这是一首借景抒怀之作。写重阳节感时伤今的无限愁绪。开头“断烟离绪”，指离别之苦，“醉踏南屏”是往事在眼前浮现，佳人未曾入梦与己相会，更增哀伤无限。下阕第一句“旧节传杯”，再忆当年曾与佳人共欢，使人白发频生。而今只剩下自己，但仍希望：明年重九的登高与佳人重逢。全词以游踪为主线，穿插有关重阳的典故，昭示本人的一段艳情，颇有一种凄迷之美。
相传吴氏曾纳苏杭一妾，后一遣一死。这首词就是重九日为怀念杭州亡妾而作的。上片写重九之日登临山峰的高处，面对断烟、残阳、秋水、黄菊等萧索景色怀念追忆与爱妾醉游南屏山的往事，渲染了悲剧气氛，抒写凄楚情怀，烘托思念亡妾的凄苦心境。下片极力抒写亡妾死后自己的生活的倍感百无聊赖和凄怆的情状，叙事十分生动，心理刻画极为细致，抒情非常凄婉，作为一个词人，竟然“尘笺蠹管，断阕经岁慵赋”，可见他的心真的是如一盆死灰，表现出作者对亡妾的极度的思念。“惊飙从卷乌纱去”活用孟嘉之典，不是表现作者的豁达大度而是描述自己的无所顾及和无心无绪。但是从整体上看，这首词还是显得有些晦涩，从而影响了整体的艺术效果。
“断烟离绪”，起句四字情景交融，精炼而形象，统贯全篇。“断烟”写景，“离绪”写情。“斜阳红隐霜树”是写重九烟雨蒙蒙，故傍晚还不见斜阳，隐没于霜树之中。凄凉的心境，又逢凄凉的时节，烘托出抑郁的情绪。重阳佳节，正是菊花盛开之际，词人在风雨中折来黄花数枝，插在壶中，花的香气含着雨气喷出。在此凄风冷雨之中，谁还会有心情骤马去登上荒台吊古呢？“吊古”一词隐含了多少伤逝之痛。作者又不禁回忆起当年与伊人重九登高时的情景。当时伊人执扇清歌，扇底歌声与寒蝉共咽（意谓其声悲凉），作者则酒酣倦梦，几乎忘却伊人在旁。上片忆念双双登高的情景。
下片转入今情。斯人逝矣，往事如烟，对此佳节，还有什么心情“传杯”饮酒？但无“传杯”的心情而仍复“传杯”者，无聊之极也。（参见陈匪石《宋词举》）“沉饮聊自遣，放歌破愁绝”（杜甫《咏怀》五百字），饮酒可以忘忧，写词可以抒闷，但心灰意懒至此，连未写完的歌词（断阕）都封尘已久，更何况重写新词呢！天气入夜转晴，月影斜照东篱，寒蛩宵语，似亦向人诉说心事。“早白发、缘愁万缕，惊飙从卷乌纱去。”这是从杜甫《九日蓝田崔氏庄》“羞将短发还吹帽，笑倩旁人为正冠”二句转用来的。
重九日晋人孟嘉落帽的故事，后世传为美谈。杜甫这两句的意思是：如果登高时风吹帽落，露出了满头白发，我就含笑把帽子重新戴上，并且还会请旁人为我整理一下。这两句诗表现杜甫的洒脱旷达的心态。但是梦窗这两句词意与杜甫不同。梦窗已经不以风吹帽落、露出满头白发羞愧了；他这两句的意思是，反正人亡身颓，无复欢颜，一切都随它去吧！这表现了词人极端沉痛绝望的心情。结语“谩细将、茱萸看，但约明年，翠微高处”三句也化自杜诗（同上）：“明年此会知谁健，笑把茱萸仔细看。”杜诗之意谓今年重九，姑且强乐自宽，但不知明年此时会何如耳。梦窗今年未能登高，但遥想明年能有机会。老杜细看茱萸，梦窗虽也看茱萸，着一“谩”字，就自觉无味。那么明年翠微高处之约，也不过说说而已。杜甫逢佳节而强作欢笑，梦窗则欲强作欢颜而不能，其无聊、沉痛更倍于少陵，实在是时代、身世使然。
吴梅《蔡嵩云〈乐府指迷笺释〉序》：“吴词潜气内转，上下映带，有天梯石栈之妙。”梦窗词脉络贯通，形象完整。上下映带尚是为形象的表面，潜气内转则是其内质：“天梯石栈”，则说的是梦窗词的大起大落，突接突转，也有潜在的气韵沟通。“霜树”、“萸花”、“传杯”等皆为实写：“斜阳”、“翠微”等为虚写，虚实结合，线索明晰。说明梦窗词气韵贯通的特点。
