在一片秋天景色的旅途上，他看到桐树叶子在早晨飘落，又听到吟蛩[蟋蟀]在夜间鸣叫。这些标志秋光的落叶和虫鸣，更加勾起了他旅途的心事。 “旅思”，旅途的愁绪。他遥望通向京城临安的道路，觉得它分外暗淡。这里作者用唐代都城长安（当时在金占领下）借指南宋京城临安。“黯”是暗淡的意思。这不仅是写实，也还有象征的意味。因为这时他在主和派排挤下被罢了官，从此远离朝廷，也就更难以实现他抗金报国的理想了。
这时涌上他心头的，不是对官职的眷恋，而是那一段最不寻常的战斗经历。当年在抗金前线的南郑，他曾经“横戈盘马”，亲临前线。回想起来，至今还是那么令人神往。“戈”古代一种长柄武器。“盘”是回旋的意思。最使他念念不忘的是前线的大散关和渭水清流。在渭河上，他曾雪夜强渡；在大散关，他曾守关拒敌。在这两个地方，都留下了他的足迹。现在，他多么想知道，那大散关和渭河，是不是仍然同他在前线时一样啊！看，他的所谓旅愁，不是哀叹岁月，也不是感伤劳苦，他是在系念着关系国家命运的前线，怀念着那实现他崇高理想的地方。这是一种有着崇高的思想境界的旅愁。
当他在怀念前线的时候，罢官的现实还迫使他思考以下的问题：“江海轻舟今已具，一卷兵书，叹息无人付”。陆游的家乡山阴地接杭州湾，临江近海。“江海轻舟”，驶往江海的小船，这里用来代表驶往家乡的小船。“具”是具备。这三句意思说，今天已经有了回乡的小船，意味着已经罢了官，可以回乡退隐了，然而，那对付金兵、收复失地的军事韬略和计划，却没有人可以托付，使他难以放心啊。原来，陆游不仅是诗人、词人，他还熟知军事，在南郑前线任职时，曾经向川陕安抚使（边防军事机关的长官）王炎提出过恢复中原的进军策略，由于朝廷的苟且偷安，他的北伐之志一直未能实现。所以，我们对他“一卷兵书，叹息无人付”的心情，就完全可以理解了。
想到这里，他的感情不由得从慨叹转为激愤。遭遇的相似，使他想起了西汉著名词赋家扬雄。扬雄曾经写《长杨赋》讽谏汉成帝游猎于长杨宫。他很有才华，但一直未受到皇帝的赏识和重用。陆游回顾自己一片爱国赤诚而终于不为朝廷所用，他以难以遏止的气愤之词来结束作品：“早信此生终不遇，当年悔草长杨赋”。如果早就料到（信）我这一生始终不会被了解，任用（不遇），我当初又何必象扬雄写（草）《长杨赋》那样忠心耿耿地献计献策呢！
《卷耳》是一篇抒写怀人情感的名作。其佳妙处尤其表现在它匠心独运的篇章结构上。旧说如“后妃怀文王”“文王怀贤”“妻子怀念征夫”“征夫怀念妻子”诸说，都把诗中的怀人情感解释为单向的；另外，日本的青木正儿和中国的《诗经》专家孙作云还提出过《卷耳》是由两首残简的诗合为一诗的看法。这些看法反映出对《卷耳》篇章佳妙布局认识不足的缺陷。
《卷耳》四章，第一章是以思念征夫的妇女的口吻来写的；后三章则是以思家念归的备受旅途辛劳的男子的口吻来写的。犹如一场表演着的戏剧，男女主人公各自的内心独白在同一场景同一时段中展开。诗人坚决地隐去了“女曰”“士曰”一类的提示词，让戏剧冲突表现得更为强烈，让男女主人公“思怀”的内心感受交融合一。首章女子的独白呼唤着远行的男子，“不盈顷筐”的卷耳被弃在“周行”——通向远方的大路的一旁。顺着女子的呼唤，备受辛苦的男子满怀愁思地出现；对应着“周行”，他正行进在崔嵬的山间。