此诗是一首借景抒怀的诗，也是一篇追忆往事，感怀身世的作品。前两句点明雨夜的场景，诗人由此对雨生愁；后两句写诗人十年飘泊之恨，在旅夜灯前，随雨齐来，体现了诗人凄苦、孤愤的情绪。全诗情景交融，不用典，不雕琢，纯用白描，使惆怅自怜的情绪溢于言外。
开篇两句，诗人先从室外大范围布景，由天空而地面。古人论诗，认为“情景虽有在心在物之分”，而“景生情，情生景”，可以“互藏其宅”。此诗前两句景物描写，正是这种情景相生、互藏其宅的例证所写景物既是触发诗人情思的契机和媒介，又由于被诗人注入了自己的心境和感情，经过情绪的酝酿和处理，能够渲染出一种浓重、压抑的气氛，对于表现诗人身处暗世、壮志难酬的孤愤悲苦心态，起到很好的烘托作用。特别是“暗结愁”三字，看似写景，实则已是在写诗人自己，正是“托物言志”了。
后两句写的是诗人彼时彼地的独特感受。笔锋一转，由室外而室内，从寥廓的自然景象而回到了诗人自身。窗外漆如墨，室内一孤灯，这是室外与室内之对比，从而引出了诗人自身的感慨。诗人曾经的坎坷遭遇，经过雨夜这一特定的情景的触发，已经桩桩件件“到心头”，此处有着凄苦、孤愤情绪，诗人怀想、咀嚼、总结、反思，其中况味，诗人只能独自品尝。
这首七绝谋篇布局，先天空而后地面，先室外而后室内，以“半夜灯前”和“月华星彩”对照，“一时”和十年”呼应，时间空间，错落有致，构成一种俯仰开合、百感苍茫的情思和意境，显示了诗人高超的艺术概括力。全诗写景抒情，从头到尾不着一点亮色，也正反映了作者的这种悲苦心境。
首句“高楼风雨感斯文”，写自己对杜牧诗歌独特的感受。这是一个风雨凄凄的春日。诗人登上高楼，凭栏四顾，只见整个长安城都沉浸在迷茫的雨雾中。这风雨如晦的景象，正好触动胸中郁积的伤世忧时之感。
正是在这种恶劣的环境中，诗人对杜牧的诗作也就有了更深切的感受，因为后者就是“高楼风雨”的时代环境的产物。杜牧的“斯文”，不能确指，也不必确指，应是感伤时世、忧愁风雨之作。
次句“短翼差池不及群”，转说自己，也暗含杜牧。这是一首送别诗。李商隐用“差池”暗寓“伤别”之情。这句是说，自己正如风雨中艰难行进的弱燕，翅短力微，赶不上同群。
这是自伤身世孤孑，不能奋飞远飞，也是自谦才力浅短，不如杜牧。这后一层意思，正与末句“唯有”相呼应。上句因“高楼风雨”兴感而兼写双方，这句表面上似专写自己。其实，“短翼差池”之恨不独李商隐。他另一首《赠杜十三司勋员外》曾深情劝勉杜牧：“心铁已从干镆利，鬓丝休叹雪霜垂。”正说明杜牧同样有壮心不遂之恨。这里只提自己，只是一种委婉含蓄的表达方式。
“刻意伤春复伤别，人间唯有杜司勋。”三、四两句极力推重杜牧的诗歌。伤春、伤别，即“高楼风雨”的忧时伤世之意与“短翼差池”的自慨身世之情，也就是这首诗的基本内容和主题。“伤春”、“伤别”，高度概括了杜牧诗歌的主要内容与基本主题，并揭示了带有那个衰颓时代所特有的感伤情调的艺术风格。“刻意”二字，既强调其创作态度之严肃，又突出其运思寓意之深厚，暗示他所说的“伤春伤别”，并非寻常的男女相思离别，伤心人别有怀抱。末句“唯有”二字极高评价了杜牧在当时诗坛上的崇高地位。