西方文论说“美是杂多和整一的结合”，于梦窗词亦可得到印证。梦窗不但炼字、炼句，而且炼意，词藻华丽，同时又极富内在的神韵。读梦窗词，不可不注意这些艺术特质。
全诗义正语谐，前半部分写宫人离宫入道。神奇华美的“星使”和“绿琼辀”，道观金殿里华贵的九枝灯，玉楼上缥缈的三素云，仿佛真到了神仙世界。然而，入道宫人对自己的命运却感到无可奈何。首联即写宫人一谪再谪由被选入宫到被遣入道的经历，“星使追还”不过是美其词，什么从仙人降到人间又重返仙宫全是反话正说，“不自由”才是实情。首句的“不自由”和结尾的“恨未休”是全诗的核心，充分表现了诗人对被造入道的女冠身世深切同情，点出她们在金殿玉楼中精神心灵的无奈。这里不仅描写了入道宫人和韩录事的爱情，也歌颂了爱情的纯洁和坚贞，惋惜了爱情摧折后的悲痛。
颔联和颈联四句具体描写入道宫人的辛酸凄苦生活。她们只能空守着冷落寂寞的道观寺院，长年度着与世隔绝的生活，和人世生活永别，和媚独的嫦娥作伴。唐代宫人入道完全是封建皇帝对宫女的摧残虐待，是极为残酷的行为。封建皇帝有时为了沽名钓誉，博得不好色的名声，或者为了节省开支，而发放一些宫女，又不让她们自由婚嫁，便强迫她们入道宫，使她们从一个苦海又掉进另一深渊。
正像李商隐的一些女冠诗对年轻女冠孤寂无依，失去青春爱情深表同情那样，诗后半部分专就此加以发挥。如今宫女入道便与宫中旧伴永别，不能再同她们一起有此浪漫的非非之想，却要与道观中那些孤寂无侣的女道士同游，像嫦娥那样忍受碧海青天夜夜心的折磨。
诗的结联则以宫人的爱情生活的无限遗恨来叹惋入道宫人悲惨不幸。意谓宫人若有所恋，那么这样被迫入道，其心头遗恨更将永难消除，这正是入道宫人的最痛苦的悲剧。最后，作者和韩琮开玩笑说，当时若是宫人爱上你，入道以后她格于教规亦唯有埋骨成灰长恨无绝期了。冯浩说：“诗言倘有冶情，则从此绝身埋没，戏录事兼醒原唱。”此说完全符合李商隐的创作实际。开成二年，诗人作《韩同年新居饯韩西迎家室戏赠》，诗亦庄亦谐，与同年韩瞻戏谑打趣，但所述则是严肃的婚姻问题。《和韩录事送宫人入道》就宫人入道事件表现了作者对年轻女冠的深切同情，揭示了宫廷与道观对女子青春的摧残。诗末虽杂以戏谑，却是离庄于谐，并不轻薄。开成前期，李诗中这些偶露幽默的诗例也有可玩味之处。
这首诗是李商隐咏怀入道宫女的诗，诗中描写了被遣入道观的宫女的辛酸凄苦的生活，对入道宫女的不幸遭遇表现了深切的同情。李商隐集中表现入道宫人爱情生活的被挫折和不自由，是表现这一问题的本质，因而和其他同类诗相比显出其诗意的深沉和见识的深刻，确是高人一筹。
这首诗写诗人离开家乡前往长安途中，遇到大雪时的所见所感；表达了诗人客行他乡的羁旅之愁，以及极不情愿赴京赴考试时的茫然心态和对未来的恓惶无依之感。全诗取景十分开阔，与心灵镜像呼应，运用比兴的手法，追求言外之意，描摹景物的同时，也塑造个人形象，显得含蓄隽永，回味悠长。
“迢递秦京道，苍茫岁暮天。”写出诗人在仕途上积极地迈出了第一步上京赶考，但前途未卜，路途遥远，真是“又是黄昏独自愁”。“苍茫”既是下雪的前兆，也是作者心情的忐忑的表现。“岁暮天”点明了时令，暮色苍茫增添了诗人的几分愁绪，为全诗定下了情感基调。题目“遇雪”，但开篇并没有直接描写，而是为下文写下雪作铺垫。
“穷阴连晦朔，积雪满山川。”描写了两个意象“积雪的山”“冰冻的河”与诗题相合，营造了苍茫寂寥的意境。