一、二两章的句式结构也因此呈现着明显的对比和反差。第三章是对第二章的复沓，带有变化的复沓是《诗经》中最常见的章法结构特征，这种复沓可以想象为是一种合唱或重唱，它强有力地增加了抒情的效果，开拓补充了意境，稳定地再现了音乐的主题旋律。第四章从内容分析仍是男子口吻，但与二、三章相差很大。这类《诗经》中经常用的手法称为单行章断，比如《召南·采蘩》《召南·行露》《周南·葛覃》《周南·汉广》《周南·汝坟》等诗中都有此类手法。这类手法是合唱形式的遗存，可以想像这是幕后回荡的男声合唱。其作用是渲染烘托诗篇的气氛，增强表演的效果。
《卷耳》的语言是优美自然的。诗人能够熟练地运用当时的民谣套语。《周易·归妹三·上六》：“女承筐，无实；士刲羊，无血。”“女承筐，无实”正与《卷耳》首句“采采卷耳，不盈顷筐”对应。把民谣用作套语，像一个套子一样放在诗章句首，为诗奠定韵脚、句式的基础和情感思绪的习惯性暗示，这是《诗经》的起兴手法的一例。诗人善于用实境描画来衬托情感。旅途的艰难是通过对山的险阻的描摹直接反映出来的：诗人用了“崔嵬”“高冈”“砠”等词语。而旅途的痛苦则是通过对马的神情的刻画间接表现出来的：诗人用了“虺隤”“玄黄”“瘏矣”等词语。而描摹山、刻画马都意在衬托出行者怀人思归的惆怅。“我姑酌彼金罍”“我姑酌彼兕觥”，以酒浇愁，便是正面对这种悲愁的心态提示。全诗的最后是以一种已类化的自问自答体收场的：“云何？吁矣！”它既是对前两章“不永怀”“不永伤”的承接，也是以“吁”一字对全诗进行的总结，点名“愁”的主题，堪称诗眼。
怀人是世间永恒的情感主题，这一主题跨越了具体的人和事，它本身成了历代诗人吟咏的好题目。《卷耳》为中国诗歌长河中蔚为壮观的一支——怀人诗开了一个好头。其深远影响光泽后世。徐陵《关山月》、张仲素《春闺思》、杜甫《月夜》、王维《九月九日忆山东兄弟》、元好问《客意》等抒写离愁别绪、怀人思乡的诗歌名篇，多多少少体现了与《卷耳》一脉相承的意味。
上片，写歌女们在夜深人静时的遭遇。第一、二句点明时间“月转乌啼”，更暗示了此时是歌女们的凄凉酸楚的生活时刻。在一种正常人休息的正常时刻，却从“画堂”里传来了离情别恨的音乐声，可以窥见歌女们怀念家人的伤心碎腑之苦痛。第三、四句进一层写美人“愁闷”。不仅仅在于娱乐皇公贵族，而且还在于歌女顾不上去脱“罗衣”，早已被皇帝皇后脱下了，自然人格上受到侮辱。“画堂”，腐朽淫威的殿堂，哪能容得下纤弱“美人”。苏轼愤然而诉：“画堂”里充满了音乐传递的“离恨”和“愁闷”。
下片，特写歌女们的泪斑与残粉。第一、二句“清泪斑斑，挥断柔肠寸”，写斑斑血泪变“清泪”，泪向肚里流，这种“离恨”的表现。挥泪痛断柔肠，痛向心里藏，这种“愁闷”的心情。最后三句更进一层，突出两个典型细节：一是不愿旁人细问，二是背着灯暗暗地揩拭泪水，直至揩尽被皇公贵族们所侵染过的残妆和脂粉。从清泪、柔肠、嗔人、偷搵、拭残妆这些行为的表现，将被压迫、被侮辱的歌女形象活脱脱地推向世人面前，不得不为歌女感到同情和爱怜。
该词的艺术贡献，在于塑造了一位成功的“泪美人”形象，并为婉约词提供一种经过“雅化”的新风貌。苏轼写歌女不同于其他词家，重在写“神”和内心的“凉”，具有超脱尘俗、高洁晶莹的美感，是寻常的“宫体词”不能比的。