热泪滚滚，洒落在这日夜思念的土地上。这个倒叙不单是为了抒发昔日的思情愁怀，更为描写今日作铺垫、作反衬。“魂飞西浦，泪洒东洲”今天归来，该是惊喜不已，泪如泉涌。可是，出人意料，如今登上蓬莱阁，眼前分明是故土故园，而心中的滋味，却颇似王粲所说的：“虽信美而非吾土兮，曾何足以少留。”（《登楼赋》）这种“很特别”的感觉，将那种江山易主、国破家亡的悲伤，表现得极其真切，极其深沉。由此逼出“最负他，秦鬟妆镜，好江山、何事此时游”二句点题的话，集中抒发了国破家亡的巨大创痛。这里采用艳丽的词语极力铺陈山川的美丽，意在反衬亡国的惨痛。诗人说辜负了，辜负了，秦鬟妆镜，你这美好的江山，为什么偏偏在这样的时刻来与你相见！这是正面的语意，反面还有一层，那就是这样的时刻，我心中“一片清愁”，你亦无昔日的神采风韵，如此相见，更是悲酸难耐。虽有亡国失家之痛，却又有难以直言之苦，只得以自悔自恨之言出之，曲笔传情，更见悲慨。愈转愈深，愈叹愈悲，如何收煞得住呢？不过也只有山重水复，方能更见其才情笔力。下面作者语锋一转，再由今而古，由实而虚，向空处寄情。“狂吟老监”指贺知章，他曾任秘书监，又自号“四明狂客”。词人要召唤他一起来赋诗消忧，表面意思是自我排遣，好像离主题远了一点，其实正表明忧愁郁结，难以消除，愁情反而更深了。“共赋消忧”与上阕结尾处的“一片清愁”相应，都有“意在言外”的韵致，使沉痛之情在含茹吞咽之中又转深了一层。
这首词借物抒怀，以阴沉凄凉的冬景表达作者国破家亡四处漂泊的忧思。词的上阕涉及国土沦亡，但萧敝的冬景无处不渗透遗民的哀痛。下阕改用直抒胸臆的手法。“回首”三句，似欲打开感情的闸门一任奔泻，以倾吐心头郁积的哀伤，然而，至“还似王粲登楼”句一顿，至“好江山、何事此时游”时作者的悲愤之情突至高峰。随后却轻轻一退，转而要呼唤“四明狂客”贺知章，来与自己一道吟赋。这样层层推进，回环往复，构成了本词情思哀婉和沉郁顿挫的风格特征。草窗词素以意象缜密著称。综观全词，写景空远，抒情婉曲，结构细密，引事用典十分贴切，充分体现出作者深厚的词学功底和创作才力。所以这首词一直被推为《草窗词》的压卷之作。
此时王世贞与李攀龙主盟文坛，名重天下。登太白楼，追寻前朝天才诗人的足迹，心中有很多感想。所以，诗的一开头就写当年李白登楼情景：“昔闻李供奉，长啸独登楼。”不称“李太白”而称“李供奉”，称李白刚刚去职的官衔，这就巧妙地交代了李白登楼的时间和背景，李白到山东任城，是在任翰林供奉之后，并说明他虽然被“赐金放还”，却满不在乎，照样地纵情诗酒，放浪山水之间。“长啸独登楼”，“长啸”是魏晋时代阮籍嵇康的名士风度撮口发出悠长情越的声普。这个细节描写，突出了李白的潇洒风神。一个“独”字，更写出其超逸不群和“眼高四海空无人”的气概。
“此地一垂顾，高名百代留。”山不在高，有仙则名，水不在深，有龙则灵。这座本来不为人注意的济宁南城小楼，一经大诗人“垂顾”，从此百代留名了。这里流露了王世贞景慕、缅怀李白之情，在无限景慕中，也隐隐蕴蓄着作者追踪比附之意。王世贞此时想的是：当年李太白垂顾此地，百代留名，我王世贞如今也来步他的后尘了。明里是颂扬前贤，暗里寄寓着个人的抱负。
“白云海色曙，明月天门秋。”王世贞写自己登楼望断天涯的情景。可是诗人笔下之景，并非全是济宁城楼即目所见，而更多的是作者心中想像的一种海阔天高的境界。此时登上太白楼的王世贞思接千载，多么想与才华盖世的李太白精神上千古相接。于是，他也像李白那样，运用充满神奇幻想的浪漫主义笔法表现自己对这位天才诗人的神往。李白《登太白峰》：“太白与我语，为我开天关。愿乘冷风去，直出浮云间。”王世贞在登临凭吊之际，也进入李白写的那种幻觉境界：仰望海天，明月当空，曙光朦陇，仿佛自己也听到诗仙李白的召唤，即将凌虚乘风而去，进入天界之门，去与他“相期邀云汉”了。
当他猛然从幻境中清醒过来时，又从天上跌落尘寰，不禁产生一种失落感。他感叹：像李白这样的夭才多少年才出一个，酒楼啊酒楼，自李白光临之后，还会有像他这样的人再来登临，使酒楼重新蓬壁生辉么？“欲觅重来者，潺湲济水流。”他心潮澎湃，望着东流入海的济水出神：那i滔滔江水啊，洪波涌起，后浪逐前浪，一浪高一浪。“逝者如斯夫，不舍昼夜”，人类发展史文学发晨史，也是这样。他感咽的神情中，大有“江山代有才人出，各领风骚几百年”之慨。
这首《登太白楼》写作上一个显著的特色，把李白当年登楼和自己今日登楼捏合到一起写，明写大白，暗写自己，写得极有才情，极富个性，表现了王世贞敢于与李白攀比的雄心、气魄，李贽称王世贞“少年跌宕，······气笼百代，愈不可一世”（《藏书》卷二十六）。王世贞这种个性，在这首诗中表现得很突出。这首诗写得也像李白，海阔天空，气条调古，颇得李白诗歌之韵。