“落雁迷沙渚，饥乌噪野田。”由于满山积雪，低飞的大雁找不到沙渚栖宿，饥饿的乌鸦在野田里觅食。落雁应是作者自喻，落沙渚是为了觅食，然后再继续前行，但落雁却找不到食物。诗人赴京科举，也正像“落雁”一样迷失。作者在描写雁和乌的手法上不同，雁落是为了觅食，比较含蓄，没直说。对乌鸦则直接用了“饥”字，饥饿的乌鸦肯定会叽叽喳喳叫，对比很强烈，用意明显，暗示自己很不情愿参加科举意愿和科场争夺激烈的担忧。“噪”字用得巧妙，以声衬静，突出环境的苍凉。“饥乌”这个意象隐含了愁的意蕴，为“客愁”作铺垫。暗示诗人对赴京赶考前途未卜的担心和茫然。此联有版本为“落雁迷沙渚，饥乌集野田。”“集”是聚集之意，突出了乌鸦之多，暗合了诗人愁绪之浓。无论是用“噪”还是用“集”均不失为妙笔。
“客愁空伫立，不见有人烟。”诗人把自己当“客”，隐隐约约再一次表明了自己这次科举的不情愿。“空”字传达的就是茫然。“不见有人烟”是实写，实写的背后是诗人在诉说孤独。
东坡是一个地名，在当时黄州州治黄冈（今属湖北）城东。它并不是什么风景胜地，但对作者来说，却是灌注了辛勤劳动、结下深厚感情的一个生活天地。宋神宗元丰初年，作者被贬官到黄州，弃置闲散，生活很困窘。老朋友马正卿看不过眼，给他从郡里申请下来一片撂荒的旧营地，苏轼加以整治，躬耕其中，这就是东坡。诗人在此不只经营禾稼果木，还筑起居室——雪堂，亲自写了“东坡雪堂”四个大字，并自称东坡居士了。所以，他对这里是倾注着爱的。
诗一开始便把东坡置于一片清景之中。僻冈幽坡，一天月色，已是可人，又加以雨后的皎洁月光，透过无尘的碧空，敷洒在澡雪一新、珠水晶莹的万物上，这是何等澄明的境界！确实当得起一个“清”字。谢灵运写雨后丛林之象说：“密林含余清”。诗人的用字直可追步大谢。
诗人偏偏拈出夜景来写，不是无谓的。这个境界非“市人”所能享有。“日中为市”，市人为财利驱迫，只能在炎日嚣尘中奔波。唯有“野人”，脱离市集、置身名利圈外而躬耕的诗人，才有余裕独享这胜境。唯幽人才有雅事，所以“市人行尽野人行”。这读来极其自然平淡的一句诗，使我们不禁从“市人”身上嗅到一股奔走闹市嚣尘的喧闹气息，又从“野人”身上感受到一股幽人守志僻处而自足于怀的味道，而那自得、自矜之意，尽在不言中。诗人在另一首诗里说：“也知造物有深意，故遣佳人在空谷。”那虽是咏定惠院海棠的，实际是借海棠自咏身世，正好帮助我们理解这句诗所包含的意境。
那么，在这个诗人独有的天地里，难道就没有一点缺憾吗？有的。那大石丛错、凸凹不平的坡头路，就够磨难人的了。然而有什么了不起呢？将拐杖着实地点在上面，铿然一声，便支撑起矫健的步伐，更加精神抖擞地前进了。没有艰险，哪里来征服的欢欣！没有“荦确坡头路”，哪有“铿然曳杖声”！一个“莫嫌”，一个“自爱”，那以险为乐、视险如夷的豪迈精神，都在这一反一正的强烈感情对比中凸现出来了。这“荦确坡头路”不就是作者脚下坎坷的仕途么？作者对待仕途挫折，从来就是抱着这种开朗乐观、意气昂扬的态度，绝不气馁颓丧。这种精神是能够给人以鼓舞和力量的。小诗所以感人，正由于诗人将这种可贵的精神与客观风物交融为一，构成浑然一体的境界；句句均是言景，又无句不是言情，寓情于景，托意深远，耐人咀嚼。同一时期，作者有《定风波》词写在风雨中的神态：“莫听穿林打叶声，何妨吟啸且徐行。竹杖芒鞋轻胜马，谁怕？一蓑烟雨任平生。”与此诗可谓异曲同工，拿来对照一读，颇为有趣。
诗的第一段，通过景物描写，突出当时的静。说明作者对田园生活的热爱，对世俗名利的不屑，但愿长醉山水间之意。