这首诗之蕴含着丰富的言外之意、弦外之音。诗人极力称扬杜牧，实际上含有引杜牧为同调之意。既评杜，又属自道。同心相应，同气相求，诗人在评杜、赞杜的同时，也就寄托了自己对时代和身世的深沉感慨，暗含着诗坛寂寞、知音稀少的弦外之音。
这首小诗表现了诗人在隐居中寂静安闲的生活情趣，又表达了对志趣相投的友人的真挚感情。
从诗的内容上看，此诗的主旨是要引起友人的兴致，招致他来相聚共乐。诗人首先描写他的隐居之所的清幽。虽是几间茅屋草舍，但面对着巍峨深邃、苍翠欲滴的终南山，开门即可观赏山色。头两句娓娓道来，不加丝毫藻饰，意在引起友人的联想。三、四句进而写自己的隐居生活情趣。从早到晚，无拘无束，无忧无虑，无人打扰，更无机心杂念，煞是悠闲。为了吸引友人到来，又有意写自己终年无客，门虽设而常关，流露出几分寂寞。思念友人前来相伴之意不言而喻。最后两句，又以饮酒、垂钓等赏心乐事相招，直率地表达希望友人能经常来聚会的心愿。
从诗的写法上看，全篇以诗代书，写得朴实、自然、亲切。为使友人从字里行间就能体会出自己孤寂而清幽的心境，诗中有意采用重复的字眼和相同的句式。首二句连用两个“终南”，使友人加深印象，突出出门面山的优势。三四句又巧妙地把终南山的“终”字移用来创造给人以悠长、缓慢之感的时间意象。一个“终年”再叠加一个“终日”，两个同一结构的诗句反复、排比，用以烘托寂寞、清闲的心态，使人感到诗人在山中就这么日复一日、年复一年地静静生活下去，对世事不闻不问，甚至不管岁月的流逝，惟一遗憾的是不能与张諲朝夕相处。四个“终字”，两个“长”字的叠用，诗句节奏显得非常缓慢。
全诗写得轻松自然，毫不着力。只有心地十分散淡、安闲的人，才能写出如此散淡、安闲的诗。
这篇赋先写苦笋苦而有味，多食无害，再写俗传苦笋不可食之荒谬而自己为苦笋辩护之论却不为人所接受，只好自享其美味，最后引用李白的诗句“但得醉中趣，勿为醒者传”作结。全赋浅明如话而有深意在，借咏苦笋虽苦食之却能“开道”之事，阐发了忠言虽然逆耳却可以“活国”之理。
此赋可分作三个层次。
首先，赞美苦笋有益身心健康。苦笋物性是“小苦”、“温润缜密”，但“甘脆惬当”，故而“反成味”、“多啖而不疾人”，于身心有益。
接着，融注自身体验，寓苦笋以深刻含义：苦竹之笋，味道虽苦，食之却可以“开道”；忠谏之言，虽然逆耳，听之却可以“活国”；苦竹之笋，“钟江山之秀气”，忠谏之士，聚民族之精华；苦竹之笋，“深雨露而避风烟”，忠谏之士，存傲骨而鄙权贵。苦笋与忠臣，是那么的相似，但世人多不理解。素质佳美的苦笋，横遭诽谤，“食之动痼疾”，而徒有其表的桂斑，却受到青睐，以致有“梦永”的非分之想；相应的，敢于直言的忠臣，也是横遭诽谤，贬官流徙，而奸巧邪佞之徒，却青云直上。对此逆境，作者的态度是给予最大的蔑视，“未尝与之言”因为作者性格刚强，襟怀豁达，赵翼称他“不肯随俗为波靡”（《瓯北诗话》），故而取此姿态。
最后，博学多才的作者，顺手拈来李白的诗句“但得醉中趣，勿为醒者传”收束赋文。酷爱饮酒的李白以自得醉中之趣为乐，戒饬自己不要向饮酒者讲说这种乐趣，浅层的意思是不把苦笋之趣对不理解者讲说，而不平之鸣，怜才之意，深蕴其中。
全赋虽与作者“点铁成金”、“无一字无来历”的主张相悖，但浅明如话而有深意在。